methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate | 92134-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
• 英文别名: methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-pentanoate；methyl 5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 92134-28-6
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 466.734
• InChiKey: MZQMOCNMRXIRJB-UFTNONRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (1R,5S,6S,7R)-6-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-9(O)-METHANO-Δ6(9α)-PGI1的实际合成。前列环素的高效碳类似物

  摘要：

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.579
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 nBu₃SbH 、 oxonium 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Hemmerle, Horst; Gais, Hans-Joachim, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 362 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。
• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——