5-chloro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one | 1086898-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1086898-84-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: VACJJHPYZSBPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one 、 5-chloro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₄₉H₄₂N₃O₃P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到(R,E)-3-(3-(2-aminophenyl)allyl)-5-chloro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  COAP-钯催化乙烯基苯并恶嗪酮的不对称线性烯丙基烷基化制备多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物

  摘要：

  据报道，在温和反应条件下，在手性草酰胺-膦配体 (COAP-Bn) 存在下，Pd 催化的乙烯基苯并恶嗪酮与一系列 3-取代羟吲哚的对映选择性线性-烯丙基烷基化反应。一系列具有季立体异构中心和线性芳基氨基侧链的光学活性多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物分别以 55-98% 的产率和 96-99% ee 的3-（杂）芳基取代羟吲哚获得. 开发的方案表明，COAP 配体可以作为一种特殊的手性配体来构建具有各种季立体异构中心（如氮杂-、硫代）的多种手性 3,3-二取代羟吲哚化合物- 或全碳季立体中心。该方法的显着特点包括广泛的底物范围、无N-保护基、无碱基以及高区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201404
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 L-羟基脯氨酸 在 phosphomolybdic acid on silica gel 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-chloro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷钼酸/SiO2作为多相固体酸催化剂用于快速合成N-取代吡咯

  摘要：

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。

  DOI：

  10.1080/00397910802157843

文献信息

• Sequential Nucleophilic <i>C</i> (sp³ )-Benzylation/C(sp² )-H Arylation for the Synthesis of Spiro[oxindole-3,5′-pyrrolo[2,1-<i>a</i> ]isoquinolines]
  作者：Tinglei Zhang、Baodong Cui、Wenyong Han、Nanwei Wan、Mei Bai、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201700533

  日期：2017.6.16

  using sequential nucleophilic C(sp3)-benzylation and palladium-catalyzed C(sp2)–H arylation reactions of 3-pyrrolyloxindoles and 2-(bromomethyl)aryl bromides, a series of spiro[oxindole-3,5′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] were smoothly obtained in up to 92 % yield. A synthetic application of this method was also demonstrated by the transformation of 3u into functionalized compound 4. Moreover, the catalytic

  已经描述了一种合成具有 3,3'-二取代羟吲哚骨架的螺环吲哚里西啶衍生物的有效策略。通过使用顺序亲核 C(sp3)-苄基化和钯催化的 C(sp2)-H 芳基化反应，3-吡咯并吲哚和 2-（溴甲基）芳基溴化物，一系列螺[oxindole-3,5'-吡咯并[2 ,1-a]异喹啉]以高达 92% 的产率顺利获得。通过将 3u 转化为官能化化合物 4 也证明了该方法的合成应用。此外，该级联反应的催化循环是在对照实验结果的基础上提出的。
• A Novel Route for the Synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones
  作者：Swarbhanu Sarkar、Bidula Saha、Subhendu Naskar

  DOI：10.3184/174751912x13450487979501

  日期：2012.10

  A high yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones using a Lewis acid surfactant combined catalyst in water.

  利用路易斯酸表面活性剂组合催化剂在水中合成 3-(吡咯-1-基)-吲哚啉-2-酮，开发出了一种高产、对环境无害的方案。
• Visible-Light-Induced Tertiary C(sp³)–H Sulfonylation: An Approach to Tertiary Sulfones
  作者：Sumedha Swarnkar、Mohd Yeshab Ansari、Atul Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03898

  日期：2021.2.19
• Novel Route for the Synthesis of 3-(Pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones in Aqueous Micellar Medium
  作者：Subhendu Naskar、Suprakash Roy、Swarbhanu Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2013.867506

  日期：2014.6.3

  A high-yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones from the reaction of isatin and trans-4-hydroxy-L-proline in aqueous micellar medium. The method is operationally simple and more effective than the previous methods in terms of the yield of the products and the reaction time.
• Catalyst- and chromatography-free synthesis of pyrrole-substituted indolinone derivatives in water
  作者：Nazim A.A. Ahmad、Sunil M. Rokade、Ashok M. Garande、Prakash M. Bhate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.001

  日期：2014.10

  Pyrrole-substituted indolinone derivatives were synthesized by the reaction of 4-hydroxyproline and isatin derivatives in water under catalyst-free conditions. The main advantages of this protocol besides the use of water as a solvent include short reaction time, practical simplicity, and high yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.