(+/-)-chiloscyphone | 23538-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-chiloscyphone
• 英文别名: 1-[(1S,7S,7aS)-7,7a-dimethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 23538-45-6；97806-72-9；130605-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BBPWHBFXPZVFJI-NJZAAPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-chiloscyphone 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.6 mg的产率得到1-((1S,7S,7aS)-7,7a-Dimethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bioactive and Other Sesquiterpenes from Chiloscyphus rivularis

  摘要：

  Bioassay-directed fractionation of the methyl ethyl ketone extract of Chiloscyphus rivularis yielded five new sesquiterpenes, 12-hydroxychiloscyphone (2), chiloscypha-2,7-dione (3), 12-hydroxychiloscypha-2,7-dione (4), chiloscypha-2,7,9-trione (5), and rivulalactone (6) in addition to the known sesquiterpenes, 4-hydroxyoppositan-7-one (7), chiloscyphone (1), and isointermedeol (8). The structure and stereochemistry of rivulalactone, a novel trinorsesquiterpene, was confirmed by its synthesis starting from 1. Compound 2 showed selective bioactivity in our yeast-based DNA-damaging assay and cytotoxicity to human lung carcinoma cells.

  DOI：

  10.1021/np970251u
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhepta-4,6-dienyl]-4-hydroxyoxolan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Raney Ni W-4 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-chiloscyphone
  参考文献：
  名称：

  一种来自地榆的天然产物双环[4.3.0]环系统的新方法：（±）-香蒲酮和（±）-异香蒲酮的全合成

  摘要：

  三环衍生物的结构5，为倍半萜的合成共同中间体1 - 4，通过使用分子内Diels-Alder反应来完成的。通过有效合成Chiloscyphone 1和isochiloscyphone 2证明了5的可用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.033

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Chiloscyphone, Sesquiterpenoid Isolated from the Liverwort. Absolute Configuration of (−)-Chiloscyphone and (+)-Chiloscypholone
  作者：Motoo Tori、Takeshi Hasebe、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.1706

  日期：1990.6

  The absolute configurations of (−)-chiloscyphone and (+)-chiloscypholone isolated from the liverwort Chiloscyphus polyanthos and C. pallescens respectively, have been determined by the total synthesis of the optically active compound. The 1,4-addition of vinylmagnesium bromide to 3,4-dimethyl-2-cyclohexenone in the presence of copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex and the subsequent aldol condensation

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。
• Synthesis of Chiloscyphones and the Biological Activities of Their Synthetic Intermediates Against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Junichi Shiina、Rika Obata、Hiroshi Tomoda、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.200500928

  日期：2006.5

  The total syntheses of chiloscyphone (1) and isochiloscyphone (2) have been achieved. Furthermore, the synthetic intermediate 5 shows biological activity against methicillin-resistant Staphyrococcus aureus, and compounds 5, 17, and 18, display imipenem-type activity. The tricyclic lactone framework, which includes an α,β-unsaturated ketone moiety, might play a crucial role in the anti-MRSA activity

  完成了chiloscyphone (1) 和isochiloscyphone (2) 的全合成。此外，合成中间体 5 显示出对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性，化合物 5、17 和 18 显示出亚胺培南型活性。三环内酯框架，包括 α,β-不饱和酮部分，可能在抗 MRSA 活性中起关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Total Synthesis of Liverwort Sesquiterpene Ketone (±)-Chiloscyphone<i>via</i>Intramolecular Aldol Condensation
  作者：Motoo Tori、Takeshi Hasebe、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/cl.1988.2059

  日期：1988.12.5

  (±)-Chiloscyphone, a sesquiterpene ketone isolated from the liverwort, has been synthesized starting from 3,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one via intramolecular aldol condensation.

  (±)-Chiloscyphone 是一种从地草中分离出来的倍半萜烯酮，从 3,4-二甲基-2-环己烯-1-one 开始通过分子内醛醇缩合合成。
• The structure of chiloscypholone, a sesquiterpenoid with a novel carbon skeleton, from the liverwort Chiloscyphus pallescens. A revised structure for chiloscyphone
  作者：Joseph D. Connolly、Leslie J. Harrison、David S. Rycroft

  DOI：10.1039/c39820001236

  日期：——

  Chiloscypholone, a bicyclic sesquiterpenoid from the liverwort Chiloscyphus pallescens, is shown to have the structure (3), with a novel ring-contracted eremophilane skeleton, on the basis of chemical and spectroscopic (mainly from 1H and 13C n.m.r. spectra) evidence; dehydration of (3) gives two isomeric dienones, one of which is chiloscyphone, originally isolated from C. polyanthus, now assigned

  基于化学和光谱学（主要来自1 H和13 C nmr光谱）的证据显示，地氯菊酯（Closlosphus pallescens）的双环倍半萜类化合物Chiloscypholone具有结构（3），具有新颖的环状收缩的艾美龙骨架。（3）的脱水得到两个异构的二烯酮，其中之一是最初从聚花金丝桃中分离出来的香豆素，现在被赋予了改型的结构（4）。
• Piers, Edward; Tse, Hoi Lun Allan, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 983 - 994
  作者：Piers, Edward、Tse, Hoi Lun Allan

  DOI：——

  日期：——