N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide | 749927-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide
• CAS: 749927-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD18535137
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UFUDIDWUMRPRQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(4-甲氧基苯基)丙酸	3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid	1929-29-9	C10H12O3	180.203
  4-甲氧基苯丙酰氯	3-(4-methoxyphenyl)propionyl chloride	15893-42-2	C10H11ClO2	198.649

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(4-甲氧基苯基)丙醛	3-(4-methoxyphenyl)propional	20401-88-1	C10H12O2	164.204
  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮	4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone	104-20-1	C11H14O2	178.231
  ——	1-(4-methoxyphenyl)pentan-3-one	5440-80-2	C12H16O2	192.258

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide 在 四丁基氟化铵 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯丙酰氯 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of N-Methoxy-N-methylamides (Weinreb Amides) to Ketones via a Nonclassical Wittig Reaction

  摘要：

  N-Methoxy-N-methylamides (Weinreb amides) are converted efficiently into ketones by reaction with alkylidenetriphenylphosphoranes and in situ hydrolysis of the product.

  DOI：

  10.1021/ol050337b

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• Dearomatisation approaches to spirocyclic dienones via the electrophilic activation of alkynes
  作者：Aimee K. Clarke、John T. R. Liddon、James D. Cuthbertson、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c6ob02426b

  日期：——

  Two simple metal-mediated dearomatising spirocyclisation protocols to generate spirocyclic dienones from anisole and phenol-tethered ynones in high yields are described.

  描述了两种简单的金属介导的去芳构螺环化方法，可以从茴香醚和酚-烯酮中生成高产率的螺环烯酮。
• Divergent reactivity of phenol- and anisole-tethered donor-acceptor α-diazoketones
  作者：Aimee K. Clarke、William P. Unsworth、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.003

  日期：2018.9

  The first study of the divergent reactivity of phenol/anisole-tethered donor-acceptor α-diazoketones is described. Four distinct product classes were shown to be accessible from closely related α-diazoketone precursors, with the reaction outcome dependent on the nature of the oxygen substituent on the phenol/anisole ring and the catalyst used to decompose the diazo group. Anisole and TBS-protected

  描述了对苯酚/茴香醚系的供体-受体α-二氮杂酮的发散反应性的第一项研究。已显示可从密切相关的α-重氮酮前体中获得四种不同的产物类别，其反应结果取决于苯酚/茴香醚环上的氧取代基的性质以及用于分解重氮基团的催化剂。苯甲醚和TBS保护的衍生物选择性地产生三种产物类型（环丙烷，四氢萘酮和1,2-二羰基），而酚则选择性地产生螺环二烯酮。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20060189681A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及式1的化合物以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及通过给哺乳动物投予式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及包含式1的化合物的用于治疗此类疾病的制药组合物。本发明还涉及制备式1的化合物的方法。
• Redox-Tag-Guided Radical Cation Diels–Alder Reactions: Use of Enol Ethers as Dienophiles
  作者：Yohei Okada、Haruka Morizumi、Kaii Nakayama、Yoshikazu Kitano

  DOI：10.1055/a-2161-9607

  日期：2024.2

  Although radical cation Diels–Alder reactions enable the formation of cyclohexene ring systems between electronically mismatched (both electron-rich) dienes and dienophiles, which is otherwise difficult or impossible to achieve under thermal conditions, the substrate scope has been limited. Herein, we disclose that a radical cation Diels–Alder reaction using an enol ether as an electron-rich (and therefore

  尽管自由基阳离子狄尔斯-阿尔德反应能够在电子不匹配（均为富电子）二烯和亲双烯体之间形成环己烯环系统，而这在热条件下很难或不可能实现，但底物范围受到限制。在此，我们公开了通过合理设计的氧化还原标签策略，使用烯醇醚作为富电子（因此可氧化）亲双烯体的自由基阳离子狄尔斯-阿尔德反应是可能的。电化学和TiO 2光化学方法可有效驱动该反应，其中分子间和分子内电子转移是关键。