methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 115196-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 4-azido-3-o-benzyl-4,6-dideoxy-alpha-d-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 115196-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: CRBMMRSSIBYFPS-CYDRSHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-叠氮基-4,6-二脱氧吡喃甘露糖苷 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8

文献信息

• Synthetic glycoconjugates characterize the fine specificity of Brucella A and M monoclonal antibodies
  作者：Satadru Sekhar Mandal、N. Vijaya Ganesh、Joanna M. Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c7ob00445a

  日期：——

  The dominant cell wall antigen of Brucella bacteria is the O-polysaccharide component of the smooth lipopolysaccharide. Infection by various Brucella biovars causes abortions and infertility in a wide range of domestic and wild animals and debilitating disease in humans. Diagnosis relies on the detection of antibodies to the A and M antigens expressed in the O-polysaccharide. This molecule is a homopolymer

  布鲁氏菌细菌的主要细胞壁抗原是光滑脂多糖的O-多糖成分。各种布鲁氏菌生物变种的感染会导致各种家畜和野生动物的流产和不育，并导致人类衰弱的疾病。诊断依赖于针对O-多糖中表达的A和M抗原的抗体的检测。该分子是稀有单糖4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖（Rha4NFo）的均聚物。A表位是由均匀的α1,2连接的内部聚合物序列产生的，该序列由限定M抗原的独特的四糖序列所覆盖。唯一的寡糖只能通过化学合成获得，并通过牛血清白蛋白的还原性和非还原性残基揭示了精细特异性的结构基础，该特异性可以区分这些密切相关的A和M表位。推断所有这三种M特异性单克隆抗体（mAb）具有在两端开放的凹槽型结合位点，并将α1,3连接的Rha4NFo二糖识别为三糖表位的一部分，在两个mAb中包括末端Rha4NFo残基。这些抗体之一的结合位点足够大，可以结合多达六个Rha4NFo残基，并且涉及对α1,2连接的Rha4NFo
• Studies toward a conjugate vaccine for anthrax. Synthesis and characterization of anthrose [4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-d-glucopyranose] and its methyl glycosides
  作者：Rina Saksena、Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.010

  日期：2005.7

  group and reduce the azido function. Subsequent N-acylation of the formed amine 5 with 3-hydroxy-3-methylbutyric acid gave the target methyl alpha-glycoside 6. Synthesis of methyl beta-anthroside (22) comprised the same sequence of reactions, starting from the known methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-beta-D-mannopyranoside (17), which was prepared from 1. In the synthesis of anthrose (16), 1-thio-beta-glucoside

  炭疽病（16）及其甲基α-（6）和β-糖苷（22）的第一化学合成中的关键步骤是分别从三氟甲磺酸10、2和18中的C-2颠倒C-2的构型。常见的中间体，甲基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（1）。为了制备甲基α-蒽苷（6），将从2中获得的葡萄糖产物3在O-2处甲基化，然后对所形成的2-甲基醚4进行氢化/氢解，以同时除去保护性苄基并还原叠氮功能。随后将形成的胺5用3-羟基-3-甲基丁酸进行N-酰化，得到目标甲基α-糖苷6。甲基β-蒽苷（22）的合成从已知的甲基4-开始，包括相同的反应顺序。叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷（17），
• Design and Synthesis of a Universal Antigen to Detect Brucellosis
  作者：Julie Guiard、Eugenia Paszkiewicz、Joanna Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1002/anie.201302303

  日期：2013.7.8

  Upgrading diagnostics: A universal antigen has been prepared for the detection of brucellosis caused by any Brucella species that express a smooth lipopolysaccharide. This nonasaccharide, which encompasses Brucella A‐ and M‐antigenic determinants, is uniquely available only by chemical synthesis.

  诊断升级：已准备了一种通用抗原，用于检测由表达光滑脂多糖的任何布鲁氏菌属引起的布鲁氏菌病。这种包含布鲁氏菌A和M抗原决定簇的九糖，只有通过化学合成才能唯一获得。
• Synthesis of immunologically active oligosaccharide determinants of the Brucella A antigen: utilization of intermediates derived from methyl 4-azido-4,6-dideoxy-α-d-mannopyranoside
  作者：Manfred Gerken、David Bundle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95591-6

  日期：——

  A facile, high yield synthesis of methyl 4-azido-4,6-dideoxy-D-mannopyranoside is described in conjunction with an integrated strategy for the synthesis of its 1,2-linked oligosaccharides, which are antigenic determinants of the Brucella A antigen.

  描述了一种简便，高产率的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖苷的合成方法及其合成方法，用于合成其1,2-连接的寡糖，而寡糖是布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。
• Synthesis of 4,6-dideoxy-4-formamido-α-<scp>D</scp>-mannose containing tri-, tetra-, and penta-saccharides, antigenic determinants of the Brucella A and M antigens
  作者：Thomas Peters、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c39870001648

  日期：——

  synthetic strategy based upon the use of thioglycosides to generate 1,2-trans-glycosidic linkages has been developed and has permitted efficient synthesis of pentameric α-1,2 linked 4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannose homo-oligomers as well as structures containing α-1,3 linkages.

  已经开发了基于使用硫代糖苷生成1,2-反式-糖苷键的合成策略，该策略已使五聚体α-1,2连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α - D-甘露糖有效合成。均聚物以及包含α-1,3键的结构。