methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-formyl-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate | 92134-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-formyl-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 92134-30-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: UGDZZPIRKWKSFC-BVKCNIQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-formyl-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-6-formyl-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-9(O)-METHANO-Δ6(9α)-PGI1的实际合成。前列环素的高效碳类似物

  摘要：

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.579

文献信息

• AN IMPROVED ROUTE TO (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PROSTAGLANDIN-I₁(ISOCARBACYCLIN)
  作者：Yasuhiro Torisawa、Hiromitsu Okabe、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1984.1069

  日期：1984.7.5

  An improved synthesis of the title compound and a synthesis of its derivatives are described, in which the regiospecific transformation of the diene into the diol was effectively achieved by using thexylborane.

  描述了一种改进的目标化合物合成方法及其衍生物的合成，其中通过使用环戊基硼烷有效实现了二烯向二醇的区域选择性转化。
• 15-Deoxy-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin: a simple TIC derivative with potent anti-apoptotic activity for neuronal cells
  作者：Masaaki Suzuki、Koichi Kato、Ryoji Noyori、Yumiko Watanabe、Takumi Satoh、Kiyoshi Matsumura、Yasuyoshi Watanabe

  DOI：10.1039/a807613h

  日期：——

  Biologically remarkable 15-deoxy-TIC has been realised by the removal of the C(15) chiral centre in 15R-TIC, a stable ligand for a CNS-type prostacyclin receptor (IP2); this deoxy derivative exhibits ten-fold higher affinity and selectivity than 15R-TIC for the IP2 receptor in correlation with the anti-apoptotic activity for neuronal cells.

  15R-TIC 是中枢神经系统型前列环素受体（IP2）的稳定配体，通过去除 15R-TIC 中的 C(15) 手性中心，实现了具有生物学意义的 15-脱氧-TIC；这种脱氧衍生物对 IP2 受体的亲和力和选择性比 15R-TIC 高十倍，同时还具有抗神经细胞凋亡的活性。
• Rapid Methylation for the Synthesis of a 11C-Labeled Tolylisocarbacyclin Imaging the IP2 Receptor in a Living Human Brain
  作者：Masaaki Suzuki、Hisashi Doi、Koichi Kato、Margareta Björkman、Bengt Långström、Yasuyoshi Watanabe、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00734-1

  日期：2000.10

  A rapid method for Pd-promoted cross-coupling of methyl iodide and tributyltin derivatives of tolylisocarbacyclins was developed with the objective of applying to the PET study on the IP2 receptor in a living human brain. The high efficiency is obtainable for both of the one-pot operation using a large excess of CuCl and the stepwise operation consisting of the initial preparation of a methylpalladium

  为了将Pd促进甲苯二甲碳环素的碘甲烷和三丁基锡衍生物的交叉偶联快速发展，其目的是将PET用于人类大脑中IP 2受体的研究。对于使用大量过量的CuCl的一锅法操作和逐步操作（包括初始制备甲基钯配合物，然后与剩余的用于交叉偶联的必要材料混合）组成的步骤，都可以获得高效率。后一协议允许以几GBq的总放射性高度可重复地合成实际的PET示踪剂。在这种快速的交叉偶联反应中，几种锡烷可以用作PET示踪剂的前体。