2-ethylenedioxy-4-(2,6,6-trimethyl-5-nitromethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)butane | 105631-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethylenedioxy-4-(2,6,6-trimethyl-5-nitromethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)butane
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-(nitromethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 105631-36-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: KVHFSMQYZVBIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  436.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylenedioxy-4-(2,6,6-trimethyl-5-nitromethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)butane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 titanium(III) chloride 、 Zeolite A-3 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 53.33h， 生成 ethyl 3-(5α-hydroxy-2,2,4α-trimethyl-3α-(3-oxobutyl)cyclohexan-1α-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-dehydro-α-ionone mono ethylene glycol acetal 在 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1104.0h， 生成 2-ethylenedioxy-4-(2,6,6-trimethyl-5-nitromethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722

文献信息

• A synthetic approach to taxane diterpenes. A synthesis of the bicyclo[5.3.1]undecenone ring system
  作者：Yasuo Ohtsuka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83977-5

  日期：1986.1

  Bicyclo[5.3.1]undecenone 2 corresponding to A and B rings in taxane diterpenes was synthesized. The eight-membered ring was constructed by a base-induced intramolecular cyclization of twelve-membered lactam sulfoxides 15.

  合成对应于紫杉烷二萜中的A和B环的双环[5.3.1]十一碳烯酮2。八元环是通过碱基诱导的十二元内酰胺亚砜15的分子内环化作用而构建的。
• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4722-4736
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——