(1S,2R,3S,4R)-2-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclopentanol | 92134-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-2-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-2-allyl-3-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol；(1S,2R,3S,4R)-2-allyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-tetrahydropyran-2-yloxy-cyclopentanol；(1S,2R,3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(oxan-2-yloxy)-2-prop-2-enylcyclopentan-1-ol
• CAS: 92134-19-5
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 370.605
• InChiKey: IOYZTSOVUOWILK-DQROZCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-2-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclopentanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 dimsyl sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol 生成 (1S,2R,3S,4R)-2-allyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-tetrahydropyranyloxy-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Kambe Tohru

  公开号：US20120122964A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Since a compound represented by the general formula (I) (wherein definition of each group is as described in the specification), a salt thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has strong and sustaining intraocular pressure lowering activity and, further, has no side effect on eyes such as ocular stimulating property (hyperemia, corneal clouding etc.), aqueous humor protein rise etc., it has high safety, and can be an excellent agent for preventing and/or treating glaucoma etc.

  由一种由通式（I）表示的化合物（其中每个基团的定义如规范中所述），其盐、溶剂合物或前药具有强大且持续的降低眼压活性，并且对眼睛没有副作用，如眼刺激性（充血、角膜混浊等）、房水蛋白上升等，具有高安全性，并可作为预防和/或治疗青光眼等的优秀药物。
• Discovery of Novel Seven-Membered Prostacyclin Analogues as Potent and Selective Prostaglandin FP and EP3 Dual Agonists
  作者：Isamu Sugimoto、Tohru Kambe、Tomotaka Okino、Tetsuo Obitsu、Nobukazu Ohta、Taihei Nishiyama、Akihiro Kinoshita、Taku Fujimoto、Hiromu Egashira、Shinsaku Yamane、Satoshi Shuto、Kousuke Tani、Toru Maruyama

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00415

  日期：2017.1.12

  A novel series of prostaglandin analogues with a seven-membered ring scaffold was designed, synthesized, and evaluated for the functional activation of prostaglandin receptors to identify potent and subtype-selective FP and EP3 dual agonists. Starting from the prostacyclin derivative 5b, a nonselective agonist for prostaglandin receptors, replacement of the core structure with an octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepine

  设计，合成并评估了具有七元环骨架的一系列新的前列腺素类似物，并评估了前列腺素受体的功能活化，以鉴定有效的和亚型选择性的FP和EP3双重激动剂。从前列腺素受体的非选择性激动剂前列环素衍生物5b开始，用八氢-2 H-环戊达[ b ] oxepine支架替代核心结构，从而发现了强效且选择性的FP和EP3双激动剂11b作为先导用于开发抗青光眼剂的化合物。
• PRACTICAL SYNTHESIS OF (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PGI₁. THE HIGHLY POTENT CARBON ANALOG OF PROSTACYCLIN
  作者：Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1984.579

  日期：1984.4.5

  A practical synthesis of (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 potentially a useful therapeutic agent, has been accomplished by utilizing the intramolecular aldol condensation as a key step followed by the Wittig reaction and the regioselective hydrogenation.

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。
• SHIBASAKI, MASAKATSU;SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI
  作者：SHIBASAKI, MASAKATSU、SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI

  DOI：——

  日期：——
• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——