摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(1S,2S)-环己烷-1,2-二甲醇 | 3205-34-3

中文名称
(1S,2S)-环己烷-1,2-二甲醇
中文别名
(1S,2S)-1,2-环己烷二甲醇
英文名称
trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane
英文别名
(1S,2S)-Cyclohexane-1,2-diyldimethanol;[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol
(1S,2S)-环己烷-1,2-二甲醇化学式
CAS
3205-34-3
化学式
C8H16O2
mdl
——
分子量
144.214
InChiKey
XDODWINGEHBYRT-HTQZYQBOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    60-63℃
  • 沸点:
    270℃
  • 密度:
    1.004
  • 闪点:
    129℃
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.9
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 海关编码:
    2906199090
  • 危险性防范说明:
    P280,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302

SDS

SDS:879daa5bb1d154af3e5ca98ee9e6434d
查看

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    (-)-巴布胺和(-)-卤代丙二胺的总合成。
    摘要:
    五环海洋生物碱(-)-巴胺(1)和(-)-卤代二胺(2)是通过全合成制备的。合成开始于(-)-8,其通过双甲磺酸酯17,二腈18和二酸19转化为二酯20。狄克曼环化20提供了酮酸酯21,将其转化为缩醛22。缩醛酮25用1,3-丙二胺和三乙酰氧基硼氢化钠进行还原胺化,得到二胺26和27,为非对映异构体的71∶29混合物,有利于具有木瓜胺相对构型的对称异构体。将二胺转化为它们的t-Boc衍生物后,将苄基醚裂解,并将生成的二醇氧化为二醛30。应用Seyferth方法将醛转化为炔烃,得到二炔31和32的混合物。从31除去t-Boc保护基后,将二氨基二炔15用三丁基锡烷和偶氮异丁腈处理,得到双乙烯基锡烷34。在空气存在下,将这种化合物与Pd(II)和Cu(I)合成,生成(-)-巴布胺(1)。从不对称异构体32获得(-)-卤代二胺(2)。合成生物碱的NMR谱图与天然生物碱的真实样品的NMR谱图相同。
    DOI:
    10.1021/jo951647i
  • 作为产物:
    描述:
    1S,2S-cyclohexanedicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 3.25h, 以80%的产率得到(1S,2S)-环己烷-1,2-二甲醇
    参考文献:
    名称:
    通过与旋光性对位供体的卤素键相互作用诱导4,4'-偶氮吡啶的手性†
    摘要:
    通过手性二醇与碘五氟苯的反应获得带有两个4-碘四氟苯基的旋光性对位卤素键供体。这些供体与抗-4,4'-偶氮吡啶共结晶,得到二元络合物,其中包含通过卤素键连接的交替成分分子的无限链。固态CD测量结果证实,由于芳基-N N系统的扭曲或宿主分子施加的外部手性扰动,络合物可诱导偶氮发色团的光学活性。
    DOI:
    10.1039/c8nj05750h
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Asymmetric Ring-Closing Metathesis Catalyzed by Chiral Molybdenum Alkylidene Complexes
    作者:Osamu Fujimura、Robert H. Grubbs
    DOI:10.1021/jo971952z
    日期:1998.2.1
    2-bis(2'-hydroxyethyl)cyclohexane). In the case of a prochiral symmetric triene substrate, optically active cyclized product was formed by catalytic ring-closing metathesis with 1, which opens the possibility of a new version of two-directional synthesis. Although the observed enantiomeric excesses were modest to low, this data demonstrates the feasibility of asymmetric induction by chiral alkylidene catalysts
    在新开发的手性亚烷基络合物(R,R)-Mo(CHCMe(2)Ph)(NAr)(TBEC)1(Ar = 2,6-i)催化下,外消旋二烯的闭环易位反应中观察到动力学拆分-Pr(2)C(6)H(3),TBEC = 2',2',2“,2”-四(三甲基)-1,2-双(2'-羟乙基)环戊烷)和(R, R)-Mo(CHCMe(2)Ph)(NAr)(TBEH)2(Ar = 2,6-i-Pr(2)C(6)H(3),TBEH = 2',2',2“ ,2″-四(三甲基)-1,2-双(2′-羟乙基)环己烷)。在前手性对称三烯底物的情况下,光学活性环化产物是通过催化闭环复分解反应与1形成的,这为双向合成的新形式打开了可能性。尽管观察到的对映体过量适度至低,
  • Development of Effective Bidentate Diphosphine Ligands of Ruthenium Catalysts toward Practical Hydrogenation of Carboxylic Acids
    作者:Shota Yoshioka、Ke Wen、Susumu Saito
    DOI:10.1246/bcsj.20210023
    日期:2021.5.15
