4-溴色氨酸 | 219943-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴色氨酸
• 中文别名: 4-溴-D-色氨酸；D-4-溴色氨酸
• 英文名称: (R)-4-bromotryptophan
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 219943-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: OFKIVYVSESEHFZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C
• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴色氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 水 、 甲基氯化镁 、 silica gel 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4-溴色氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性吲哚烷基化的方法合成非天然的4-，5-，6-和7-溴-d-色氨酸

  摘要：

  已经开发了从未保护的溴吲哚中对映体纯的溴色氨酸的一般两步方法。与格氏引发剂在CuCl的存在下制备的吲哚的亲核试剂与对映体纯衍生环状sulfamidates反应d -丝氨酸以形成4-，5-，6-或7-溴d色氨酸，并且在中等产率，但是与完全一些其它卤代色氨酸区域选择性。溴色氨酸衍生物在温和条件下脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151923

文献信息

• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• Total Synthesis without Protection: Three-Step Synthesis of Optically Active Clavicipitic Acids by a Biomimetic Route
  作者：Yuusaku Yokoyama、Hidemasa Hikawa、Masaharu Mitsuhashi、Aki Uyama、Yasuhiro Hiroki、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1002/ejoc.200300603

  日期：2004.3

  A three-step synthesis of a mixture of optically active cis- and trans-clavicipitic acids 6, which are ergot alkaloids, was achieved, starting from 4-bromoindole (7) and dl-serine (dl-2). This short synthesis was made possible by omitting the protection and deprotection steps from the synthetic route. The key step was the spontaneous cyclization of 4-vinyltryptophan (10) formed from the Heck reaction

  从 4-溴吲哚 (7) 和 dl-丝氨酸 (dl-2) 开始，实现了光学活性顺式和反式克拉维酸 6（麦角生物碱）混合物的三步合成。通过省略合成路线中的保护和脱保护步骤，使这种短合成成为可能。关键步骤是在水性介质中 4-溴色氨酸 (8) 与 2-甲基-3-丁烯-2-醇 (9) 的 Heck 反应形成的 4-乙烯基色氨酸 (10) 的自发环化。在这项调查中，我们还发现钯催化的 8 与 9 反应显示出有趣的 pH 依赖性；在强碱性条件下，发生 Heck 反应生成 C4-乙烯基化产物 10，而在中性或弱碱性条件下生成 N-烯丙基化产物 19b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Enantiospecific Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[<i>cd</i>]indole, an Advanced Intermediate Containing the Tricyclic Core of the Ergots
  作者：Clarence R. Hurt、Ronghui Lin、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo981723s

  日期：1999.1.1

  We report a new strategy for the enantiospecific synthesis of (R)-4-amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole. This compound is an advanced intermediate which contains the tricyclic core of many of the tetracyclic ergot alkaloids. Our method involves the initial synthesis of D-4-bromotryptophan from the coupling of an indolyllithium species with a masked serinal. The alpha-amino position was protected

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。
• General synthesis of unnatural 4-, 5-, 6-, and 7-bromo-d-tryptophans by means of a regioselective indole alkylation
  作者：Francesca Bartoccini、Fabiola Fanini、Michele Retini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151923

  日期：2020.5

  A general two-step approach to enantiopure bromotryptophans from unprotected bromoindoles has been developed. Indole nucleophiles prepared with MeMgCl in the presence of CuCl reacted with cyclic sulfamidates derived from enantiopure d-serine to form 4-, 5-, 6-, or 7-bromo-d-tryptophan and some other halogenated tryptophans in moderate yields but with complete regioselectivity. The bromotryptophan derivatives

  已经开发了从未保护的溴吲哚中对映体纯的溴色氨酸的一般两步方法。与格氏引发剂在CuCl的存在下制备的吲哚的亲核试剂与对映体纯衍生环状sulfamidates反应d -丝氨酸以形成4-，5-，6-或7-溴d色氨酸，并且在中等产率，但是与完全一些其它卤代色氨酸区域选择性。溴色氨酸衍生物在温和条件下脱保护。