3-(2-azidoethyl)-4-bromo-1H-indole | 1401714-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-azidoethyl)-4-bromo-1H-indole
• CAS: 1401714-80-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄
• 分子量: 265.112
• InChiKey: PXZZRRICCRQEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-4-bromo-1H-indole 在 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Communesin F 通过与 Indol-2-one 环加成的全合成

  摘要：

  (±)-communesin F 的简明全合成已在 15 个线性步骤中从 4-溴色氨酸以 6.7% 的总产率完成。一个关键步骤是 indol-2-one 与 3-(2-azidoethyl)-4-bromoindole 的环加成反应，并促进了天然产物含较低氨基的四环核心的快速构建。

  DOI：

  10.1021/ja307277w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴色醇 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-azidoethyl)-4-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-Communesin F 通过与 Indol-2-one 环加成的全合成

  摘要：

  (±)-communesin F 的简明全合成已在 15 个线性步骤中从 4-溴色氨酸以 6.7% 的总产率完成。一个关键步骤是 indol-2-one 与 3-(2-azidoethyl)-4-bromoindole 的环加成反应，并促进了天然产物含较低氨基的四环核心的快速构建。

  DOI：

  10.1021/ja307277w

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Communesin F via a Cycloaddition with Indol-2-one
  作者：Johannes Belmar、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja307277w

  日期：2012.10.17

  A concise total synthesis of (±)-communesin F has been completed in 15 linear steps from 4-bromotryptophol in an overall yield of 6.7%. A key step features the cycloaddition of indol-2-one with 3-(2-azidoethyl)-4-bromoindole and facilitates the rapid construction of the lower aminal-containing tetracyclic core of the natural product.

  (±)-communesin F 的简明全合成已在 15 个线性步骤中从 4-溴色氨酸以 6.7% 的总产率完成。一个关键步骤是 indol-2-one 与 3-(2-azidoethyl)-4-bromoindole 的环加成反应，并促进了天然产物含较低氨基的四环核心的快速构建。