(R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-butanol | 39516-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-butanol
• 英文别名: (R)-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol；(2R)-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
• CAS: 39516-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UOACSUDCGMMDFW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  292.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-butanol 在 氢氧化钾 、 苯硫酚 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到杜鹃醇
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Qian, Zhao-Hui, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 382 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇 在 Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase W₁₁₀A mutant 、 Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase W₁₁₀G mutant 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  使用单个酒精脱氢酶对仲醇进行脱硝

  摘要：

  我们开发了一种单酶介导的两步法来对仲醇进行脱脂。乙醇嗜热厌氧菌仲醇脱氢酶的单个突变体能够使外消旋醇非立体选择性氧化为酮，然后进行立体选择性还原过程。改变丙酮和2-丙醇共底物的量分别控制连续氧化和还原反应的立体选择性。我们使用一种酶完成了仲醇的脱硝作用，一锅中的ee高达99％以上，回收率达到99.5％以上，而无需分离前手性酮中间体。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600160

文献信息

• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• Activity and selectivity of W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus in organic solvents and ionic liquids: mono- and biphasic media
  作者：Musa M. Musa、Karla I. Ziegelmann-Fjeld、Claire Vieille、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/b717120j

  日期：——

  The asymmetric reduction of hydrophobic phenyl-ring-containing ketones and the enantiospecific kinetic resolution of the corresponding racemic alcohols catalyzed by Thermoanaerobacter ethanolicus W110A secondary alcohol dehydrogenase were performed in mono- and biphasic systems containing either organic solvents or ionic liquids. Both yield and enantioselectivity for these transformations can be controlled

  在含有有机溶剂或离子液体的单相和双相体系中，进行了乙醇热嗜热菌W110A仲醇脱氢酶催化的疏水性含苯环的酮的不对称还原和相应外消旋醇的对映体动力学拆分。这些转化的产率和对映选择性都可以通过改变反应介质来控制。该酶对与水混溶和与水混溶的溶剂均显示出很高的耐受性，从而可以在高底物浓度下进行生物转化。
• Racemization of enantiopure secondary alcohols by Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase
  作者：Musa M. Musa、Robert S. Phillips、Maris Laivenieks、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1039/c3ob27415b

  日期：——

  alcohols is achieved in this study using W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus (W110A TeSADH) and in the presence of the reduced and oxidized forms of its cofactor nicotinamide-adenine dinucleotide. Racemization of both enantiomers of alcohols accepted by W110A TeSADH, not only with low, but also with reasonably high, enantiomeric discrimination is achieved by this

  在这项研究中，使用乙醇嗜热厌氧菌的W110A仲醇脱氢酶（W110A TeSADH）并在其辅因子烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸的还原和氧化形式下，实现了对映体纯的含苯环的仲醇的受控外消旋作用。W110A TeSADH接受的两种醇的对映异构体的外消旋化，不仅对映异构体歧视程度低，而且合理地对映异构体歧视程度也很高。此外，TeSADH对有机溶剂的高度耐受性使TeSADH催化的消旋作用可以在含有高达50％（v / v）的有机溶剂的介质中进行。
• Asymmetric Reduction and Oxidation of Aromatic Ketones and Alcohols Using W110A Secondary Alcohol Dehydrogenase from <i>Thermoanaerobacter </i><i>ethanolicus</i>
  作者：Musa、Karla I. Ziegelmann-Fjeld、Claire Vieille、J. Gregory Zeikus、Robert S. Phillips

  DOI：10.1021/jo0616097

  日期：2007.1.1

  An enantioselective asymmetric reduction of phenyl ring-containing prochiral ketones to yield the corresponding optically active secondary alcohols was achieved with W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus (W110A TESADH) in Tris buffer using 2-propanol (30%, v/v) as cosolvent and cosubstrate. This concentration of 2-propanol was crucial not only to enhance the solubility

  使用2-丙醇（30％，v / v）作为助溶剂，在Tris缓冲液中用乙醇热嗜热厌氧菌（W110A TESADH）的W110A仲醇脱氢酶实现对苯环前手性酮的对映选择性的不对称还原，得到相应的旋光性仲醇。和共同基板。2-丙醇的这种浓度不仅对于提高含疏水性苯环的底物在水性反应介质中的溶解度至关重要，而且对于在还原方向上移动平衡也是至关重要的。将所得的醇具有小号-构型，在具有普雷洛格的规则，其中，所述烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）辅因子传送其协议亲-R氢化物的重面对酮。还原了一系列含苯环的酮，例如4-苯基-2-丁酮（1a）和1-苯基-1,3-丁二酮（2a），具有良好的产率和优异的对映选择性。另一方面，ee比2-丁酮衍生物低，因此1-苯基-2-丙酮（7a）被还原。（R）醇是抗Prelog产物，是通过在Tris缓冲液/丙酮（90:10，v / v）中使用W110A TESADH通过外消旋醇的氧化
• Expanding the Substrate Specificity of <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i> Secondary Alcohol Dehydrogenase by a Dual Site Mutation
  作者：Musa M. Musa、Odey Bsharat、Ibrahim Karume、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1002/ejoc.201701351

  日期：2018.2.14

  The authors acknowledge the support provided by the Deanship of Scientific Research (DSR) at King Fahd University of Petroleum and Minerals (KFUPM) for funding this work under project number IN151032. They also acknowledge the supported by baseline research fund to S.M.H. by King Abdullah University of Science and Technology.

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。