N,N'-bis(4-bromophenyl)ethylenediamine | 100709-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(4-bromophenyl)ethylenediamine
• 英文别名: N¹,N²-bis(4-bromophenyl)ethane-1,2-diamine；1,3-bis(4-bromophenyl)ethylenediimine；N,N'-Bis-(4-brom-phenyl)-aethylendiamin；N~1~,N~2~-Bis(4-bromophenyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(4-bromophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 100709-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 370.087
• InChiKey: YNIPLYJFVZVJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  490.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-bromophenyl)ethylenediamine 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 N,N'-bis-(2,4,6-tribromo-phenyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Schouten, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 863,870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-bis(4-bromophenyl)oxalamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N,N'-bis(4-bromophenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  对称仲和叔邻二胺的方便的一锅法合成

  摘要：

  摘要 描述了一种利用硼氢化钠/三氟乙酸还原方法方便地一锅法合成对称连二胺的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208019300

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Aryl Diamines via a Three-Step Reaction Process
  作者：Safak Bulut、Wendy L. Queen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00151

  日期：2018.4.6

  of a series of symmetrical and/or unsymmetrical aryl diamines in notably high yields (82–98%) and purity and with a variety of different substituents. The methodology is shown successful for the preparation of aryl diamines having para- and/or meta-substituted carboxyl, nitro, bromo, methoxy, or methyl groups. This green synthetic pathway, which is catalyst free, requires only three steps, and proceeds

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。
• Synthetic Access to the Chemical Diversity of DNA and RNA 5′-Aldehyde Lesions
  作者：Rémy Lartia、Jean-François Constant

  DOI：10.1021/jo502170e

  日期：2015.1.16

  C5′-position of nucleotides in DNA results in direct strand scission by generating alkali-labile fragments from the oxidized nucleotide. The major damage consists in a terminus containing a 5′-aldehyde as part of an otherwise undamaged nucleotide. Moreover it is considered as a polymorphic DNA strand break lesion since it can be borne by any of the four nucleosides encountered in DNA. Here we propose an expeditious

  从DNA中核苷酸的C5'位置提取氢原子会导致直接的分裂，原因是从被氧化的核苷酸生成对碱不稳定的片段。主要损害在于含有5'-醛的末端，该5'-醛是原本未损坏的核苷酸的一部分。而且，由于它可以被DNA中遇到的四个核苷中的任何一个携带，因此被认为是多态性DNA链断裂损伤。在这里，我们建议快速合成以该5'-醛基（5'-AODN）结尾的寡核苷酸（ON）。这种简单而廉价的策略依赖于在固体支持物上进行的Pfitzner-Moffatt氧化，然后是对所得醛功能的瞬时保护。该方法与5'-末端核碱基无关，最有趣的是可以直接扩展至RNA以产生相应的5'-AORN。
• Reductive Coupling of Nitroarenes and HCHO for General Synthesis of Functional Ethane-1,2-diamines by a Cobalt Single-Atom Catalyst
  作者：Jia-Lu Sun、Huanfeng Jiang、Pierre H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c04857

  日期：2023.8.9

  access to N,N′-diarylethane-1,2-diamines remains, to date, a challenge. Here, by developing a bifunctional cobalt single-atom catalyst (CoSA-N/NC), we present a general method for direct synthesis of such compounds via selective reductive coupling of cheap and abundant nitroarenes and formaldehyde, featuring good substrate and functionality compatibility, an easily accessible base metal catalyst with

  尽管应用广泛，但迄今为止，选择性和多样化地获取N,N'-二芳基乙烷-1,2-二胺仍然是一个挑战。在这里，通过开发一种双功能钴单原子催化剂（Co SA -N/NC），我们提出了一种通过廉价且丰富的硝基芳烃和甲醛的选择性还原偶联直接合成此类化合物的通用方法，具有良好的底物和功能相容性，一种易于获得的贱金属催化剂，具有出色的可重复使用性以及高步骤效率和原子效率。机理研究表明，N锚定的钴单原子（CoN 4）作为还原过程的催化活性位点，N掺杂的碳载体富集了HCHO，及时捕获了原位形成的羟胺，并在弱电条件下提供了所需的硝酮。碱性条件下，随后硝酮和亚胺的逆电子需求1,3-偶极环加成反应，随后环加合物的加氢脱氧反应提供产物。在这项工作中，催化剂控制的硝基芳烃还原原位产生特定结构单元的概念预计将开发出更有用的化学转化。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Formal (<i>n</i> + 3) (<i>n</i> = 5 and 6) Cycloaddition of Bicyclo[1.1.0]butanes to Medium Bicyclo[<i>n</i>.1.1]alkanes
  作者：Liangliang Yang、Haiyang Wang、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01219

  日期：2024.5.17

  Herein, a B(C6F5)3-catalyzed formal (n + 3) (n = 5 and 6) cycloaddition of bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) with imidazolidines/hexahydropyrimidines is described. The reaction provides a modular, atom-economical, and efficient strategy to two libraries of synthetically challenging medium-bridged rings, 2,5-diazabicyclo[5.1.1]nonanes and 2,6-diazabicyclo[6.1.1]decanes, in moderate to excellent yields. This

  本文描述了双环[1.1.0]丁烷(BCB)与咪唑烷/六氢嘧啶的B(C 6 F 5 ) 3催化的缩甲醛( n +3)( n =5和6)环加成。该反应为合成具有挑战性的中等桥环库（2,5-二氮杂双环[5.1.1]壬烷和2,6-二氮杂双环[6.1.1]癸烷）提供了一种模块化、原子经济且高效的策略，反应速度适中。达到优异的产量。该反应还具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛等特点。放大实验和产品的各种合成转化进一步凸显了合成实用性。
• Jaenicke; Brode, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 120,135
  作者：Jaenicke、Brode

  DOI：——

  日期：——