1-甲氧基-4-(3-甲基丁-3-烯基)苯 | 18491-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(3-甲基丁-3-烯基)苯
• 中文别名: 1-甲氧基-4-(3-甲基丁-3-烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(3-methyl-but-3-enyl)-benzene；2-methyl-4-(p-methoxyphenyl)-1-butene；4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-butene；4-(p-Methoxyphenyl)-2-methyl-1-butene；1-methoxy-4-(3-methylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 18491-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: IJLXNUWVHXNGMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(3-甲基丁-3-烯基)苯 在 水 作用下， 生成 3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  主要水溶液中叔碳亲核取代和消除反应的机制：简单叔碳正离子的寿命

  摘要：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-3-丁基衍生物 (1-X) 的亲核取代和消除反应产物的速率常数和产率已在大多数水性溶剂中确定，绝对速率简单的叔碳正离子 1+ 在 50:50 (v/v) 三氟乙醇/水中的反应常数估计为 ks = 3.5 × 1012 s-1。产品研究表明，1-OH 和 4-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丁烯 (2) 的酸催化反应并不完全通过常见的碳阳离子中间体 1+ 进行。观察到的少量叠氮化物离子加合物 1-N3 的形成可能是通过预缔合反应机制发生的。1-Cl 和 1-O2CC6F5 在 50:50 (v/v) 三氟乙醇/水中的反应分别产生 39% 和 56% 的烯烃消除产物，并且烯烃的产率不受添加 0.50 M 良好亲核试剂 N3- 的影响。该结果与消除反应的协同单分子机制一致...

  DOI：

  10.1021/ja9617451
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 正丁基锂 、 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-甲氧基-4-(3-甲基丁-3-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸催化下，用磺酸盐对未官能化烯烃进行分子间加氢胺化反应合成α-叔胺衍生物

  摘要：

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500646

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Selective cross coupling via oxovanadium(V)-induced oxidative desilylation of benzylic silanes
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80034-0

  日期：1994.10

  Benzylic silanes bearing an electron-donating group at the ortho- or para-position underwent the oxovanadium(V)-induced one-electron oxidative desilylation due to low ionization potential, which was applied to the intermolecular regioselective coupling with allylic silanes or silyl enol ether.

  在邻位或对位带有给电子基团的苯甲硅烷由于低电离势而经历了氧钒（V）诱导的单电子氧化甲硅烷基化反应，该技术被用于与烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚的分子间区域选择性偶联。
• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• A New Ruthenium-Catalyzed Cleavage of a Carbon−Carbon Triple Bond:  Efficient Transformation of Ethynyl Alcohol into Alkene and Carbon Monoxide
  作者：Swarup Datta、Chia-Lung Chang、Kuo-Liang Yeh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja036246w

  日期：2003.8.1

  We report a new and efficient ruthenium-catalyzed reaction that transforms ethynyl alcohol into alkene and carbon monoxide. The most efficient catalysts are TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (10 mol %) and lithium triflate (20 mol %). The mechanism of this reaction was elucidated using an isotope-labeling experiment.

  我们报告了一种新的高效钌催化反应，可将乙炔醇转化为烯烃和一氧化碳。最有效的催化剂是 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (10 mol%) 和三氟甲磺酸锂 (20 mol%)。使用同位素标记实验阐明了该反应的机制。
• Radical Carbofluorination of Unactivated Alkenes with Fluoride Ions
  作者：Zhonglin Liu、He Chen、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.8b03077

  日期：2018.5.16

  The copper-assisted radical carbofluorination of unactivated alkenes with fluoride ions is described. With [Cu(L3)F2]H2O (L3 = 4,4'-di(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine) as the fluorine source and [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as the chloride scavenger, the reaction of unactivated alkenes with CCl4 in acetonitrile provided the corresponding carbofluorination products

  描述了未活化烯烃与氟离子的铜辅助自由基碳氟化。使用 [Cu(L3)F2]H2O（L3 = 4,4'-二（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶）作为氟源和 [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9 -二甲基-1,10-菲咯啉）作为氯化物清除剂，未活化的烯烃与四氯化碳在乙腈中的反应以令人满意的收率提供了相应的碳氟化产物。该协议表现出广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围，可以扩展到使用除 CCl4 以外的各种活化烷基氯化物。随后，以 CsF 为氟源，梅本试剂为三氟甲基化试剂，成功开发了未活化烯烃的铜催化氟三氟甲基化反应。