ethyl 3-(5α-hydroxy-2,2,4α-trimethyl-3α-(3-oxobutyl)cyclohexan-1α-yl)propionate | 123886-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-(5α-hydroxy-2,2,4α-trimethyl-3α-(3-oxobutyl)cyclohexan-1α-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-[5α-hydroxy-2,2,4α-trimethyl-3α-(3-oxobutyl)cyclohexan-1α-yl]propionate；ethyl 3-[(1S,3R,4S,5R)-5-hydroxy-2,2,4-trimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoate
• CAS: 123886-93-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: OTDITPIGJDABBJ-CAOSSQGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5α-hydroxy-2,2,4α-trimethyl-3α-(3-oxobutyl)cyclohexan-1α-yl)propionate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 98.34h， 生成 3,5ξ,10-trimethyl-7β,11β-dimethylmethano-14-thia-3-aza-1,2-benzo-1,9-cyclotetradecadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylenedioxy-4-(2,6,6-trimethyl-5-nitromethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)butane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 titanium(III) chloride 、 Zeolite A-3 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 53.33h， 生成 ethyl 3-(5α-hydroxy-2,2,4α-trimethyl-3α-(3-oxobutyl)cyclohexan-1α-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722

文献信息

• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4722-4736
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——