methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 115196-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6R)-5-azido-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 115196-82-2
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: OPEDHEYSMIUBHZ-YTAJOOCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  113.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl O-(2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 叠氮化钾 、 水 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.04h， 生成 methyl 2-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8

文献信息

• Synthesis of immunologically active oligosaccharide determinants of the Brucella A antigen: utilization of intermediates derived from methyl 4-azido-4,6-dideoxy-α-d-mannopyranoside
  作者：Manfred Gerken、David Bundle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95591-6

  日期：——

  A facile, high yield synthesis of methyl 4-azido-4,6-dideoxy-D-mannopyranoside is described in conjunction with an integrated strategy for the synthesis of its 1,2-linked oligosaccharides, which are antigenic determinants of the Brucella A antigen.

  描述了一种简便，高产率的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖苷的合成方法及其合成方法，用于合成其1,2-连接的寡糖，而寡糖是布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。
• Synthesis of 4,6-dideoxy-4-formamido-α-<scp>D</scp>-mannose containing tri-, tetra-, and penta-saccharides, antigenic determinants of the Brucella A and M antigens
  作者：Thomas Peters、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c39870001648

  日期：——

  synthetic strategy based upon the use of thioglycosides to generate 1,2-trans-glycosidic linkages has been developed and has permitted efficient synthesis of pentameric α-1,2 linked 4,6-dideoxy-4-formamido-α-D-mannose homo-oligomers as well as structures containing α-1,3 linkages.

  已经开发了基于使用硫代糖苷生成1,2-反式-糖苷键的合成策略，该策略已使五聚体α-1,2连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α - D-甘露糖有效合成。均聚物以及包含α-1,3键的结构。
• Peters, Thomas; Bundle, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 497 - 502
  作者：Peters, Thomas、Bundle, David R.

  DOI：——

  日期：——
• PETERS, THOMAS;BUNDLE, DAVID R., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 497-502
  作者：PETERS, THOMAS、BUNDLE, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• GERKEN, MANFRED;BUNDLE, DAVID, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5067-5070
  作者：GERKEN, MANFRED、BUNDLE, DAVID

  DOI：——

  日期：——