(Z/E)-2-(2'-bromoethyl)-4''-ethoxystilbene | 670257-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z/E)-2-(2'-bromoethyl)-4''-ethoxystilbene
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-2-[2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 670257-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO
• 分子量: 331.252
• InChiKey: SOYDLDNSGFNRQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-2-(2'-bromoethyl)-4''-ethoxystilbene 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-amino-2-(3-{2-[2-(4-ethoxyphenyl)-2-oxoacetyl]phenyl}propyl)pyridinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯并[f]叠氮[2,1-a]酞菁阳离子：具有抗增殖活性的新型DNA嵌入发色团。

  摘要：

  新的氮杂喹啉鎓类阳离子已从异色烷中获得。合成过程分七个步骤完成，其中一个关键特征是分子内Westphal缩合反应。分子内过程的第一个例子允许制备苯并[f]吡啶基[2,1-a]邻苯二甲鎓和苯并[f]喹啉[2,1-a]邻苯二甲鎓盐，这些盐被评估为DNA嵌入剂，DNA拓扑异构酶I抑制剂和抗增殖化合物。两种阳离子系统均起DNA嵌入剂的作用，并表现出抗增殖活性。五环苯并[f]喹啉[2,1-a]酞菁阳离子也对DNA拓扑异构酶I的催化活性具有抑制作用，而不会捕获裂解复合物。使用密度泛函理论的结构表征表明，稠环系统略为非平面，

  DOI：

  10.1021/jm0310434
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (Z/E)-2-(2'-bromoethyl)-4''-ethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  分子内Westphal反应的第一个例子。新型氮杂-喹啉鎓类系统的合成

  摘要：

  描述了分子内Westphal缩合的第一个例子。为了测试该反应的效用，已经从合适的二羰基前体制备了新的苯并（f）叠氮[2,1- a ]酞菁盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00696-6