3-[(4E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhepta-4,6-dienyl]-4-hydroxyoxolan-2-one | 815579-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[(4E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhepta-4,6-dienyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 815579-60-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 450.65
• InChiKey: HLENTAOUQIOCRZ-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhepta-4,6-dienyl]-4-hydroxyoxolan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Raney Ni W-4 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-chiloscyphone
  参考文献：
  名称：

  一种来自地榆的天然产物双环[4.3.0]环系统的新方法：（±）-香蒲酮和（±）-异香蒲酮的全合成

  摘要：

  三环衍生物的结构5，为倍半萜的合成共同中间体1 - 4，通过使用分子内Diels-Alder反应来完成的。通过有效合成Chiloscyphone 1和isochiloscyphone 2证明了5的可用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.033
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-[(4E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhepta-4,6-dienyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种来自地榆的天然产物双环[4.3.0]环系统的新方法：（±）-香蒲酮和（±）-异香蒲酮的全合成

  摘要：

  三环衍生物的结构5，为倍半萜的合成共同中间体1 - 4，通过使用分子内Diels-Alder反应来完成的。通过有效合成Chiloscyphone 1和isochiloscyphone 2证明了5的可用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.033

文献信息

• A new approach to the bicyclo[4.3.0] ring system of natural products from the liverwort: total synthesis of (±)-chiloscyphone and (±)-isochiloscyphone
  作者：Junichi Shiina、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.033

  日期：2004.11

  Construction of the tricyclic derivative 5, a common intermediate for the synthesis of sesquiterpenoids 1–4, was accomplished by using the intramolecular Diels–Alder reaction. Availability of 5 was demonstrated by effective total synthesis of chiloscyphone 1 and isochiloscyphone 2.

  三环衍生物的结构5，为倍半萜的合成共同中间体1 - 4，通过使用分子内Diels-Alder反应来完成的。通过有效合成Chiloscyphone 1和isochiloscyphone 2证明了5的可用性。