methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate | 88911-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
• 英文别名: methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-(3(R)-hydroxy-(E)-1-octenyl)bicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-pentanoate；methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 88911-34-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: QIGRQPVOWVHYBT-IZNRJJTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 生成 dl-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁
  参考文献：
  名称：

  SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• Clinprost, Isocarbacyclin And Analogs Thereof And Methods Of Making The Same
  申请人：The University Of North Carolina At Greensboro

  公开号：US20140114086A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  In one aspect, methods of synthesizing clinprost, isocarbacyclin and analogs thereof are described herein which, in some embodiments, permit an abbreviated synthetic pathway in comparison to one or more prior synthetic methods. By providing a compact synthetic scheme, methods described herein can reduce cost, waste and time of clinprost and isocarbacyclin synthesis while facilitating the development and investigation of analogs of these compounds.

  在某些方面，本文描述了一种合成克林前列素（clinprost）、异卡巴环素（isocarbacyclin）及其类似物的方法，这些方法在某些实施方式中相对于一个或多个先前的合成方法允许缩短的合成途径。通过提供简洁的合成方案，本文描述的方法可以减少克林前列素和异卡巴环素合成的成本、废物和时间，同时促进这些化合物的类似物的开发和研究。
• AN IMPROVED ROUTE TO (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PROSTAGLANDIN-I₁(ISOCARBACYCLIN)
  作者：Yasuhiro Torisawa、Hiromitsu Okabe、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1984.1069

  日期：1984.7.5

  An improved synthesis of the title compound and a synthesis of its derivatives are described, in which the regiospecific transformation of the diene into the diol was effectively achieved by using thexylborane.

  描述了一种改进的目标化合物合成方法及其衍生物的合成，其中通过使用环戊基硼烷有效实现了二烯向二醇的区域选择性转化。
• PRACTICAL SYNTHESIS OF (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PGI₁. THE HIGHLY POTENT CARBON ANALOG OF PROSTACYCLIN
  作者：Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1984.579

  日期：1984.4.5

  A practical synthesis of (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 potentially a useful therapeutic agent, has been accomplished by utilizing the intramolecular aldol condensation as a key step followed by the Wittig reaction and the regioselective hydrogenation.

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。
• The intramolecular thermal ene reaction route to (+)-9(O)-methano-Δ6(9α) -PGI1
  作者：Yuji Ogawa、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80103-9

  日期：1984.1

  (+)-9(O)-Methano-Δ6(9α)-PGI1, a more potent carbon analog than carbacyclin, has been synthesized from the Corey lactone by utilizing the intramolecular thermal ene reaction as a key step.

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。
• Synthesis of 9(0)-Methano-Δ6(9α)-PGI1: The highly potent carbon analog of prostacyclin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Yasuhiro Torisawa、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86021-9

  日期：1983.1

  A new Prostacyclin analog, 9(0)-Methano-Δ6(9α)-PGII, was synthesized by utilizing intramolecular pinacolic coupling reaction as the key step and was shown to be more potent than carbacyclin in inhibition of platelet aggregation.

  利用分子内Pinacolic偶联反应作为关键步骤合成了新的前列环素类似物9（0）-Methano-Δ6 （9α） -PGI I，并且显示出比碳环素更有效的抑制血小板聚集作用。