1S,2S-cyclohexanedicarboxylic acid dimethyl ester | 31982-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1S,2S-cyclohexanedicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-(+)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；trans-Cyclohexan-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；trans-Dimethyl-1,2-cyclohexandicarboxylat；Dimethyl trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylate；dimethyl (1S,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 31982-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AIACXWOETVLBIA-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-65 °C
• 沸点：
  259.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,2S-cyclohexanedicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的 C(sp3)-H 键的可逆自由基裂解使叔碳中心差向异构化

  摘要：

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05753
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 甲醇 、 镍 作用下， 50.0~60.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1S,2S-cyclohexanedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  80.脂环族二醇。第九部分 1：3-二羟甲基环己烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000399

文献信息

• Ultralow‐Molecular‐Weight Stimuli‐Responsive and Multifunctional Supramolecular Gels Based on Monomers and Trimers of Hydrazides
  作者：Dehua Wu、Jintong Song、Lang Qu、Weilan Zhou、Lei Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1002/asia.202001041

  日期：2020.10.16

  cyclohexane‐derived hydrazides, their monomers can self‐assemble to form gels through intermolecular hydrogen bonds and dipole‐dipole interactions. Significantly, conjugated phthalhydrazide can self‐aggregate into planar and circular trimers through intermolecular hydrogen bonds and then self‐assemble to form gels through intermolecular π–π stacking interactions. It is interesting that these simple gelators

  越简单越好。设计并合成了一系列简单，中性和超低分子量（MW：140–200）的酰肼类超分子凝胶剂，并通过两个简单的步骤进行了合成。对于非共轭的衍生自环己烷的酰肼，它们的单体可以通过分子间氢键和偶极-偶极相互作用自组装形成凝胶。重要的是，共轭邻苯二甲酰肼可以通过分子间氢键自聚集成平面和圆形三聚体，然后通过分子间π-π堆积相互作用自组装形成凝胶。有趣的是，这些简单的胶凝剂表现出不同寻常的特性，例如自我修复，多响应荧光以及手性（R）/（S）-1,1'-联萘-2,2'-二胺和S 2−分别通过不同的凝胶重整时间和蓝绿色变色时间。这些结果强调了超分子凝胶的重要性，并扩展了超分子胶凝剂的范围。
• Synthesis of Dimethyl 1,2-Cycloalkanedicarboxylates by Electrochemical Cyclization of Dimethyl α,α′-Dibromoalkanedioates Using a Copper Anode
  作者：Masao Tokuda、Atsushi Hayashi、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1246/bcsj.64.2590

  日期：1991.8

  The electrochemical cyclization of dimethyl α,α′-dibromoalkanedioates by making use of a platinum cathode and a copper anode in the presence of sodium iodide gave three- to six-membered dimethyl 1,2-cycloalkanedicarboxylates in good yields.

  通过使用铂阴极和铜阳极，在碘化钠存在下，二甲基α,α′-二溴烷二酸酯的电化学循环反应成功地生成了三到六元的二甲基1,2-环烷二羧酸酯，产率良好。
• Enantiomerically Pure β-Amino Acids: A Convenient Access to Both Enantiomers of trans-2-Aminocyclohexanecarboxylic Acid
  作者：Albrecht Berkessel、Katja Glaubitz、Johann Lex

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2948::aid-ejoc2948>3.0.co;2-e

  日期：2002.9

  Enantiomerically pure trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid is an important building block for helical β-peptides. We report here that this amino acid can be obtained from trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid in good yield by a simple one-pot procedure comprising cyclization to the anhydride, amide formation with ammonia, and a subsequent Hofmann-type degradation with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)

  对映体纯的反式-2-氨基环己烷甲酸是螺旋β-肽的重要组成部分。我们在这里报告说，这种氨基酸可以通过简单的一锅法从反式环己烷-1,2-二羧酸以良好的收率获得，包括环化成酸酐，用氨形成酰胺，以及随后的霍夫曼型降解苯碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为氧化剂。通过分别用 Fmoc-OSu 和 BOC2O 处理氨基酸获得 N-Fmoc-和 N-BOC-保护的衍生物。N-BOC 衍生物可以通过直接从反式-环己烷-1,2-二羧酸到 N-BOC 保护的氨基酸的一锅法制备，以更高的总产率制备。起始反式 1 的两种对映异构体，通过使用（R）-或（S）-1-苯乙胺分离市售的外消旋反式-1,2-环己烷二甲酸，可以容易地大量获得2-环己烷二甲酸。从 (R)-1-苯乙胺获得的非对映异构纯盐的 X 射线晶体学显示，二酸组分的构型是 (1R,2R)，而不是文献中报道的 (1S,2S)。(© Wiley-VCH Verlag
• The Construction of Homochiral Lanthanide Quadruple-Stranded Helicates with Multiresponsive Sensing Properties toward Fluoride Anions
  作者：Wanmin Chen、Xiaoliang Tang、Wei Dou、Bei Wang、Lirong Guo、Zhenghua Ju、Weisheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201700827

  日期：2017.7.21

  series of unique homochiral lanthanide tetranuclear quadruple‐stranded helicates have been self‐assembled controllably by using the intrinsic advantages of chiral bridging ligands, (S)‐H2L and (R)‐H2L, and lanthanide ions with high coordination numbers. The self‐assembly process of these chiral helicates not only ensures the structural stability and quadruple‐stranded feature of lanthanide cluster in

  利用手性架桥配体（S）-H 2 L和（R）-H 2 L的内在优势，已可控制地自组装了一系列独特的同手性镧系元素四核四链四链螺旋体和具有高配位数的镧系离子。这些手性螺旋的自组装过程不仅确保了镧系元素簇在固态和溶液中的结构稳定性和四链特征，而且还实现了手性编码从配体到更高超分子水平的有效转移和扩增。此外，通过使用旋光性，圆二色光谱的分析，和发光测量中，我们证明这些手性镧系元素helicates可作为敏感和多响应传感器来识别和检测˚F -基于手性信号和NIR荧光的同时变化的阴离子，这对于开发基于镧系元素的多核簇是有意义的探索。
• Induction of chirality in 4,4′-azopyridine by halogen-bonding interaction with optically active ditopic donors
  作者：Jan Alfuth、Jarosław Chojnacki、Tadeusz Połoński、Teresa Olszewska

  DOI：10.1039/c8nj05750h

  日期：——

  Optically active ditopic halogen bond donors bearing two 4-iodotetrafluorophenyl groups were obtained by reaction of chiral diols with iodopentafluorobenzene. Co-crystallization of these donors with anti-4,4′-azopyridine afforded binary complexes containing infinite chains of the alternating component molecules connected by halogen bonds. The solid state CD measurements confirmed that complexation

  通过手性二醇与碘五氟苯的反应获得带有两个4-碘四氟苯基的旋光性对位卤素键供体。这些供体与抗-4,4'-偶氮吡啶共结晶，得到二元络合物，其中包含通过卤素键连接的交替成分分子的无限链。固态CD测量结果证实，由于芳基-N N系统的扭曲或宿主分子施加的外部手性扰动，络合物可诱导偶氮发色团的光学活性。