顺式-4-甲基-2-戊烯 | 691-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺式-4-甲基-2-戊烯
• 中文别名: 顺-4-甲基-2-戊烯
• 英文名称: (Z)-4-methyl-2-pentene
• 英文别名: cis-4-methyl-2-pentene；(Z)-4-methylpent-2-ene；4-methyl-cis-2-pentene
• CAS: 691-38-3
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: LGAQJENWWYGFSN-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  -134.8 °C
• 沸点：
  56.3 °C
• 密度：
  0.663 g/cm3(Temp: 24 °C)
• 物理描述：
  Clear colourless liquid, Fruity green aroma upon dilution
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble
• 大气OH速率常数：
  6.05e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.3860-1.3900
• 保留指数：
  565.9;559;567.5;571.2;563;565;566;566;565.6;566.1;567;568;574;570;558;557;566;553;572
• 稳定性/保质期：
  1. 远离氧化物和强酸。 2. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38,R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-甲基-2-戊烯
化学品英文名称：	4-Methyl-2-pentene；1-Isopropyl-2-methyl ethylene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	691-38-3
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-甲基-2-戊烯

有害物成分 含量 CAS No. 4-甲基-2-戊烯 100 691-38-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．1类 低闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入或摄入对身体有害。蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品极度易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧，呼吸停止时。立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-33
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，撒湿冰或冰水冷却，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：100 未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-134．4
沸点(℃)：	58
相对密度(水=1)：	0．67
相对蒸气密度(空气=1)：	2．90
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-33
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚等。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	31010
UN编号：	2288
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

用作有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-甲基-2-戊烯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以84.7%的产率得到2,3-二溴-4-甲基-戊烷
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum, Karl; Mach, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3818 - 3829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 aluminium(III) triflate 、 钌,三羰基二(三苯基膦)- 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.4%的产率得到顺式-4-甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  氢化钌与非氧化还原金属盐配合物进行开瓶烯烃异构化的一般策略

  摘要：

  用于异构化的均相金属氢化物（MH）催化剂通常需要严格的无空气技术。在这里，我们展示了一种高效的方案，其中简单的非氧化还原金属离子（如路易斯酸）可以在开瓶系统中与市售的RuH 2（CO）（PPh 3）3配合物一起显着促进烯烃异构化。异构化可以在短时间内完成，并且可以获得对不同类型的不饱和化合物的令人满意的选择性。同时，在空气中达到了高达17208的出色营业额，开瓶式克级实验进一步证明了RuH 2（CO）（PPh 3）3的效率/ non-redox-metals系统。我们使用FTIR光谱，GC-MS，NMR光谱和动力学研究来证明在低迷的RuH 2（CO）（PPh 3）3催化剂中，膨胀的PPh 3配体对自由烯烃的配位造成位阻。或者，添加非氧化还原金属离子可诱导PPh 3配体解离，从而为烯烃提供未占据的配位点，并形成Mg桥连的加​​合物OC-Ru-H 2 -Mg 2+作为高活性物种，通过金属氢化物

  DOI：

  10.1002/cctc.201700687
• 作为试剂：
  描述：

  六氟苯 、 9-重氮基-9H-芴 在 顺式-4-甲基-2-戊烯 作用下， 生成 hexafluorospiro
  参考文献：
  名称：

  芴：动力学和机制

  摘要：

  辐照激光 du diazo-9 芴溶液 conduisant a une espece transitoire, un carbene 三重态 en equilibre thermique avec l'etat singulet plus reactif。插入 de l'etat singulet dans les liaisons CH。Etude des different reactors de l'etat singulet。芴基 9 基化

  DOI：

  10.1021/ja00320a001

文献信息

• Nickel-Catalyzed Stereoselective Arylboration of Unactivated Alkenes
  作者：Kaitlyn M. Logan、Stephen R. Sardini、Sean D. White、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b12160

  日期：2018.1.10

  A Ni-catalyzed method for arylboration is disclosed. The method allows for highly stereoselective arylboration of unactivated alkenes. The reactions utilize a simple Ni-catalyst and work with a broad range of alkenes and aryl bromides. The products represent useful intermediates for chemical synthesis due to the versatility of the C-B bond. Preliminary mechanistic details of the method are also disclosed

  公开了一种用于芳基硼化的Ni催化方法。该方法允许未活化烯烃的高度立体选择性芳基硼化。该反应使用简单的 Ni 催化剂，并适用于广泛的烯烃和芳基溴化物。由于 CB 键的多功能性，这些产品代表了用于化学合成的有用中间体。还公开了该方法的初步机械细节。
• Hydroboration. 97. Synthesis of New Exceptional Chloroborane−Lewis Base Adducts for Hydroboration. Dioxane−Monochloroborane as a Superior Reagent for the Selective Hydroboration of Terminal Alkenes
  作者：Josyula V. B. Kanth、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo015527o

