N-sulphinyl-p-bromoaniline | 52866-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulphinyl-p-bromoaniline
• 英文别名: ((4-bromophenyl)imino)-λ⁴-sulfanone；4-Brom-N-sulfinyl-anilin；1-Bromo-4-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 52866-94-1
• 化学式: C₆H₄BrNOS
• mdl: MFCD03249681
• 分子量: 218.074
• InChiKey: FWUHQYMZUJVSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulphinyl-p-bromoaniline 在 次氯酸叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1-ethyl-1-oxo-1λ⁶-thia-2,6-diazacyclohex-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Cyclic Sulfonimidamides

  摘要：

  A general synthetic route to six-membered cyclic N-aryl- and N-alkyl-substituted sulfonimidamides via an intramolecular ring closure of suitably functionalised acyclic sulfonimidamides is described. The structure of this new ring system was confirmed by various analytical methods and in one example by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339760
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-sulphinyl-p-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  N,N’‐Diaryl‐Sulfurdiimides are Strongly Redox Tuned

  摘要：

  摘要 本文介绍了九种芳基硫二亚胺（SDIs，Ar-NSN-Ar）的合成和广泛表征，并对这些噻唑族化合物重要成员的基本性质进行了深入的计算和实验研究，尤其关注它们高度可调的电化学行为。这是首次对一系列连贯的 SDI 的电化学特性进行系统比较，以展示和量化它们的还原电位对取代基电子供取特性的响应。研究发现，这种效应不仅异常强烈，而且与计算出的轨道能量密切相关。电子顺磁共振光谱法用于确定 SDIs 自由基阴离子的性质、定位和定性寿命。这项研究还解决了有关 SDI 物理性质的重大误解。通过实验数据和现代计算方法，对 SDIs 溶液态构象的长期争论给出了明确的答案，并纠正了红外光谱数据赋值方面的历史性错误。这项研究中所有 SDIs 的高质量晶体结构都展示了最近推出的结构细化软件 NoSpherA2 的实用性，该软件可以对具有精确 C-H 键长度的 H 原子进行完全各向异性细化。

  DOI：

  10.1002/chem.202400563

文献信息

• Substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines: Novel derivatives, by-products, and intermediates
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Tatiana V. Mikhalina、Makhmut M. Shakirov、Lyudmila N. Shchegoleva、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/hc.1087

  日期：——

  intermediate is complicated by further reaction of 1 with SCl2 to give Herz salts 3. With the 2:SCl2 ratio of 2:1, the formation of by-products 3 is reduced and novel compounds 1 are accessible. With ortho-I containing starting material 2j, the parent compound 1s is obtained as the result of an unex- pected I, not H, substitution. The rate of the 1C SCl2 reaction depends upon a substituent's position

  标题化合物 1 通过 Ar NSN SiMe3 2 与 SCl2 的 1:1 缩合，然后每个 (Ar NSNS Cl) 中间体的分子内邻位环化，通过 1 与 SCl2 进一步反应得到赫兹盐 3，使合成复杂化。2:SCl2 比例为2:1，减少了副产物 3 的形成，并且可以获得新的化合物 1。对于含有邻位 I 的起始材料 2j，由于意外的 I 取代而不是 H 取代，获得了母体化合物 1s。1C SCl2 反应的速率取决于取代基的位置，由于对 SCl2 的反应性降低，次要 8-R 异构体 1l,p (RD Br, I) 首次从与主要 6-R 异构体的混合物中分离出来. 合成的化合物1-3通过多核（包括氮）核磁共振和X射线晶体学表征。
• Synthesis of 1,1′-diacetylferrocene imines via catalytic oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Liudmila V. Erkhova、Pavel A. Zhizhko、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.018

  日期：2019.5

  A novel CN bond forming strategy based on oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones, catalyzed by a well-defined silica-supported Ti imido complex, was applied to prepare a series of hardly accessible 1,1’-diacetylferrocene ketimines.

