1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione | 482-89-3

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione
• 英文别名: Indigo；(2E)-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 482-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  405.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.01 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  >220℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热、超声处理）、DMF（轻微）
• LogP：
  2.7 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  3204151000
• 危险品运输编号：
  UN 3264 8/PG 3
• RTECS号：
  DU2988400
• 包装等级：
  I

制备方法与用途

简介

靛蓝，是一种具有三千多年历史的还原染料。战国时期荀况的千古名句“青，出于蓝而胜于蓝”就源于当时的染蓝技术。这里的“青”是指青色，“蓝”则指蓼蓝的提取物。蓼蓝（Polygonum tinctorium）的叶经发酵后可制得靛蓝色素。

化学性质

蓝色粉末，无臭味，微溶于水、乙醇、甘油和丙二醇，不溶于油脂。25℃时溶解度为1.6%（水）、0.5%（25%乙醇）、0.6%（25%丙二醇），0.05%的水溶液呈深蓝色。具有良好的耐光性和耐热性，但对酸、碱、盐和氧化剂不耐受，在还原时会褪色，但染着力好。最大吸收波长为(610±2) nm。

大白鼠经口LD₅₀值为2g/kg，小白鼠经口LD₅₀值为2.5g/kg，ADI（每日允许摄入量）为0-5mg/kg（FAO/WHO, 1994）。靛蓝铝色淀是带紫色的蓝色细粉末，无臭味。不溶于水和有机溶剂。其耐光性和耐热性优于纯靛蓝。

生产方法

食用靛蓝实际上是靛蓝二磺酸二钠。通过将靛蓝用浓硫酸磺化后用水稀释、中和、盐析等步骤制得成品。另外，也可以由苯基甘氨酸为原料，经碱熔得吲哚酚，然后用空气氧化即得产物。

用途

1. 食品着色剂：可用于红绿丝中，最大使用量为0.02g/kg；在果汁（味）饮料类、碳酸饮料、配制酒、糖果、糕点上彩装等中，最大使用量为0.10g/kg；浸渍小菜的最大使用量为0.01g/kg。

2. 纺织品染色：主要用于棉纱、棉布、羊毛或丝绸的染色。还原靛蓝主要用于染棉纱和棉布，是染蓝色牛仔布的主要染料。

3. 其他用途：作为食用色素和有机颜料；用于生化药剂和指示剂。

生产方法

1. 靛蓝制备：食用靛蓝实际上是靛蓝二磺酸二钠。由靛蓝用浓硫酸磺化，再用水稀释、中和、盐析等步骤制得成品。
2. 靛蓝铝色淀制备：通过将氯化铝、硫酸铝等铝盐与碳酸钠等碱类制取氢氧化铝，然后添加于柠靛蓝水溶液，沉淀而得产品。

类别

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：口服-小鼠LD₅₀: >32000 毫克/公斤；腹腔-小鼠LD₅₀: 2200毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：通风、低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

以上信息涵盖了靛蓝的基本介绍、化学性质、用途和生产方法等。希望对您有所帮助！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 水 、 铬酸 作用下， 生成 indirubin
  参考文献：
  名称：

  Forrer, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  一步法将具有P 4 S 10的Isatin转化为pentathiepino [6,7-b]吲哚

  摘要：

  可以从P 4 S 10与吡啶中的Isatin分离出Pentathiepino [6,7-b]吲哚（6）。6的结构已经通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77084-5

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。
• Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acetic acid hydrazides, processes for their preparation and pharmaceutical uses thereof
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1803722A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The invention provides novel imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acetic acid hydrazides of formula (I) wherein R1, R2 and R3 have different meanings, and pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, hydrates, tautomers, solvates and stereoisomers thereof. Compounds of formula (I) are useful for treating or preventing diseases associated with GABAA receptors modulation, anxiety, epilepsy, sleep disorders including insomnia, and for inducing sedation-hypnosis, anesthesia, sleep and muscle relaxation. The invention also provides synthetic procedures for preparing said compounds and certain intermediate compounds thereof.

  这项发明提供了式(I)的新型咪唑[1,2-a]吡啶-3-基乙酸腙，其中R1、R2和R3具有不同的含义，以及其药学上可接受的盐、多型体、水合物、互变异构体、溶剂合物和立体异构体。式(I)的化合物对治疗或预防与GABAA受体调节、焦虑、癫痫、包括失眠在内的睡眠障碍以及诱导镇静-催眠、麻醉、睡眠和肌肉松弛相关的疾病有用。该发明还提供了用于制备所述化合物及其某些中间化合物的合成方法。
• [EN] N-[3-(3-SUBSTITUTED-PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDIN-7-YL)PHENYL]-SULFONAMIDES, AND COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] N-[3-(3-SUBSTITUÉS-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-YL)PHÉNYL]-SULFONAMIDES ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2005014597A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as defined in the claims. The compounds have specific affinity for the GABAA receptor and are therefore useful in the treatment and prevention of diseases modulated by the α1- and α2-GABAA receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中R1、R2和R3如权利要求中所定义。这些化合物具有特定的亲和力，适用于治疗和预防受α1-和α2-GABAA受体调节的疾病。
• [EN] CIBALACKROT RED DYE COMPOUNDS AND METHODS OF USE IN ORGANIC SOLID-STATE LASERS AND OPTO-ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COLORANT ROUGE CIBALACKROT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS DES LASERS À SOLIDE ORGANIQUE ET DES APPLICATIONS OPTO-ÉLECTRONIQUES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2021062491A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Cibalackrot red dye monomer and dimer compounds of formulae (I) and (II) are disclosed as well as combination of the Cibalackrots with host matrices such as a mixed host of mCP and HBT. Use of the Cibalackrots as laser dyes as well in organic solid-state lasers and opto-electronic applications is also described.

  Cibalackrot红色染料单体和二聚体化合物的化学式（I）和（II）被披露，以及Cibalackrots与主体基质（如mCP和HBT的混合主体）的组合。还描述了Cibalackrots作为激光染料以及在有机固态激光器和光电应用中的使用。

表征谱图