4-溴苯胺 | 106-40-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯胺
• 中文别名: 对氨基溴化苯；对溴苯胺；1-氨基-4-溴苯
• 英文名称: 4-bromo-aniline
• 英文别名: 4-bromophenylamine；para-bromoaniline；p-bromoaniline；4-bromobenzenamine；p‐bromoaniline；4–bromoaniline；4-Bromoaniline
• CAS: 106-40-1
• 化学式: C₆H₆BrN
• mdl: MFCD00007822
• 分子量: 172.024
• InChiKey: WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-62 °C (lit.)
• 沸点：
  230-250 °C
• 密度：
  1.497
• 闪点：
  222-224°C
• 溶解度：
  在乙醇中的溶解度为0.5g/10mL，澄清，无色至几乎无色
• 介电常数：
  13.0（-7℃）
• 物理描述：
  P-bromoaniline is a brown solid with a sweet odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Bipyramidal rhombic crystals, needles from 60% alcohol
• 蒸汽密度：
  5.9 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  0.05 mm Hg at 25 °C (est)
• 解离常数：
  pKa = 3.86 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1248;1248;1245
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

p-溴苯胺在大兔体内代谢为对氨基酚。来自表格。

p-Bromoaniline metabolized to p-aminophenol in rabbits. From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

p-溴苯胺在微生物作用下代谢生成p-溴乙酰苯胺。从表格中可以看出。

p-Bromoaniline metabolized to p-bromoacetanilide in micro-organisms. From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

p-溴苯胺在豆类中被代谢成p-溴苯胺-N-葡萄糖苷。从表格中可以看出。

p-Bromoaniline metabolized to p-bromoaniline-n-glucoside in beans. From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-溴苯胺（4-BrA）的代谢命运在给大鼠腹腔注射50 mg kg(-1)后进行了研究，使用高效液相色谱/飞行时间串联质谱（HPLC/TOF-MS/MS）技术。在尿液中检测到多达五种代谢物，这些代谢物对应于4-BrA的羟磺酸盐的异构戊糖苷（可能是核糖苷）。这一鉴定结果得到了进一步研究的支持，在该研究中，反相溶剂系统中的水被替换为重水，以确认代谢物中可交换质子的数量与提出的结构相一致。

The metabolic fate of 4-bromoaniline (4-BrA) was investigated following intraperitoneal administration to the rat at 50 mg kg(-1), using high-performance liquid chromatography/time-of-flight tandem mass spectrometry (HPLC/TOF-MS/MS). Up to five metabolites were detected in urine that correspond to isomeric pentose conjugates (possibly ribosides) of a hydroxysulfate of 4-BrA. This identification is supported by further studies where the water used in the reversed-phase solvent system was replaced with deuterated water in order to confirm that the number of exchangeable protons present in the metabolites was consistent with the proposed structures.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-溴苯胺及其（碳酰基-(13)C）标记的N-乙酰苯胺，以及它们相应的代谢物在大鼠体内的尿液排泄情况已经通过腹腔注射50 mg kg(-1)进行了研究。代谢物分析是通过反相高效液相色谱（HPLC）结合紫外检测进行的，而代谢物的鉴定则是通过酶水解和直接耦合的高效液相色谱-核磁共振-质谱（HPLC-NMR-MS）分析相结合的方法。两种化合物的尿液代谢物轮廓在数量和质量上相似，很少以原形排出。尿液中主要的代谢物是2-氨基-5-溴苯磺酸，但除此之外，还鉴定出一些修饰了N-乙酰基团的代谢物（来自((13)C)-乙酰苯胺或在游离4-溴苯胺乙酰化后产生的）。对于4-溴乙酰苯胺，N-脱乙酰化是主要的代谢途径，尽管在给予游离苯胺后检测到了乙酰苯胺，但没有证据表明存在再乙酰化（无效的脱乙酰化）。乙酰基团氧化产生的代谢物包括一种新型的N-糖醇苯胺的葡糖苷酸、一种不寻常的N-氧酞酸和一种新型的N-乙酰半胱氨酸结合物。

The urinary excretion of 4-bromoaniline and its (carbonyl-(13)C)-labelled N-acetanilide, together with their corresponding metabolites, have been investigated in the rat following i.p. administration at 50 mg kg(-1). Metabolite profiling was performed by reversed-phase HPLC with UV detection, whilst identification was performed using a combination of enzymic hydrolysis and directly coupled HPLC-NMR-MS analysis. The urinary metabolite profile was quantitatively and qualitatively similar for both compounds with little of either excreted unchanged. The major metabolite present in urine was 2-amino-5-bromophenylsulphate, but, in addition, a number of metabolites with modification of the N-acetyl moiety were identified (from both the ((13)C)-acetanilide or produced following acetylation of the free bromoaniline). For 4-bromoacetanilide, N-deacetylation was a major route of metabolism, but despite the detection of the acetanilide following the administration of the free aniline, there was no evidence of reacetylation (futile deacetylation). Metabolites resulting from the oxidation of the acetyl group included a novel glucuronide of an N-glycolanilide, an unusual N-oxanilic acid and a novel N-acetyl cysteine conjugate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

嘴唇、手指甲和皮肤发蓝。头痛。恶心。

Blue lips, fingernails and skin. Headache. Nausea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。眩晕。头痛。呼吸困难。恶心。混乱。抽搐。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Headache. Laboured breathing. Nausea. Confusion. Convulsions. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按培训操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止窒息。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /苯胺及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29214210
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BW9280000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，密封保存。应与氧化剂和酸性物质分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对氨基溴化苯；4-溴苯胺
化学品英文名称：	p-Bromoaniline 4-Bromoaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	106-40-1
分子式：	C 6 H 6 BrN
分子量：	172.04

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对氨基溴化苯；4-溴苯胺

有害物成分 含量 CAS No. 对氨基溴化苯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对肝、肾有损害作用。进入体内可形成高铁血红蛋白，导致发生紫绀。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及流动清水彻底冲洗污染的皮肤、头发、指甲等。就医。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受热分解产生有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>112
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用稀盐酸洗刷污染处，经稀释的洗水放入废水系统。也可以小心扫起，避免扬尘，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴乳胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色斜方或针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	66～66．5
沸点(℃)：	分解
相对密度(水=1)：	1．4970(99．6／4℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>112
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 6 BrN
分子量：	172.04
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于冷水，易溶于乙醇、醚。
主要用途：	用于有机合成、制备二氢喹唑啉。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：456 mg/kg(大鼠经口)；289 mg/kg(小鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61774
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
灰-褐色粉末状晶体，具有特殊气味。

用途
主要用于偶氮染料制造及有机合成。此外，它还是有机合成中间体，可用于制备二氢喹唑啉。

生产方法
以对硝基苯胺为原料，经过重氮化、溴化和还原步骤而得。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
大鼠口服 LD50: 456 毫克/公斤；小鼠口服 LD50: 289 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃，燃烧时会释放有毒的氮氧化物和溴化物烟雾。

储运特性
需存放在通风、低温、干燥的库房中，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

灭火剂
可用二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水进行扑灭。