methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 117107-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-5-amino-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-5-amino-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 117107-70-7
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 322.359
• InChiKey: NFGUYBHWUAYBBV-DZRUFMBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149.65
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 生成 α-D-Rha4NFo(1->2)-α-D-Rha4NFo-1-OMe
  参考文献：
  名称：

  BUNDLE, DAVID R.;GERKEN, MANFRED;PETERS, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 239-251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8

文献信息

• BUNDLE, DAVID R.;GERKEN, MANFRED;PETERS, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 239-251
  作者：BUNDLE, DAVID R.、GERKEN, MANFRED、PETERS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of antigenic determinants of the Brucella a antigen, utilizing methyl 4-azido-4,6-dideoxy-α-d-mannopyranoside efficiently derived from d-mannose
  作者：David R. Bundle、Manfred Gerken、Thomas Peters

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85094-8

  日期：1988.3

  A strategy for the synthesis of Brucella O-antigenic determinants containing 2-linked 4,6-dideoxy-4-formamido-alpha-D-mannopyranosyl residues is described. The approach adopted also permits the N-acyl moiety to be varied. A high-yield synthesis of methyl 4-azido-4,6-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside from D-mannose on the 10-20-g scale provided the key intermediate. Regioselective acetylation of 7 gave

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。