N¹-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diamine | 50622-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N1-(4-Bromophenyl)-1,2-ethanediamine 2HCl；N'-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 50622-52-1
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂
• 分子量: 215.093
• InChiKey: CEMXHWWEYABJLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diamine 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic and biological properties of bis(3-arylimidazolidinyl-1)methanes. A novel family of antimicrobial agents

  摘要：

  Synthesis, spectroscopic and biological properties of new bis('3-arylimidazolidinyl-1)methanes are described. These compounds were synthesized by condensation reaction between N-arylethylenediamines and formaldehyde. Chemical structures were confirmed by means of their H-1- and C-13-NMR and mass spectroscopic data. Investigation of in vitro antimicrobial activity was performed using Gram-negative and Gram-positive bacteria as well as antifungal studies against Aspergillus niger and Candida albicans. Minimal inhibitory concentrations of active compounds were determined. (c) 2005 Published by Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N¹-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  MPAI-Ligand Accelerated Pd-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02933

文献信息

• Identification of <i>N</i>-Benzyl 3,5-Dinitrobenzamides Derived from PBTZ169 as Antitubercular Agents
  作者：Linhu Li、Kai Lv、Yupeng Yang、Jingquan Sun、Zeyu Tao、Apeng Wang、Bin Wang、Hongjian Wang、Yunhe Geng、Mingliang Liu、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00177

  日期：2018.7.12

  A series of benzamide scaffolds were designed and synthesized by the thiazinone ring opening of PBTZ169, and N-benzyl 3,5-dinitrobenzamides were finally identified as anti-TB agents in this work. 3,5-Dinitrobenzamides D5, 6, 7, and 12 exhibit excellent in vitro activity against the drug susceptive Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain (MIC: 0.0625 μg/mL) and two clinically isolated multidrug-resistant

  通过PBTZ169的噻嗪酮开环设计并合成了一系列苯甲酰胺支架，最终鉴定出N-苄基3,5-二硝基苯甲酰胺是抗结核药物。3,5- Dinitrobenzamides D5，6，7，和12表现出优异的体外对抗药物易感活性的结核分枝杆菌H37Rv的菌株（MIC：0.0625微克/毫升）和两个临床分离多药耐药性菌株（MIC <0.016-0.125微克/毫升）。化合物D6与PBTZ169相比，显示出可接受的安全性和更好的药代动力学特征，表明其有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of novel imidazo[1,2- a ]pyridine-3-carboxamide derivatives
  作者：Kai Lv、Linhu Li、Bo Wang、Mingliang Liu、Bin Wang、Weiyi Shen、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.044

  日期：2017.9

  report herein the design and synthesis of “novel imidazo [1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs)” bearing a variety of different linkers, based on the structure of IMB-1402 discovered in our lab. Results reveal that 2,6-dimethyl-N-[2-(phenylamino)ethyl] IPAs with an electron-donating group on the benzene ring as a potent scaffold. Compounds 26g and 26h have considerable activity (MIC: 0.041–2.64 μM) against

  我们在此报告基于我们实验室中发现的IMB-1402的结构和合成的“新型咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲酰胺（IPA）”的设计和合成。结果表明，在苯环上具有给电子基团的2,6-二甲基-N- [2-（苯基氨基）乙基] IPAs作为有效的支架。化合物26g和26h对药物敏感/耐药的MTB菌株具有相当大的活​​性（MIC：0.041–2.64μM），并且它们对MTB H37Rv的安全性指标可接受，SI值分别为4395和1405。此外，N- [2-（哌嗪-1-基）乙基]部分也被鉴定为潜在的替代接头（化合物31），为进一步的SAR研究开辟了新的方向。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Linear and Cyclic Polyamines
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400456

  日期：2005.1

  have been conducted. Intramolecular diamination of dihaloarenes such as 1,2-dibromobenzene, 2,6-dichlorobromobenzene, 1,3-dibromobenzene, 1,8-dichloro- anthracene, 1,8-dichloroanthraquinone, 1,5-dichloroanthracene, and 1,5-dichloroanthra- quinone afforded corresponding polyazamacrocycles containing arene moieties. For the first time, a convenient one-pot synthesis of the face-to-face arranged bismacrocyclic

