(1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde | 92134-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-carbaldehyde；(1S,5S,6S,7R)-6-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-3-formyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene；(3aS,5R,6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-2-carbaldehyde
• CAS: 92134-25-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: IETIDHHGUXZDLQ-QRNLJSKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-9(O)-METHANO-Δ6(9α)-PGI1的实际合成。前列环素的高效碳类似物

  摘要：

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.579
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 Celite 、 thexylborane 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. I. Efficient synthesis of carbacyclin and its analogs.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Yoshie KIRIO、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.309

  日期：——

  An efficient synthesis of carbacyclin and its analogs (2-7) is described in which the stereospecific 1,4-hydrogenation of a 1,3-diene to an internal monoene plays a key role. That is, arene.Cr(CO)3 complex-catalyzed 1,4-hydrogenation of the dienes 13 and 58, obtainable from the Corey lactone in good yields, under high H2 pressure afforded the exocyclic olefins 14 and 61 stereospecifically in excellent

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。
• SYNTHESIS OF (<i>Z</i>)-4,5,13,14-TETRADEHYDRO-9(<i>O</i>)-METHANO-Δ^6(9α)-PGI₁
  作者：Katsuhiko Iseki、Masaki Shinoda、Chiyoko Ishiyama、Yosio Hayasi、Shun-ichi Yamada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1986.559

  日期：1986.4.5

  A stereoselective synthesis of (Z)-4,5,13,14,-tetradehydro-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1, a potent prostacyclin analog, has been accomplished.

  立体选择性合成了有效的前列环素类似物 (Z)-4,5,13,​​14,-tetradeHydro-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1。
• Synthesis of a new chemically stable prostacyclin analogue with high and long-lasting activity.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Toshiji KANAYAMA、Yosio HAYASI、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.1769

  日期：——

  The chemically stable prostacyclin analogue (Z)-4,5-didehydroisocarbacyclin analogue (6) has been synthesized. Compound 6 given intravenously or orally is very potent in inhibiting platelet aggregation.

  化学稳定的前列环素类似物（Z）-4,5-didehydroisocarbacyclin类似物（6）已合成。静脉内或口服给予的化合物6在抑制血小板聚集方面非常有效。
• Treatment of cataract with prostacyclin compounds
  申请人：K. K. Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：US05162370A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  A method for treatment of cataract which comprises administering, to a subject in need of such treatment, a prostacyclin compound in an amount effective in treatment of cataract.

  一种治疗白内障的方法，包括向需要接受此类治疗的受试者施用一种前列环素化合物，其剂量足以治疗白内障。
• New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480
  作者：Atsuo Takahashi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00241a020

  日期：1988.3