(1S,2S,3S,4R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-hydroxymethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-tetrahydropyranyloxycyclopentane | 92134-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-hydroxymethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-tetrahydropyranyloxycyclopentane
• 英文别名: 3-[(1S,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]propan-1-ol
• CAS: 92134-22-0
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅Si
• 分子量: 402.647
• InChiKey: MTRWENKDAVXQGG-XBYSNUDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-hydroxymethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-tetrahydropyranyloxycyclopentane 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 dimsyl sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 sodium hydroxide 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-hydroxymethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-tetrahydropyranyloxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• PRACTICAL SYNTHESIS OF (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PGI₁. THE HIGHLY POTENT CARBON ANALOG OF PROSTACYCLIN
  作者：Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1984.579

  日期：1984.4.5

  A practical synthesis of (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 potentially a useful therapeutic agent, has been accomplished by utilizing the intramolecular aldol condensation as a key step followed by the Wittig reaction and the regioselective hydrogenation.

  (+)-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1 的实际合成可能是一种有用的治疗剂，已经通过利用分子内醛醇缩合作为关键步骤，然后进行 Wittig 反应和区域选择性氢化来完成。
• SHIBASAKI, MASAKATSU;SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI
  作者：SHIBASAKI, MASAKATSU、SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI

  DOI：——

  日期：——
• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SHIBASAKI MASAKATSU、 SODEOKA MIKIKO、 OGAWA YUJI

  DOI：——

  日期：——