4-甲酸甲酯苯乙酸甲酯 | 52787-14-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酸甲酯苯乙酸甲酯
• 中文别名: 4-(甲氧基羰基)-苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• 英文别名: dimethyl homoterephthalate；homoterephthalic acid dimethyl ester；methyl 4-carbomethoxyphenyl acetate；methyl 4-((methoxycarbonyl)methyl)benzoate；4-methoxycarbonylmethyl-benzoic acid methyl ester
• CAS: 52787-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: QAQYBHOZQQRJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  122°C/0.6mmHg(lit.)
• 密度：
  1.155
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，应存放在惰性气体中，并避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酸甲酯苯乙酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(2-羟基乙基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于抑制二磷酸硫胺素 (ThDP) 依赖性酶的硫胺素类似物的设计：通过支架跳跃和 C2 功能化进行系统研究

  摘要：

  二磷酸硫胺素 (ThDP) 是维生素 B 1的生物活性形式，是所有生物体细胞代谢过程所需的必需辅酶。尽管各个酶在底物偏好和生化反应方面存在显着差异，但 ThDP 依赖性酶都需要 ThDP 作为催化活性的辅酶。通过化学抑制研究这些酶的作用的一种流行方法是使用硫胺素/ThDP 类似物，其通常具有中性芳香环代替 ThDP 带正电的噻唑鎓环。虽然 ThDP 类似物有助于理解酶家族的结构和机制方面的工作，但有关配体设计策略的至少两个关键问题仍未解决：1）哪个是最好的芳环？2）我们如何才能实现对特定 ThDP 依赖性酶的选择性？在这项工作中，我们合成了这些类似物的衍生物，涵盖了过去十年中使用的所有中心芳环，并对所有化合物作为几种 ThDP 依赖性酶的抑制剂进行了头对头比较。因此，我们建立了中心环的性质与这些 ThDP 竞争性酶抑制剂的抑制谱之间的关系。我们还证明，在中心环上引入 C2 取代基来探索独特

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106602
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-甲酸甲酯苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚啉封端的选择性 HDAC6 抑制剂：设计、合成、结构分析和生物学评价

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACi) 已成为治疗神经退行性疾病、癌症和罕见疾病的有前途的疗法。在此，我们报告了基于命中6a的 X 射线晶体研究的一系列基于螺二氢吲哚的 HDAC6 异构体选择性抑制剂的开发。我们确定化合物6j是该系列中最有效和最具选择性的h HDAC6 抑制剂。化合物6b、6h、6j的生物学研究证明了它们对几种癌细胞系的抗增殖活性。蛋白质印迹研究表明，它们能够增加微管蛋白乙酰化，而组蛋白乙酰化状态没有显着变化，并诱导 PARP 裂解，表明它们在分子水平上具有凋亡潜力。6j诱导 HDAC6 依赖性 pSTAT3 抑制。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00395

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20010039344A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Heterocyclic amides
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05521179A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The present invention relates to certain novel heterocyclic amides which are 1-pyridylacetamide compounds of formula I, set out herein, which are inhibitors of human leukocyte elastase (HLE), also known as human neutrophil elastase (HNE), making them useful whenever such inhibition is desired, such as for research tools in pharmacological, diagnostic and related studies and in the treatment of diseases in mammals in which HLE is implicated. The invention also includes intermediates useful in the synthesis of these heterocyclic amides, processes for preparing the heterocyclic amides, pharmaceutical compositions containing such heterocyclic amides and methods for their use.

  本发明涉及某些新颖的杂环酰胺，它们是式I所示的1-吡啶乙酰胺化合物，这些化合物是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂，也被称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE），使它们在需要这种抑制作用时非常有用，例如用作药理学、诊断和相关研究工具以及治疗哺乳动物中HLE相关疾病。该发明还包括在合成这些杂环酰胺过程中有用的中间体，制备这些杂环酰胺的方法，含有这些杂环酰胺的药物组合物以及它们的使用方法。