4-(4-methoxyphenyl)butane-1,2-diol | 59363-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)butane-1,2-diol
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,2-ethanediol
• CAS: 59363-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XFVQJJWMYIUTKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)butane-1,2-diol 在 氧气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以81%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化广泛适用的有氧1,2-二元氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解是一种基本的有机转化。仍然主要用于这种氧化裂解的化学计量氧化剂，例如H 5 IO 6  ，Pb（OAc）4 和KMnO 4  ，会产生化学计量危险废物。在本文中，我们描述了一种广泛应用的，高度选择性的银（I）催化的1,2-二醇的氧化裂解，该裂解消耗大气中的氧气作为唯一氧化剂，因此可作为经典转化的潜在绿色替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201711531
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-4-甲氧基苯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化广泛适用的有氧1,2-二元氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解是一种基本的有机转化。仍然主要用于这种氧化裂解的化学计量氧化剂，例如H 5 IO 6  ，Pb（OAc）4 和KMnO 4  ，会产生化学计量危险废物。在本文中，我们描述了一种广泛应用的，高度选择性的银（I）催化的1,2-二醇的氧化裂解，该裂解消耗大气中的氧气作为唯一氧化剂，因此可作为经典转化的潜在绿色替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201711531

文献信息

• 2-Aryl-2-halomethyl-4-alkenyl-1,3-dioxolanes
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04139540A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  Novel compounds denoted as 2-aryl-2-halomethyl-4-alkenyl-1,3-dioxolanes used as intermediates in making 1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  2-芳基-2-卤甲基-4-烯基-1,3-二氧戊环类化合物，用作制备1-(2-芳基-4-R-1,3-二氧戊环-2-基甲基)咪唑的中间体，这些咪唑化合物具有抗真菌和抗菌活性。
• 1,3-Dioxolan-2-ylmethylimidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US03936470A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  Novel 1-(2-Ar.sup.1 -4-Ar.sup.2 -1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, 1-[2-Ar.sup.1 -4-(Ar.sup.2 -oxymethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]imidazoles, 1-[2-Ar.sup.1 -4-(Ar.sup.2 -thiomethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]imidazoles, and 1-[2-Ar.sup.1 -4-(Ar.sup.2 -ethyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  新型1-(2-Ar.sup.1 -4-Ar.sup.2 -1,3-二氧戊环-2-基甲基)咪唑、1-[2-Ar.sup.1 -4-(Ar.sup.2 -羟甲基)-1,3-二氧戊环-2-基甲基]咪唑、1-[2-Ar.sup.1 -4-(Ar.sup.2 -硫甲基)-1,3-二氧戊环-2-基甲基]咪唑以及1-[2-Ar.sup.1 -4-(Ar.sup.2 -乙基)-1,3-二氧戊环-2-基甲基]咪唑，作为有效的抗真菌和抗菌药物。
• Antimycotic imidazoles. 5. Synthesis and antimycotic properties of 1-[[2-aryl-4-(arylalkyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles
  作者：J. Heeres、J. Van Cutsem

  DOI：10.1021/jm00143a019

  日期：1981.11

  The synthesis of 1-[[2-aryl-4-(arylalkyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles is described starting with phenylacetyl bromides or 1-(phenylacetyl)imidazoles. The compounds were generally obtained as cis/trans mixtures and and found to be active in vitro against dermatophytes, yeast, other fungi, and Gram-positive bacteria. Some also showed good activity against Candida albicans in vivo.

  从苯基乙酰溴或1-（苯基乙酰基）咪唑开始描述了1-[[[2-芳基-4-（芳基烷基）-1，3-二氧戊环-2-基]甲基] -1H-咪唑的合成。该化合物通常以顺式/反式混合物形式获得，并且在体外对皮肤真菌，酵母菌，其他真菌和革兰氏阳性细菌具有活性。一些在体内还显示出对白色念珠菌的良好活性。
• Imidazole derivatives and intermediates in their preparation
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04209447A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  Novel 1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  小说1-(2-Ar-4-R-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)咪唑，可用作抗真菌和抗菌剂。
• Copper‐Catalyzed Coupling Reaction of Secondary Alkyl 2‐Pyridinesulfonates with Alkyl Lithium‐Based Reagents
  作者：Yuta Sato、Akito Osada、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202300403

  日期：2023.7.21

  The Cu(OTf)2-catalyzed alkyl-alkyl coupling reaction of secondary alkyl sulfonates with RLi-based reagents prepared by transmetalation with soluble MgBr2 ⋅ THF3 in THF proceeded with inversion of the configuration. RLi examined were nBuLi, sBuLi, and Ph(CH2)4Li. In contrast, soluble MgCl2 ⋅ THF2 in THF was suited for MeLi. (S)-14-Methyloctadecan-2-one, a sex pheromone produced by lichen moths, was

  Cu(OTf) 2催化的仲烷基磺酸盐与RLi基试剂的烷基-烷基偶联反应是通过在THF中用可溶性MgBr 2  · THF 3进行金属转移而制备的，并进行构型反转。检验的RLi是n BuLi、s BuLi和Ph(CH 2 ) 4 Li。相反，THF 中的可溶性 MgCl 2  ⋅ THF 2适用于 MeLi。合成了地衣蛾产生的性信息素( S )-14-甲基十八烷-2-酮。