Erythro-2,3-dibromopentan | 5398-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: Erythro-2,3-dibromopentan
• 英文别名: erythro-2,3-Dibrompentane；erythro-2,3-dibromo-pentane；erythro-2,3-Dibromopentane；(2S,3R)-2,3-dibromopentane
• CAS: 5398-25-4；22415-73-2；22415-74-3；108200-40-4；108200-41-5
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: LWBRXRHBXMVUEX-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  -32.4 °C
• 沸点：
  177.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6745 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Erythro-2,3-dibromopentan 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 反-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Lucas; Schlatter; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯 在 溴 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以95%的产率得到Erythro-2,3-dibromopentan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Halogenations of Alkenes and Alkynes in Ionic Liquids

  摘要：

  [GRAPHICS]Room-temperature ionic liquids, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide, and 1-butyl-3-methylimidazolium chloride, are used as "green" recyclable alternative to chlorinated solvents for the stereoselective halogenation of alkenes and alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol015631s

文献信息

• Alkyl Bromides as Mechanistic Probes of Reductive Dehalogenation:  Reactions of Vicinal Dibromide Stereoisomers with Zerovalent Metals
  作者：Lisa A. Totten、Urs Jans、A. Lynn Roberts

  DOI：10.1021/es0010195

  日期：2001.6.1

  equivalents at the oxide-water interface. The results suggest that reduction of alkyl halides by metals is not likely to produce free radicals that persist long enough to undergo radical-radical coupling or hydrogen-atom abstraction from minor dissolved constituents. Apparent free-radical coupling products are more likely to result from (possibly surface-bound) organometallic intermediates.

  已经提出还原脱卤化是通过单电子或双电子机制进行的，这会影响产物的分布，因此可能影响工程处理系统的成功。在这项工作中，我们探索了邻二溴化立体异构体，作为铁和锌金属的水悬浮液在还原过程中电子传递协调一致的“探针”。二溴化物由2,3-二溴戊烷（diBP）立体异构体和（+/-）-1,2-二溴-1,2-二苯乙烷组成。所有二溴化物均与金属反应，从而在碘化物（二电子还原剂）脱卤过程中观察到相同的烯烃E：Z比。Cr（II）（一种单电子还原剂）的还原产生明显不同比例的E和Z烯烃。尽管这可以解释为证​​据表明金属起着双电子还原剂的作用，还获得了高立体特异性，可通过吸附在针铁矿（一种单电子还原剂）上的Fe（II）还原diBP。这可以通过快速连续的两次单电子转移来解释，这是由于氧化物-水界面处还原当量的局部升高浓度所致。结果表明，金属还原烷基卤化物不太可能产生自由基，该自由基持续存在足够长的时间，以进行自由基-自
• Katritzky, Alan R.; Lloyd, Jeremy M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2347 - 2352
  作者：Katritzky, Alan R.、Lloyd, Jeremy M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of alkylcyclopropanes with bromine and with hydrogen bromide
  作者：Philip S. Skell、James C. Day、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ja00421a024

  日期：1976.3
• Griesbaum,K. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1137 - 1150
  作者：Griesbaum,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lucas; Schlatter; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 26
  作者：Lucas、Schlatter、Jones

  DOI：——

  日期：——

表征谱图