  各种线性和环状多胺和聚氧杂多胺的钯催化芳基化的合成方案已经制定。已在催化胺化反应中探索了 Pd(0) 和 Pd(II) 与诸如 dppf、BINAP、PPF-OMe、P(tBu) 3 、2-二叔丁基膦基-1,1'-联苯等膦配体的配合物。氯代芳烃、溴代芳烃和碘芳烃与二胺、三胺和四胺的单胺化已经进行，线性多胺的二芳基和多芳基化的条件已经详细说明。1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环烯）的芳基化已经成功进行。二卤代芳烃如1,2-二溴苯、2,6-二氯溴苯、1,3-二溴苯、1,8-二氯蒽、1,8-二氯蒽醌、1,5-二氯蒽和1的分子内二胺化，5-二氯蒽醌得到相应的含有芳烃部分的聚氮杂大环。首次对面对面排列的双大环系统进行了方便的一锅合成。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Tandem Carbonylative <scp>Aza‐Wacker‐Type</scp> Cyclization of Nucleophile Tethered Alkene to Access Fused <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp>
  作者：Lijun Shi、Mingshan Wen、Fuwei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000491

  日期：2021.2

  tandem reactions offer rapid access to structurally complex molecules in one‐pot reaction, the selectivity issue needs to be addressed particularly when incompatible step reactions are involved. Herein, we report the selective synthesis of fused N‐heterocycles from nucleophile‐tethered alkenylamide and carbon monoxide via palladium (Pd)‐catalyzed tandem carbonylative aza‐Wacker‐type cyclization. The

  尽管串联反应可在一锅反应中快速接近结构复杂的分子，但选择性问题仍需解决，特别是涉及不相容的阶跃反应时。在此，我们报道了通过亲核连接的链烯基酰胺和一氧化碳通过以下方法选择性合成稠合的N-杂环钯（Pd）催化的串联羰基化氮杂-瓦克型环化反应。酰胺NH的电子不足性质以及Pd与烯烃的分子内配位会加速氨基palpalation，并有效防止二胺部分的侧氧化羰基化形成尿素。还发现报道的酰基Pd氯化物中间体可能不参与该串联环化。这项工作不仅为融合1，4-二氮杂潘酮和1,4-二氮杂潘酮提供了有效的合成途径，而且还激发了串联反应的进一步发展，以实现杂环的多样化合成。
• Halo-Substituted Aminobenzenes Prepared by Pd-Catalyzed Amination
  作者：Irina P. Beletskaya、Alla G. Bessmertnykh、Roger Guilard

  DOI：10.1055/s-1999-2837

  日期：1999.9

  The selective monoamination of aryl dihalides by primary amines and polyamines in the presence of the Pd2(dba)3/dppf catalytic system and NaOt-Bu provides a convenient method for the synthesis of aminobenzenes substituted at the ortho, meta, or para position of the aryl ring by a halogen atom. Under these conditions the reaction of polyamine compounds having 1,2-diaminoethane or 1,3-diaminopropane moieties proceeds selectively leading to monoaryl-substituted derivatives of polyamines. Moreover, this is a remarkably efficient method to realize the arylation of a primary amine group of polyamines in the presence of a secondary one.

  在 Pd2(dba)3/dppf 催化体系和 NaOt-Bu 存在下，伯胺和多胺对芳基二卤化物的选择性单胺化反应为合成芳基环的正位、偏位或对位被卤原子取代的氨基苯提供了一种简便的方法。在这些条件下，具有 1,2-二氨基乙烷或 1,3-二氨基丙烷分子的多胺化合物会选择性地发生反应，生成多胺的单芳基取代衍生物。此外，这是一种非常有效的方法，可以在存在仲胺的情况下实现多胺中伯胺基团的芳基化。