  日期：2001.8.1

  tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole, ethyl acetate, beta-chloroethyl ether, and monoglyme, were examined as prospective mono- and dichloroborane carriers. Dioxane, ethyl acetate, and beta-chloroethyl ether form relatively stable boron trichloride adducts, but the boron trichloride adduct of monoglyme is not very stable and must be used immediately. On the other hand, tert-butyl methyl ether and anisole

  研究了几种挥发性较小的含氧路易斯碱，例如叔丁基甲基醚，二恶烷，茴香醚，乙酸乙酯，β-氯乙基醚和一甘醇二甲醚，作为潜在的一氯和二氯硼烷载体。二恶烷，乙酸乙酯和β-氯乙基醚会形成相对稳定的三氯化硼加合物，但单甘醇二甲醚的三氯化硼加合物不是很稳定，必须立即使用。另一方面，叔丁基甲基醚和苯甲醚不能形成稳定的三氯化硼加合物，得到相应的醚裂解产物。在选择的含氧路易斯碱中，只有二恶烷形成稳定的和反应性的单和二氯硼烷加合物。单糖精和β-氯乙基醚可产生稳定的二氯硼烷加合物，需要过量的乙硼烷。开发了在催化量的三甘醇或四甘醇二甲醚存在下从二恶烷-BCl（3）和NaBH（4）制备二恶烷的单-和二氯硼烷加合物的简便方法。二恶烷-一氯硼烷加合物氢硼酸盐代表了清洁，快速的烯烃。氧化后以定量收率获得相应的醇。同样，几种末端烯烃与二恶烷-一氯硼烷的加氢硼化具有很高的区域选择性，并且在氧化后几乎只能获得伯醇（> 99.5％）
• Aldehyde/olefin cooxidations: Parallel epoxidation pathways and concerted decomposition of the peroxyacyl-olefin adduct
  作者：Kevin R. Lassila、Francis J. Waller、Steven E. Werkheiser、Amy L. Wressell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88247-9

  日期：1994.10

  Aldehyde-mediated olefin epoxidations appear to proceed by parallel peracid and radical addition pathways. For that portion of the reaction proceeding by radical addition, several lines of evidence favor an explanation in which the peroxyacyl-olefin adduct decomposes in a concerted manner to form alkyl radical, CO2, and epoxide.

  醛介导的烯烃环氧化似乎是通过平行的过酸和自由基加成途径进行的。对于通过自由基加成进行的那部分反应，有几条证据支持一种解释，其中过氧酰基-烯烃加合物以一致的方式分解形成烷基，CO 2和环氧化物。
• An Agostic Iridium Pincer Complex as a Highly Efficient and Selective Catalyst for Monoisomerization of 1‐Alkenes to <i>trans</i> ‐2‐Alkenes
  作者：Yulei Wang、Chuan Qin、Xiangqing Jia、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201611007

  日期：2017.2

  between the Ir and two σ C−H bonds from a tBu substituent, has been prepared. This complex exhibits exceptionally high activity and excellent regio‐ and stereoselectivity for monoisomerization of 1‐alkenes to trans‐2‐alkenes with wide functional‐group tolerance. Reactions can be performed in neat reactant on a more than 100 gram scale using 0.005 mol % catalyst loadings with turnover numbers up to 19000.

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。
• Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Pyridone Borane Complex: Frustrated Lewis Pair Reactivity and Boron–Ligand Cooperation in Concert
  作者：Felix Wech、Max Hasenbeck、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/chem.202001276

  日期：2020.10.21

  computations, reveal that the mode of action by which the boroxypyridine activates H2 is reminiscent of the reactivity of an intramolecular frustrated Lewis pair. However, it is the change in the coordination mode of the boroxypyridine upon H2 activation that allows the dissociation of the formed pyridone borane complex and subsequent hydroboration of an alkyne. This change in the coordination mode upon bond

  报道了硼氧吡啶催化炔烃的无金属顺式选择性氢化。各种内部炔烃在80 bar于5 bar H 2下以良好的收率和立体选择性进行氢化。此外，本文所述的催化剂可实现末端炔烃的首次无金属半氢化反应。通过DFT计算证实的机制研究表明，硼氧基吡啶激活H 2的作用方式让人联想到分子内失意的Lewis对的反应性。但是，这是硼氧吡啶对H 2的配位模式的变化活化使得形成的吡啶酮硼烷配合物解离并随后炔烃的硼氢化。术语“硼配体配合”描述了键激活后配位模式的这种变化。

表征谱图