Methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 115479-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside；[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 115479-46-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: WAMHULPEAUDPEY-DMHMKPBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 叠氮化钾 、 三氟甲磺酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.04h， 生成 Methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8

文献信息

• Synthesis of immunologically active oligosaccharide determinants of the Brucella A antigen: utilization of intermediates derived from methyl 4-azido-4,6-dideoxy-α-d-mannopyranoside
  作者：Manfred Gerken、David Bundle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95591-6

  日期：——

  A facile, high yield synthesis of methyl 4-azido-4,6-dideoxy-D-mannopyranoside is described in conjunction with an integrated strategy for the synthesis of its 1,2-linked oligosaccharides, which are antigenic determinants of the Brucella A antigen.

  描述了一种简便，高产率的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖苷的合成方法及其合成方法，用于合成其1,2-连接的寡糖，而寡糖是布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。
• Gotoh, Makoto; Kovac, Pavol, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 8, p. 1193 - 1214
  作者：Gotoh, Makoto、Kovac, Pavol

  DOI：——

  日期：——
• GERKEN, MANFRED;BUNDLE, DAVID, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5067-5070
  作者：GERKEN, MANFRED、BUNDLE, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• BUNDLE, DAVID R.;GERKEN, MANFRED;PETERS, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 239-251
  作者：BUNDLE, DAVID R.、GERKEN, MANFRED、PETERS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——