4-bromophenyl isoselenocyanate | 147695-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromophenyl isoselenocyanate
• 英文别名: p-bromophenyl isoselenocyanate
• CAS: 147695-56-5
• 化学式: C₇H₄BrNSe
• 分子量: 260.979
• InChiKey: ZRUJPGHFXANMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyl isoselenocyanate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-2-(4-bromophenylimino)-1,3-selenazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of novel 2-imino-1,3-selenazolidin-4-ones and 2-amino-1,3,4-selenadiazin-5-ones from isoselenocyanates

  摘要：

  An efficient and regioselective synthesis of 2-imino-1,3-selenazolidin-4-ones and 2-amino-1,3,4-selenadiazin-5-ones was achieved via one-pot reaction of isoselenocyanates, hydrazines, and ethyl chloroacetate or chloroacetyl chloride, respectively. Plausible mechanisms for these transformations were given. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.068
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromophenyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  硫代和亚硒卡巴宗作为抗原虫剂对抗克氏锥虫和阴道毛滴虫

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了通过改变取代基对 N-1 和 N-4 的立体电子效应以及硫属元素原子 (S, Se) 的性质，制备了一组席夫碱类似物作为抗原虫剂。这些化合物对克氏锥虫和阴道毛滴虫进行了评估。氨基硫脲31表现出最好的杀锥虫特性（表鞭毛虫），与苯并硝唑 (BZ) 相似：IC 50 ( 31 )=28.72 μM（CL-B5 菌株）和 33.65 μM（Y 菌株），IC 50 (BZ)=25.31 μM（CL -B5) 和 22.73 μM (Y)；它对哺乳动物细胞没有毒性（CC 50 > 256 µM）。氨基硫脲49 , 51和63显示出显着的滴虫酸作用（IC 50  =16.39、14.84 和 14.89 µM）并且对 Vero 细胞没有非特异性细胞毒性（CC 50 ≥ 275 µM）。Selenoisosters 74和75的活性略有增强（IC 50 = 11.10 和 11.02

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2041629

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• New selenosteroids as antiproliferative agents
  作者：Alma Fuentes-Aguilar、Laura L. Romero-Hernández、Ailed Arenas-González、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、José Luis Vega-Báez、Gabriela B. Plata、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c7ob00458c

  日期：——

  wide panel of selenoderivatives, including benzoselenazolones, selenosemicarbazones, isoselenocyanates, selenoureas, selenocyanates and diselenides, with the aim of developing new families of potential chemotherapeutic agents. The modification of the organoselenium moieties, and their position on the steroid provided valuable information concerning the antiproliferative activities. Among all the families

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当
• Structural Insights into <i>Schistosoma mansoni</i> Carbonic Anhydrase (SmCA) Inhibition by Selenoureido-Substituted Benzenesulfonamides
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Akram A. Da’dara、Silvia Selleri、Mariana Pinteala、Fabrizio Carta、Patrick J. Skelly、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00840

  日期：2021.7.22

  anhydrase from the worm Schistosoma mansoni (SmCA) is considered a new anti-parasitic target because suppressing its expression interferes with schistosome metabolism and virulence. Here, we present the inhibition profiles of selenoureido compounds on recombinant SmCA and resolution of the first X-ray crystal structures of SmCA in adduct with a selection of such inhibitors. The key molecular features

  曼氏血吸虫的外皮碳酸酐酶(SmCA) 被认为是一种新的抗寄生虫靶点，因为抑制其表达会干扰血吸虫代谢和毒力。在这里，我们展示了硒脲基化合物对重组 SmCA 的抑制特性，以及在选择此类抑制剂的情况下，SmCA 在加合物中的第一个 X 射线晶体结构的分辨率。获得了这些化合物与 SmCA 加合物的关键分子特征，并与人类同种型 hCA II 进行了比较，以了解负责酶亲和力和选择性的主要结构因素。鉴定出比人类酶更特异性地抑制血吸虫的化合物。结果扩展了该领域的现有知识，并为在不久的将来开发更有效的抗寄生虫药铺平了道路。
• Chemoselective Preparation of New Families of Phenolic-Organoselenium Hybrids—A Biological Assessment
  作者：Paloma Begines、Sergio Martos、Irene Lagunes、Inés Maya、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.3390/molecules27041315

  日期：——

  Being aware of the enormous biological potential of organoselenium and polyphenolic compounds, we have accomplished the preparation of novel hybrids, combining both pharmacophores in order to obtain new antioxidant and antiproliferative agents. Three different families have been accessed in a straightforward and chemoselective fashion: carbohydrate-containing N-acylisoselenoureas, N-arylisoselenocarbamates

  意识到有机硒和多酚化合物的巨大生物学潜力，我们已经完成了新型杂化物的制备，将两种药效团结合起来，以获得新的抗氧化剂和抗增殖剂。已经以直接和化学选择性的方式访问了三个不同的家族：含碳水化合物的 N-酰基异硒脲、N-芳基异硒代氨基甲酸酯和 N-芳基硒代氨基甲酸酯。有机硒框架的性质、酚羟基的数量和位置以及芳香支架上的取代基为完成的生物测定提供了有价值的结构-活性关系：抗氧化特性（抗自由基活性、DNA 保护作用、谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 模拟）和抗增殖活性。关于抗氧化活性，硒代氨基甲酸酯 24–27 在作为活性氧 (ROS) 模型的 H2O2 的亚化学计量消除中表现出出色的 GPx 模拟物。异硒代氨基甲酸酯，尤其是它们的硒代氨基甲酸酯异构体，在低微摩尔范围内对非小肺细胞系（A549，SW1573）表现出有效的抗增殖活性，与化疗药物顺铂（cis-diaminodichloroplatin，CD
• Synthesis and Antioxidant Activity of New Thiazole Analogues Possessing Urea, Thiourea, and Selenourea Functionality
  作者：M. Vijaya Bhaskara Reddy、D. Srinivasulu、K. Peddanna、Ch. Apparao、P. Ramesh

  DOI：10.1080/00397911.2015.1095929

  日期：2015.11.17

  spectroscopic data and screened for their in vitro antioxidant activity using 1,1-diphenylpicrylhydrazyl (DPPH), nitric oxide (NO), and hydrogen peroxide (H2O2) radical scavenging methods. A preliminary study of the structure–activity relationship revealed that the compounds containing selenourea functionality along with halogen group have exhibited potent activity (IC50 ≤ 0.0309 µmol/mL) compared to the standards

  摘要 通过（2-氨基-4-（3-氯苯基）噻唑-5-基）（2-氯苯基）甲酮与各种取代基的亲核加成反应，合成了一系列具有噻唑基团的新型脲、硫脲和硒脲衍生物。异氰酸酯/异硫氰酸酯/异硒炔酸酯在丙酮中具有催化量的氢氧化钠，在室温下具有良好的产率。所有合成的化合物都通过光谱数据进行了充分表征，并使用 1,1-二苯基苦基肼 (DPPH)、一氧化氮 (NO) 和过氧化氢 (H2O2) 自由基清除方法筛选了它们的体外抗氧化活性。构效关系的初步研究表明，含有硒脲官能团和卤素基团的化合物具有很强的活性（IC50 ≤ 0. 0309 µmol/mL) 与标准品 (IC50 ≤ 0.0814 µmol/mL) 相比。因此，标题化合物是一类新的有效抗氧化剂，值得进一步研究。图形概要