5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-pent-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-3-methylpent-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD03856015
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IQYKMHXFGUOKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-pent-1-yn-3-ol 在 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到1-甲氧基-4-(3-甲基丁-3-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种新的钌催化碳-碳三键断裂：乙炔醇有效转化为烯烃和一氧化碳

  摘要：

  我们报告了一种新的高效钌催化反应，可将乙炔醇转化为烯烃和一氧化碳。最有效的催化剂是 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (10 mol%) 和三氟甲磺酸锂 (20 mol%)。使用同位素标记实验阐明了该反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ja036246w
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Z-烯酸酯辅助的Meyer-Schuster重排级联：β-芳烯酮酯的非常规合成

  摘要：

  在Meyer-Schuster重排（MS）过程中，引入了Bronstead酸促进了脯氨酰醇的亲核作用。通过以下方法实现了MS中间烯基阳离子的反极化的新概念：

  DOI：

  10.1039/c6cc06639a

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• Synthesis of N-propargylanabasine derivatives by the mannich reaction
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0256-0

  日期：2007.8

  N-Propargylanabasine derivatives bearing various substituents at the carbon atom of the alkyne fragment were obtained by the reaction of anabasine hydrochloride with terminal alkynes and paraformaldehyde. The reaction proceeded with retention of the C(2) chiral center in anabasine fragment. The by-products of the reaction, including 1,3-diacetylene (the products of dimerization of alkynes) and conjugated

  通过anabasine盐酸盐与末端炔烃和多聚甲醛反应获得在炔片段的碳原子上带有各种取代基的N-Propargylanabasine衍生物。反应继续进行，保留了 anabasine 片段中的 C(2) 手性中心。分离并表征了反应的副产物，包括 1,3-二乙炔（炔烃二聚产物）和共轭乙烯基乙炔（曼尼希加合物的重排产物）。
• Evidence for Atropisomerism in Polycyclic γ‐Butenolides: Synthesis, Scope, and Spectroscopic Studies
  作者：Debayan Roy、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/chem.202005174

  日期：2021.2.24

  Design and development of a domino cyclative approach for the synthesis of new polycyclic γ‐butenolides from β‐aryl‐Z‐enoate propargylic alcohols, through the interception of an intermediate of the Z‐enoate‐assisted Meyer–Schuster rearrangement, has been reported. A systematic NMR analysis of various derivatives of this class revealed and supported the potential atropisomerism associated with them

  设计与新的多环γ-丁烯羟酸内酯从β -芳基-合成多米诺cyclative方法的发展Ž -enoate炔丙醇，通过一个中间的的截取Ž，已经报道-enoate辅助迈耶-舒斯特重排反应。对该类各种衍生物的系统NMR分析显示并支持与它们相关的潜在的异构异构现象。这些分子代表了有机化学中基于丁烯化物环的阻转异构化合物的首个实例。合成过程涉及两个环的同步构建，同时产生潜在的立体旋转轴。
• LiO^<i>t</i>Bu-Promoted <i>trans</i>-Stereoselective and β-Regioselective Hydroboration of Propargyl Alcohols
  作者：Xia Tian、Yu-Kun Zhang、Ya-Xin You、Jian-Rong Han、Qiu-Shi Cheng、Shi-Ming Fan、Di-Di Chen、Ting-Ting Wang、Shouxin Liu、Wei Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02411

  日期：2023.9.1

  (Bpin)2 as the boron reagent in dimethyl sulfoxide at room temperature. Both terminal and internal propargyl alcohols with diverse structures and functional groups underwent the transformation smoothly to produce β-Bpin-substituted (E)-allylic alcohols, of which the synthetic potentials were demonstrated by the downstream conversions of boronate, alkenyl, and hydroxyl groups.

  在室温下，仅以 LiOtBu 为碱，以 （Bpin）2 为硼试剂，即可在室温下在二甲基亚砜中实现方便高效的炔丙醇反式立体选择性和β区选择性硼氢化。具有不同结构和官能团的末端和内部炔丙醇都顺利地发生转化，生成 β-Bpin 取代 （E）-烯丙醇，其中合成潜力通过硼酸盐、烯基和羟基的下游转化得到证明。
• The Z-enoate assisted, Meyer–Schuster rearrangement cascade: unconventional synthesis of α-arylenone esters
  作者：Prabhakararao Tharra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6cc06639a

  日期：——

  Bronstead acid promoted nucleophilation of proaprgylic aclohols during Meyer-Schuster rearrangement (M-S) has been introduced. A novel convept of reverse polarization of the M-S intermediate allenyl cation has been realized by...

  在Meyer-Schuster重排（MS）过程中，引入了Bronstead酸促进了脯氨酰醇的亲核作用。通过以下方法实现了MS中间烯基阳离子的反极化的新概念：