2-(4-methoxyphenethyl)-2-methyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenethyl)-2-methyloxirane
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-2-methyloxirane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ONYVHWNTIDOCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenethyl)-2-methyloxirane 在 nickel(II) iodide 、 1,4-环己二烯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基烯烃与环氧化物的无配体镍催化还原烯丙基脱氟交叉偶联

  摘要：

  我们报告了 α-三氟甲基烯烃与末端环氧化物的还原烯丙基脱氟反应，该反应由碘化物介导的区域选择性开环和镍催化的自由基型交叉偶联组成，以中等至高产率提供多种叔墣二氟二单烯丙基醇. 值得注意的是，该反应是在温和条件下进行的，不需要外部配体或质子供体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707170
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenethyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  束缚的磺酰胺将未活化的醇立体转化。

  摘要：

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201812894

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Reductive Domino Epoxide Ring Opening/Defluorinative Cross-Coupling Reaction
  作者：Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00960

  日期：2020.5.1

  method for efficient synthesis of gem-difluorobishomoallylic alcohols starting from trifluoromethyl-substituted alkenes and epoxides via a titanocene-catalyzed reductive domino reaction, which consists of a Ti(III)-mediated radical-type ring opening and the following allylic defluorinative cross-coupling reaction via sequential radical addition and β-F elimination. Notably, complete regioselectivity and

  本文中，我们报告了一种通过三茂钛催化的还原多米诺反应从三氟甲基取代的烯烃和环氧化物开始，有效合成宝石-二氟双烯丙基烯丙醇的方法，该方法由Ti（III）介导的自由基型开环和以下烯丙基组成通过顺序添加自由基和消除β-F进行的脱氟交叉偶联反应。值得注意的是，在该反应中可以实现完全的区域选择性和对功能性的高耐受性。此外，通过在单个步骤中交叉偶联产物的衍生化，已经制备了多种6-氟-3,4-二氢-2H-吡喃。
• Ti-catalyzed regioselective ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes
  作者：Di Zhang、Hao Li、Dong Yi、Shijing Tu、Zhongyu Qi、Siping Wei、Qiang Fu、Haiyan Fu、Xi Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153461

  日期：2021.11

  Ti-catalyzed ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes has been achieved, allowing an efficient and regioselective entry to various propargylic alcohols in moderate to good yields. The developed protocol features extremely mild reaction conditions, broad substrate scope, varied functional group compatibility, and chemospecificity in the rearrangements of epoxides to aldehydes.

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。
• Photo‐Induced Homologation of Carbonyl Compounds for Iterative Syntheses
  作者：Hua Wang、Shun Wang、Vincent George、Galder Llorente、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202211578

  日期：2022.12.5

  A photo-induced Büchner-Curtius-Schlotterbeck type reaction for carbonyl homologation is described. The protocol allows the use of carbonyl compounds as safe and readily available diazo precursors through direct photoexcitation of corresponding N-tosylhydrazone anions. Functionalized aliphatic aldehydes and ketones are prepared in a practical and iterative manner.

  描述了用于羰基同系化的光致 Büchner-Curtius-Schlotterbeck 型反应。该协议允许通过相应的 N-tosylhydrazone 阴离子的直接光激发，将羰基化合物用作安全且易于获得的重氮前体。以实用和迭代的方式制备功能化脂肪醛和酮。
• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• Ligand-Free Nickel-Catalyzed Reductive Allylic Defluorinative Cross-Coupling of α-Trifluoromethyl Alkenes with Epoxides
  作者：Chuan Wang、Zhiyang Lin、Yun Lan

  DOI：10.1055/s-0040-1707170

  日期：2021.9

  We report a reductive allylic defluorinative reaction of α-trifluoromethyl alkenes with terminal epoxides, which consists of an iodide-mediated regioselective ring opening and a nickel-catalyzed radical-type cross-coupling, providing diverse tertiary gem-difluorobishomoallylic alcohols in moderate to high yields. Notably, this reaction is conducted under mild conditions and requires no external ligand

  我们报告了 α-三氟甲基烯烃与末端环氧化物的还原烯丙基脱氟反应，该反应由碘化物介导的区域选择性开环和镍催化的自由基型交叉偶联组成，以中等至高产率提供多种叔墣二氟二单烯丙基醇. 值得注意的是，该反应是在温和条件下进行的，不需要外部配体或质子供体。