4-乙酰基苯-1-磺酰氟 | 455-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苯-1-磺酰氟
• 英文名称: 4-acetylbenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-acetylbenzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 455-25-4
• 化学式: C₈H₇FO₃S
• mdl: MFCD12401724
• 分子量: 202.206
• InChiKey: GCMYDSDIXNHNKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  177-178.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H315,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苯-1-磺酰氟 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-acetylbenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰氟和三甲基甲硅烷基叠氮化物的路易斯碱活化合成磺酰叠氮化物

  摘要：

  描述了通过路易斯碱活化将磺酰氟有效转化为磺酰叠氮化物的协议。原位生成的磺酰叠氮化物是有效的重氮转移剂，以优异的产率提供重氮化合物和初级叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561626
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到4-乙酰基苯-1-磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描的 18F 标记芳基三氟甲基砜、亚砜和硫化物的合成

  摘要：

  描述了使用[ 18 F]Ruppert-Prakash 试剂温和且高产率合成18 F-标记的芳基三氟甲基砜、亚砜和硫化物。演示了使用 >1 GBq 的18 F 标记试剂对不同生物活性化合物进行放射性标记的应用。这项工作扩展了包含[ 18 F]CF 3的结构基序用于正电子发射断层扫描的放射化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202404278

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Pd-Catalyzed Conversion of Aryl Iodides to Sulfonyl Fluorides Using SO₂ Surrogate DABSO and Selectfluor
  作者：Ariana L. Tribby、Ismeraí Rodríguez、Shamira Shariffudin、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00051

  日期：2017.2.17

  conversion of aryl iodide to aryl sulfonyl fluorides using DABSO and Selectfluor has been developed generating aryl sulfonyl fluorides in good to excellent yields. The reaction results in the generation of electronically and sterically diverse sulfonyl fluorides. Additionally, sulfonyl fluorides can be converted to aryl sulfonamides and sulfonic esters using Cs2CO3 under mild conditions.

  已开发出使用DABSO和Selectfluor一锅Pd催化的芳基碘化物向芳基磺酰氟的转化，生成芳基磺酰氟的产率非常好。该反应导致产生电子和空间上不同的磺酰氟。另外，可以在温和的条件下使用Cs 2 CO 3将磺酰氟转化为芳基磺酰胺和磺酸酯。
• 一种以芳基磺酰氟为原料制备联芳类化合物的方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN107935802A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种以芳基磺酰氟为原料制备联芳类化合物的方法，依次将钯催化剂、芳基磺酰氟、芳基硼化物和碱加入圆底烧瓶中，在常温下磁力搅拌进行Suzuki交叉偶联反应，反应结束后，加入饱和食盐水淬灭反应，反应混合物用乙酸乙酯萃取反应产物，合并有机相，滤液浓缩，用柱层析分离，得到分析纯的联芳类化合物，反应如下式所示：使用该方法一方面降低了联芳类化合物的生产成本，另一方面该方法的使用也在天然产物、医药、农药、除草剂以及高分子传导材料、液晶材料的合成等方面有着广泛的应用前景。
• Efficient synthesis of chalcone-4′-sulfonyl chlorides and fluorides
  作者：Dmitrii Semenok、Alexey Kletskov、Evgenij Dikusar、Vladimir Potkin、Oleg Lukin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.044

  日期：2018.1

  via the aldol-type condensation reactions of 4-acetylbenzene-1-sulfonyl halides with various aromatic aldehydes, either in absolute ethanol or glacial acetic acid, in the presence of dry HCl. This represents the first examples of chalcone sulfonyl halides in which the phenone ring bears one of these functional groups. The reactivity of the chalcone sulfonyl halides were strongly dependent on the styrene

  通过4-乙酰苯-1-磺酰基卤化物在无水乙醇或冰醋酸中的4-乙酰苯-1-磺酰基卤化物与各种芳族醛的醛醇缩合反应，制得4'-氯-和4'-氟磺酰基取代的查耳酮的文库。存在干盐酸。这代表了查耳酮磺酰卤的第一个例子，其中苯酮环带有这些官能团之一。查尔酮磺酰卤的反应性强烈依赖于苯乙烯环取代基。磺酰氯与大多数亲核试剂（例如胺，醇）反应，而磺酰氟仅与带电荷的亲核试剂（例如酚盐）反应。
• Arenesulfonyl fluoride synthesis via one-pot copper-free Sandmeyer-type three-component reaction of aryl amine, K2S2O5, and NFSI
  作者：Zhanhu Ma、Lingling Shan、Xiaoyu Ma、Xiaojun Hu、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.109948

  日期：2022.2

  A one-pot procedure for the synthesis of arenesulfonyl fluorides from arylamine is developed with K2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the sulfur dioxide surrogate and fluorine source, respectively. This method realizes the direct introduction of sulfonyl fluoride groups into arenes from abundant arylamines under transition-metal-free catalysis conditions, and features its mild and practical

  采用 K 2 S 2 O 5和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别作为二氧化硫替代物和氟源，开发了一种从芳胺合成芳基磺酰氟的一锅法。该方法实现了在无过渡金属催化条件下从丰富的芳胺中直接将磺酰氟基团引入芳烃中，具有条件温和实用、官能团耐受性好的特点。