(Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid | 92134-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid
• CAS: 92134-26-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: YSIRENBQSFGKNW-KEZASDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-9(O)-METHANO-Δ6(9α)-PGI1的实际合成。前列环素的高效碳类似物

  摘要：

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.579
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.84h， 生成 (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586