4-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-tosyl-1H-indole | 1355952-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-[4-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1355952-03-2
• 化学式: C₂₃H₃₀BrNO₃SSi
• 分子量: 508.552
• InChiKey: UCMKHTVVNAVGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-tosyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphinous chloride 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 439.95h， 生成 (2E,4E)-1-[(2S,6R,14R,22R,25S)-15-methyl-25-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3,13,15-tetrazaheptacyclo[18.4.1.02,6.06,22.07,12.014,22.016,21]pentacosa-7,9,11,16,18,20-hexaen-3-yl]hexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  像A，B一样简单：（-）-communesins A和B的第一个总合成（参见图片）获得了，其特征是通过分子内氧化偶联形成了螺融合的二氢吲哚部分，而通过A形成了它们的A环。级联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106205
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-4-bromoindol-3-yl)-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.15h， 生成 4-bromo-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 (3+2) 偶极环加成/扩环序列不对称合成麦角酸

  摘要：

  据报道，麦角生物碱家族的核心成分麦角酸的一种有效的、潜在可扩展的不对称合成方法。该合成具有分子内偶氮甲碱叶立德环加成和 Cossy-Charette 环扩展的战略组合，以组装目标的 C 环和 D 环。简单的官能团操作产生了一种化合物，该化合物在四个步骤中转化为麦角酸，从而构成了天然产物的正式合成。该策略可用于制备包括非天然对映体的新型麦角类似物，并且相对于先前的方法可能更易于产生类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02337

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Aurantioclavine
  作者：Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto、Hideo Ikota

  DOI：10.3987/com-18-s(t)49

  日期：——

  A synthetic route to (+/-)-aurantioclavine has been established using a six-step transformation without toxic metal reagents. This synthetic route is useful because it is not only a short-step synthesis but is applicable to gram-scale synthesis of a protected (+/-)-aurantioclavine.
• [EN] ERGOLINE-DERIVED AGONISTS OF THE 5-HT2A RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DÉRIVÉS D'ERGOLINE DU RÉCEPTEUR 5-HT2A
  申请人：[en]DIAMOND THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2023073423A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  Provided herein are novel lisuride compounds, processes for their preparation, compositions comprising said compounds, and use in therapy. More particularly, the present disclosure relates to fluorinated and/or deuterated analog useful in the treatment of diseases, disorders or conditions treatable by modulating ther 5-HT2 receptor subtypes.
• Asymmetric Synthesis of Lysergic Acid via an Intramolecular (3+2) Dipolar Cycloaddition/Ring-Expansion Sequence
  作者：Upendra Rathnayake、Philip Garner

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02337

  日期：2021.9.3

  scalable asymmetric synthesis of lysergic acid, a core component of the ergot alkaloid family, is reported. The synthesis features the strategic combination of an intramolecular azomethine ylide cycloaddition and Cossy–Charette ring expansion to assemble the target’s C- and D-rings. Simple functional group manipulation produced a compound that had been converted to lysergic acid in four steps, thus

  据报道，麦角生物碱家族的核心成分麦角酸的一种有效的、潜在可扩展的不对称合成方法。该合成具有分子内偶氮甲碱叶立德环加成和 Cossy-Charette 环扩展的战略组合，以组装目标的 C 环和 D 环。简单的官能团操作产生了一种化合物，该化合物在四个步骤中转化为麦角酸，从而构成了天然产物的正式合成。该策略可用于制备包括非天然对映体的新型麦角类似物，并且相对于先前的方法可能更易于产生类似物。
• Enantioselective Total Syntheses of Communesins A and B
  作者：Zhiwei Zuo、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201106205

  日期：2011.12.9

  As easy as A, B: The first total syntheses of (−)‐communesins A and B (see picture) were achieved, which featured the formation of their spiro‐fused indoline part through an intramolecular oxidative coupling and of their A ring through a cascade reaction.

  像A，B一样简单：（-）-communesins A和B的第一个总合成（参见图片）获得了，其特征是通过分子内氧化偶联形成了螺融合的二氢吲哚部分，而通过A形成了它们的A环。级联反应。