2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride | 115479-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-chloro-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 115479-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 339.779
• InChiKey: CMOQHPSCIHQIPI-FCHWROMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 1,1-二氯甲醚 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氯化碳 、 环己烷 为溶剂， 生成 2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  布鲁氏菌A抗原的免疫活性低聚糖决定簇的合成：衍生自甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的中间体

  摘要：

  描述了一种简便，高产率的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖苷的合成方法及其合成方法，用于合成其1,2-连接的寡糖，而寡糖是布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95591-6

文献信息

• Synthesis and evaluation of eight aminodeoxy trisaccharide inhibitors for N-acetylglucosaminyltransferase-V
  作者：Pu-Ping Lu、Ole Hindsgaul、Hong Li、Monica M. Palcic

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00174-2

  日期：1997.9

  N-Acetylglucosaminyltransferase-V is an important enzyme controlling the branching pattern of N-linked oligosaccharides. This enzyme recognizes the trisaccharide octyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranosyl -(1-->6)-beta-D-glucopyranoside (5) as a substrate and adds a beta-linked GlcNAc residue to OH-6 of the central alpha-Man unit. Eight analogs of 5 were chemically

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V是一种重要的酶，可控制N-连接寡糖的分支模式。该酶识别三糖辛基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）作为底物，并将β-连接的GlcNAc残基添加到中央α-Man单元的OH-6。化学合成了8个5的类似物，其中5中的α-Man残基的C-6被脱氧，并且在相同残基的C-4处引入了结构多样的修饰。为此目的制备的关键中间体是辛基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基-（1- -> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7a），其中原始的4'-氨基很容易在未保护的糖上衍生化。评价了八个类似物7a-7h作为GlcNAcT-V的抑制剂，它们是分离的（从仓鼠肾脏）和克隆的（从大鼠肾脏）。发现所有化合物都是Ki在3-106 micro
• An Alternative Method for Regioselective, Anomeric Deacylation of Fully Acylated Carbohydrates
  作者：Jian Zhang、Pavol Kováč

  DOI：10.1080/07328309908544010

  日期：1999.1

  Ethylenediamine in admixture with acetic acid has been found useful to selectively effect the title conversion and can be of general utility. Reaction rates anomeric deacylations effected with this reagent are slower than with reagents introduced earlier, resulting in easier control and greater selectivity of deprotection.
• Synthesis of four glycosides of a disaccharide fragment representing the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba, bearing aglycons suitable for linking to proteins
  作者：Y Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00089-4

  日期：1996.7.19
• Gotoh, Makoto; Kovac, Pavol, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 8, p. 1193 - 1214
  作者：Gotoh, Makoto、Kovac, Pavol

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl α-glycosides of some higher oligosaccharide fragments of the O-antigen of Vibrio cholerae O1, serotype Inaba and Ogawa
  作者：Jian Zhang、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00070-0

  日期：1997.5

  The title oligosaccharides, the tri- through the hexasaccharide in the Inaba series and the penta- and the hexasaccharide in the Ogawa series, have been synthesized using 1-thioglycosides of precursors to 3-O-benzyl-perosamine (4-amino-4,6-dideoxy-D-mannose) as building blocks and N-iodosuccinimide/silver triflate as a promoter. The azido groups in the assembled oligosaccharides were reduced to amino groups, which were then acylated using 2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronic acid as the derivatizing reagent. Catalytic hydrogenolysis, simultaneously of the benzyl and benzylidene groups, gave the desired products that were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.