    represents one of the most ideal reduction methods for utilizing abundant CAs as alternative carbon and energy sources. However, systematic studies on the effects of metal-to-ligand relationships on the catalytic activity of metal complex catalysts are scarce. We previously demonstrated a rational methodology for CA hydrogenation, in which CA-derived cationic metal carboxylate [(PP)M(OCOR)]+ (M = Ru and Re;
    羧酸(CA)加氢成醇代表了最理想的还原方法之一,该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是,关于属与配体之间的关系对属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法,其中CA衍生的阳离子羧酸盐[(PP)M(OCOR)] +(M = Ru和Re; P =一个P配位)用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中,我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦(PP)配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化,并且从预催化剂Ru(acac)3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果,(PP)Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系(包括我们的原始Ru催化剂)相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法,这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。
  • Struktur eines<i>O, N</i>-Ketenacetals: (1<i>RS</i>, 8<i>SR</i>, 10<i>SR</i>, 4(15)<i>Z</i>)-4-äthyliden-5-oxa-3-azatricyclo [8.4.0.0<sup>3,8</sup>]tetradecan
    作者:Albin Kümin、Emily Maverick、Paul Seiler、Noel Vanier、Lorenz Damm、Reinhard Hobi、Jack D. Dunitz、Albert Eschenmoser
    DOI:10.1002/hlca.19800630507
    日期:1980.7.9
    Structure of a O,N-Keteneacetal: (1RS, 8SR, 10SR, 4(15)Z)-4-Ethylidene-5-oxa-3-azatricyclo [8.4.0.03,8]tetradecane1
    O,N-乙缩醛的结构:(1RS,8SR,10SR,4(15)Z)-4-亚乙基-5-氧杂-3-氮杂三环[8.4.0.0 3,8 ]十四烷1
  • Design and synthesis of a novel three-hindered quadrant bisphosphine ligand and its application in asymmetric hydrogenation
    作者:Kexuan Huang、Xiaowei Zhang、Thomas J. Emge、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang
    DOI:10.1039/c0cc02620d
    日期:——
    A novel three hindered quadrant bisphosphine ligand has been synthesized. The ligand shows excellent enantioselectivities and reactivities for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins.
    合成了一种新型三阻碍四分之一双膦配体。该配体催化的各种功能化烯烃氢化反应中表现出优异的对映选择性和反应活性。
  • Electron-Donating and Rigid P-Stereogenic Bisphospholane Ligands for Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
    作者:Xiaowei Zhang、Kexuan Huang、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang
    DOI:10.1002/anie.201002990
    日期:2010.8.23
    More electron donating, more rigid: A new highly electron‐donating P‐stereogenic bisphospholane ligand (ZhangPhos) was synthesized in a practical and highly enantioselective manner from a commercially available chiral source. Better or comparable enantioselectivities and reactivities than TangPhos were achieved in rhodium‐catalyzed hydrogenation of various functionalized olefins (see scheme; nbd=3
    给电子更多,更刚性:一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体(ZhangPhos)从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在催化的各种官能化烯烃的氢化反应中,与TangPhos相比,具有更好或相当的对映选择性和反应性(参见方案; nbd = 3,5-降冰片二烯)。
查看更多