4-溴色醇 | 202753-56-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴色醇
• 中文别名: 2-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇
• 英文名称: 4-bromo-tryptophol
• 英文别名: 2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 202753-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: UQTDRZYOUJTQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴色醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphinous chloride 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 450.79h， 生成 (2E,4E)-1-[(2S,6R,14R,22R,25S)-15-methyl-25-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3,13,15-tetrazaheptacyclo[18.4.1.02,6.06,22.07,12.014,22.016,21]pentacosa-7,9,11,16,18,20-hexaen-3-yl]hexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  像A，B一样简单：（-）-communesins A和B的第一个总合成（参见图片）获得了，其特征是通过分子内氧化偶联形成了螺融合的二氢吲哚部分，而通过A形成了它们的A环。级联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106205
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-溴色醇
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180

文献信息

• Rapid One-Pot Access to Unique 3,4-Dihydrothiopyrano[3,4-<i>b</i> ]indol-1(9<i>H</i> )-imines via Bi(OTf)₃ -Catalysed Tandem Friedel-Crafts Alkylation/Thia-Michael Addition
  作者：Dattatraya H. Dethe、Vijay Kumar Boda、Anupam Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.201801012

  日期：2018.10.24

  An interesting new route to access 3,4‐dihydrothiopyrano[3,4‐b]indol‐1(9H)‐imines through a tandem Friedel–Crafts alkylation and a Thia‐Michael addition has been developed. In addition, the described methodology is also applicable to access the less explored tetrahydro‐1H‐thiepino[3,4‐b]indole scaffolds. The strategy has atom economy, various functional group tolerance and wide substrate scope as the

  已经开发了一种有趣的新途径，可通过串联的Friedel-Crafts烷基化反应和Thia-Michael加成反应获得3,4-二氢硫代吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-亚胺。此外，所描述的方法学也适用于研究较少的四氢-1 H - thiepino [3,4- b ]吲哚支架。该策略以原子经济，各种官能团耐受性和广泛的底物范围为关键特征。
• Au(I)-Catalyzed Domino Cyclization of 1,6-Diynes Incorporated with Indole
  作者：Guzhou Chen、Peng-Yu Liu、Huanhuan Zou、Jiadong Hu、Xiaowu Fang、Dongyang Xu、Yu-Peng He、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00411

  日期：2021.3.19

  We disclose herein a Au(I)-catalyzed domino cyclization of 1,6-diynes incorporated with indole. This protocol enabled the diastereoselective buildup of indole-fused azabicyclo[3.3.1]nonanes from linear precursors. Density functional theory calculations showed that the reaction proceeded via an unprecedented cascade dearomatization/rearomatization/dearomatization process. Independent gradient model

  我们在本文中公开了与吲哚结合的1，6-二炔的Au（I）催化的多米诺环化。该协议使线性前体的吲哚稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷非对映选择性地形成。密度泛函理论计算表明，反应是通过空前的级联脱芳香化/再芳香化/脱芳香化过程进行的。独立的梯度模型分析表明，远端炔烃与Au /近端复合物之间的非共价吸引相互作用是第一步螺环化步骤的化学选择性的原因。
• Asymmetric Synthesis of Lysergic Acid via an Intramolecular (3+2) Dipolar Cycloaddition/Ring-Expansion Sequence
  作者：Upendra Rathnayake、Philip Garner

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02337

  日期：2021.9.3

  scalable asymmetric synthesis of lysergic acid, a core component of the ergot alkaloid family, is reported. The synthesis features the strategic combination of an intramolecular azomethine ylide cycloaddition and Cossy–Charette ring expansion to assemble the target’s C- and D-rings. Simple functional group manipulation produced a compound that had been converted to lysergic acid in four steps, thus

  据报道，麦角生物碱家族的核心成分麦角酸的一种有效的、潜在可扩展的不对称合成方法。该合成具有分子内偶氮甲碱叶立德环加成和 Cossy-Charette 环扩展的战略组合，以组装目标的 C 环和 D 环。简单的官能团操作产生了一种化合物，该化合物在四个步骤中转化为麦角酸，从而构成了天然产物的正式合成。该策略可用于制备包括非天然对映体的新型麦角类似物，并且相对于先前的方法可能更易于产生类似物。
• Evolution of a Unified, Stereodivergent Approach to the Synthesis of Communesin F and Perophoramidine
  作者：Seo-Jung Han、Florian Vogt、Jeremy A. May、Shyam Krishnan、Michele Gatti、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jo502534g

  日期：2015.1.2

  Expedient synthetic approaches to the highly functionalized polycyclic alkaloids communesin F and perophoramidine are described using a unified approach featuring a key decarboxylative allylic alkylation to access a crucial and highly congested 3,3-disubstituted oxindole. Described are two distinct, stereoselective alkylations that produce structures in divergent diastereomeric series possessing the

  使用统一的方法描述了高度功能化的多环生物碱共生素F和邻苯二甲酰胺的简便合成方法，该方法以关键的脱羧烯丙基烷基化为特征，以访问关键的且高度拥塞的3,3-二取代的羟吲哚。描述了两个不同的，立体选择性的烷基化反应，它们以不同的非对映体系列产生结构，这些结构具有每个合成所需的关键的邻位全碳四元中心。对这些具有挑战性的核心结构的综合研究表明，这些复杂的生物碱支架固有的许多不可预料的反应模式。另外，公开了在到达目标天然产物的途中的几种新颖且有趣的中间体，例如在表素F序列中遇到的有趣的丙炔六环羟吲哚。的确，
• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of (−)-Communesin F
  作者：Zhiwei Zuo、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ja106739g

  日期：2010.9.29

  A concise asymmetric total synthesis of (-)-communesin F (∼6% overall yield in the longest linear sequence of 19 steps) is described. It features an unprecedented intramolecular oxidative coupling strategy for the elaboration of the requisite spiro-fused indoline moiety. Other notable elements are the use of TBS-protected (S)-phenylglycinol as a chiral auxiliary to induce the asymmetric formation of

  描述了 (-)-communesin F 的简洁不对称全合成（在最长的 19 步线性序列中总产率约为 6%）。它具有前所未有的分子内氧化偶联策略，用于构建必需的螺融合二氢吲哚部分。其他值得注意的元素是使用 TBS 保护的 (S)-苯基甘氨醇作为手性助剂来诱导螺旋稠合二氢吲哚部分的不对称形成、甲磺酸盐介导的 G 环形成，以及在最后阶段通过分子内施陶丁格反应。这种分子内施陶丁格反应在 80 °C 下顺利进行，提供了一个额外的例子，说明扭曲的酰胺比简单的酰胺更具反应性。随着全合成，我们能够将天然公社素 F 的绝对构型指定为 6R，