(1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 | 21963-41-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸
• 中文别名: (1S,2S)-环己烷-1,2-二羧酸；(1S,2S)-1,2-环己烷二羧酸
• 英文名称: trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid
• 英文别名: rac-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid；trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid；trans-1,2-cyclohexanecarboxylic acid；(1S,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 21963-41-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: QSAWQNUELGIYBC-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  384.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314
• 溶解度：
  溶于丙酮（几乎透明）。
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  <p><br></p>

SDS

(1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (1S,2S)-1,2-Cyclohexanedicarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 21963-41-7
分子式： C8H12O4
(1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
(1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
184°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
(1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid	610-09-3	C8H12O4	172.181
  六氢化苯二甲酸	cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid	1687-30-5	C8H12O4	172.181
  ——	2-hydroxymethyl-cyclohexanecarboxylic acid	93379-40-9	C8H14O3	158.197
  ——	dimethyl cis-1,2-cyclohexanedicarboxylate	1687-29-2	C10H16O4	200.235
  1,2-环己烷二甲酸二乙酯	diethyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate	10138-59-7	C12H20O4	228.288
  ——	(-)-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride	——	C16H22O7	326.346
  ——	dimethyl trans-1,2-cyclohexan-4-onedicarboxylate	——	C10H14O5	214.218
  ——	(1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride	14166-21-3	C8H10O3	154.166
  ——	3a,7a-trans-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1H-isobenzofuran-3-one	7702-72-9	C8H12O2	140.182
  ——	trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid	——	C8H10O4	170.165

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid	2305-32-0	C8H12O4	172.181
  ——	trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylic acid	——	C8H14O3	158.197
  ——	1,2-dimethyl (1R,2R)-cyclohexane-1,2-dicarboxylate	3205-35-4	C10H16O4	200.235
  ——	1S,2S-cyclohexanedicarboxylic acid dimethyl ester	31982-90-8	C10H16O4	200.235
  ——	dimethyl cis-1,2-cyclohexanedicarboxylate	1687-29-2	C10H16O4	200.235
  1,2-环己烷二甲酸二乙酯	diethyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate	10138-59-7	C12H20O4	228.288
  ——	trans-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monobutyl ester	——	C12H20O4	228.288
  ——	diisopropyl trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylate	——	C14H24O4	256.342
  环己甲酸	Cyclohexanecarboxylic acid	98-89-5	C7H12O2	128.171
  ——	(+/-)-trans-1-cyano-cyclohexane-carboxylic acid-(2)	115720-23-5	C8H11NO2	153.181

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以29.4 g的产率得到(1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LURASIDONE HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE LURASIDONE

  摘要：

  本文披露了一种改进的工艺，通过新颖的中间体及其用途，用于制备Lurasidone及其药用可接受盐，用于制备一种抗精神分裂症和双相情感障碍治疗有用的抗精神病药物。此外，本发明提供了一种成本效益和环保的工艺，用于在工业规模上生产几乎不含残留溶剂的盐酸Lurasidone（化学式（I））。

  公开号：

  WO2016059649A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 160.0 ℃ 、2.45 MPa 条件下， 生成 (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Production of hydroaromatic carboxylic acids

  摘要：

  公开号：

  US01877991A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-己烯 、 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 在 十二羰基三钌 、 2,4-二甲基-3-戊醇 、 (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以26%的产率得到2-hexyl-1-(2-pyridinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  酒精和羧酸在直接钌催化的C（sp3）中的作用？环胺的Hα-烷基化

  摘要：

  对于哌啶（反应性底物比相应的五元环胺反应性低的底物），已开发了一种通用的Ru催化的C（sp 3）Hα烷基化方案。使用受阻醇（2,4-二甲基-3-戊醇）作为溶剂和催化剂活化剂，以及催化量的反式为了获得高转化率，必须使用1,2-环己烷二甲酸。该方案用于有效合成许多2-己基和2,6-二己基哌啶，以及生物碱（±）-视紫红质A。动力学研究表明，该羧酸添加剂对催化剂的引发具有显着影响。与无酸反应相比，可延长催化剂寿命，并逆转反应选择性（促进烷基化与竞争性烯烃还原）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201072

文献信息

• Consequent Construction of C–C and C–N Bonds via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Benzo[<i>c</i>]cinnoline Derivatives
  作者：Hongsheng Li、Junhao Zhao、Songjian Yi、Kongzhen Hu、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00800

  日期：2021.4.12

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of pyrazolones and aryl iodides to access various benzo[c]cinnoline derivatives has been achieved at 80 °C. A pyridine-type ligand could improve the reaction efficiency under current reaction conditions, giving a higher product yield up to 94%. This novel approach provided a one-pot dual C–H activation strategy with good functional group tolerance

  在80°C时，已经实现了高效的钯催化吡唑啉酮和芳基碘的级联环化反应，以得到各种苯并[ c ]肉桂酸衍生物。吡啶类配体可提高当前反应条件下的反应效率，最高收率可达94％。这种新颖的方法提供了具有良好官能团耐受性的一锅双C–H活化策略，例如卤素，甲氧基，硝基，酯，苯酚等。该产物可以很容易地转化为cinnoline衍生物。
• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• Tunable photoluminescence in flexible carboxylate ligand-based coordination polymers with interesting topologies and Fe³⁺ sensitivity
  作者：Man-Ting Chen、Xiao-Dan Xie、Jin-Xiu Meng、Yong-Cong Ou、Jian-Zhong Wu、Ming-Liang Tong

  DOI：10.1039/d0ce01043j

  日期：——

  to the tunability of linking ligands, these complexes show different interesting topological networks, namely uninodal umc three-dimensional network for 1, mtc three-dimensional non-manifold topology for 2, (4,4) net for the two-dimensional structure of 3, dmp-c interpenetrated network for 4, and one-dimensional ladder chain for 5. Notably, all complexes exhibit selectivity and sensitivity for Fe3+

  五种基于柔性羧酸酯配体的新型锌配位聚合物，即[Zn 2（chtc）（H 2 O）]·3H 2 O（1），[Zn 2（chtc）（4,4'-bpy）0.5 ]（2），[Zn（H 2 chtc）（bpe）]（3），[Zn（顺式-chdc）（bpe）]·3H 2 O（4）和[Zn（反式-chdc）（bpe）（NO）3）（H 2 O）]·H 2 O（5）（chtc / H 2 chtc =去质子/半质子化环己烷-1 e，2 a，4 a，5 e-四羧酸，顺式/反式-chdc =环己烷-1 e，2 a / 1 e，2 e-二羧酸，4,4'-bpy = 4,4'-联吡啶，bpe =反式-1， 2-（双（4-吡啶基）乙烯）已被构建和表征。由于连接配位体的可调谐性，这些复合物表现出不同的有趣的拓扑的网络，即单节UMC三维网络为1，MTC用于三维非流形拓扑结构2，（4,4）为净的二维结构3，dmp-c互穿网络
• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。