  一种基于N-亚磺酰基胺和酮之间的羰基/亚氨基杂复分解的新颖C N键形成策略，由定义明确的二氧化硅支撑的Ti亚氨基配合物催化，用于制备一系列难以接近的1,1'-二乙酰基二茂铁酮亚胺。
• Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and ‐butanes using S=N‐Containing Reagents: Access to Cyclic Sulfinamides, Sulfonamides, and Sulfinamidines
  作者：Gwyndaf A. Oliver、Maximilian N. Loch、André U. Augustin、Pit Steinbach、Mohammed Sharique、Uttam K. Tambar、Peter G. Jones、Christoph Bannwarth、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202106596

  日期：2021.12

  By employing (3+2)- and (4+2)-cycloadditions of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes and cyclobutanes with N-sulfinylamines and sulfur diimides, a variety of isothiazolidines and thiazinanes were synthesized. Use of a sulfinylamine bearing a leaving group, followed by oxidation, led to formal insertion of HNSO2 providing γ-sultams with no N-substitution.

  通过供体-受体（D-A）环丙烷和环丁烷与N-亚磺酰胺和硫二酰亚胺的（3+2）-和（4+2）-环加成，合成了多种异噻唑烷和噻嗪烷。使用带有离去基团的亚磺酰胺，然后进行氧化，导致HNSO 2的正式插入，提供没有N-取代的γ-磺内酰胺。
• 1,2,3,5-Tetrazines and 1,2,3-triazaspiro[4.4]nonanes: remarkable products from 1,3-dipolar cycloadditions of N-sulphinylamines with substituted triazolium imides
  作者：Richard N. Butler、D. Cunningham、Patrick McArdle、Gerard A. O'Halloran

  DOI：10.1039/c39880000232

  日期：——

  Cycloadditions of aryl-N-sulphinylamines with substituted triazolium imides gave new 8π-2,4,5,6-tetrasubstituted-1,2,3,5-tetrazines, the X-ray crystal structure 〈′Uone of which is reported; strained tricyclic tetra-aza tetracyclo[4.3.1.01,6]decenes are suspected as intermediates and attempts to intercept them led to new substituted 1,2,3-triazaspiro[4.4]nonanes, the X-ray crystal structure of one of

  芳基-N-亚磺胺与取代的三唑酰亚胺的环加成反应得到新的8π-2,4,5,6-四取代-1,2,3,5-四嗪，据报道其X射线晶体结构为“ Uone”。应变的三环四氮杂四环[4.3.1.0 1,6 ]癸烯被怀疑是中间体，并试图拦截它们而导致新的取代的1,2,3-三氮杂螺[4.4]壬烷，其中之一的X射线晶体结构被报道。
• Synthesis and structure of novel substituted N-sulfinylanilines
  作者：Ya. V. Veremeichik、O. A. Tevs、D. B. Krivolapov、O. A. Lodochnikova、V. V. Plemenkov

  DOI：10.1134/s107036321706007x

  日期：2017.6

  N-Sulfinylanilines derived from 4-bromoaniline, 3-nitroaniline, and 4,4′-di(ethane-1,2-diyl)dianiline were synthesized. X-ray diffraction analysis of 4-bromo-N-sulfinylaniline, 3-nitro-N-sulfinylaniline, and 4,4′-(ethane-1,2-diyl)di-N-sulfinylaniline was performed. The sulfinyl function in the planar conformation of the Ar-NSO fragment was found to have Z configuration. The nature of intra- and intermolecular

  合成了衍生自4-溴苯胺，3-硝基苯胺和4,4'-二（乙烷-1,2-二基）二苯胺的N-亚磺酰基苯胺。进行了4-溴-N-亚磺酰基苯胺，3-硝基-N-亚磺酰基苯胺和4,4'-（乙烷-1,2-二基）二-N-亚磺酰基苯胺的X射线衍射分析。发现Ar-NSO片段的平面构象中的亚硫酰基官能具有Z构型。建立了分子内和分子间结构形成相互作用的性质。