4′-氨基乙酰苯胺 | 122-80-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4′-氨基乙酰苯胺
• 中文别名: 4-氨基乙酰苯胺；N-乙酰-1,4-苯二胺；N-(4-氨基苯基)乙酰胺；4-乙酰氨基-苯胺盐酸盐；对氨基苯乙酰胺；N-乙酰基对苯二胺；4'-氨基乙酰苯胺；对氨基乙酰苯胺；4-乙酰氨基-苯胺；N-乙酰对苯二胺；4-乙酰氨基苯胺
• 英文名称: N-acetyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: N-(4-aminophenyl)acetamide；4-aminoacetanilide；4′-aminoacetanilide；p-aminoacetanilide；N-acetyl-1,4-phenylenediamine；(4-aminophenyl)acetamide；4'-Aminoacetanilide
• CAS: 122-80-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00007853
• 分子量: 150.18
• InChiKey: CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C(lit.)
• 沸点：
  267 °C
• 密度：
  1.1392 (rough estimate)
• 闪点：
  195°C
• 溶解度：
  微溶于水，溶解度65g/l
• 物理描述：
  P-aminoacetanilide appears as white or slightly reddish solid. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  1. 该物质有毒，皮肤接触可能会引起明显过敏反应。因此应避免直接接触皮肤和吸入粉尘。生产人员在操作时应佩戴相应的防护装备。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  AD8225000
• 储存条件：
  密封充氮、阴凉干燥避光保存。 采用内衬塑料袋的铁桶包装，每桶25公斤。应避光存放在阴凉通风、干燥处，避免日晒。搬运时要小心轻放，并防止受热和受潮。按有毒化学品规定贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对氨基苯乙酰胺；N-乙酰对苯二胺
化学品英文名称：	N-Acetyl-p-phenylenediamine；p-Acetamidoaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	122-80-5
分子式：	C 8 H 10 N 2 O
分子量：	150.20

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对氨基苯乙酰胺；N-乙酰对苯二胺

有害物成分 含量 CAS No. 对氨基苯乙酰胺 100 122-80-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体和土壤可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受热分解产生有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用稀盐酸洗刷污染处，经稀释的洗水放入废水系统。也可以小心扫起，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至淡红色结晶，在空气中逐渐变黑。
pH：
熔点(℃)：	165～167
沸点(℃)：	267
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 10 N 2 O
分子量：	150.20
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚。
主要用途：	用作染料中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：3350 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮： 100mg/24 小时，中度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61795
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

这种物质为白色或微红色晶体，在空气中易变色。它微溶于水，且能溶解于乙醇和乙醚。

用途

该产品主要用于制备染料和医药中间体，具体包括分散黄G、直接耐酸朱红4BS、耐酸品红6B、活性蓝AG、黑色盐ANB和中性亮蓝GV等。

生产方法

1. 硝化：首先，在反应釜内加入浓硫酸（98%）675kg，搅拌均匀。在20-25℃的条件下，于2-2.5小时内逐步加入乙酰苯胺（99%）225kg，并使其完全溶解。随后降温至7℃左右，再以4-7℃的温度，在约20小时内缓慢滴加混酸（由63kg水、60kg 98%硫酸及107kg 96%硝酸配成）。反应完成后，将混合物稀释于4000L冰水中，静置1小时后分离出废酸并过滤。用清水洗至中性，即得对硝基乙酰苯胺。

2. 还原：在还原木桶内加入700kg水搅拌均匀，然后加入铁粉110kg及4kg的乙酸。升温至80℃后，在2-2.5小时内分批加入一半量的前述硝基物，并保持温度在72-75℃之间，保温1小时后再静置1小时。上层液体被转移至中和釜内，在70-75℃条件下，使用纯碱（约4kg）进行中和处理直至pH值达到8左右，并通过添加少量硫化碱去除铁离子杂质。之后，继续静置1小时，然后将清液送入刮板式结晶槽冷却至18℃后离心分离并干燥，最终得到对氨基乙酰苯胺约200kg，总收率为80%。

另一种生产方法是从对硝基苯胺出发，将其与乙酸、乙酐混合均匀，在4-5小时内加热处理。之后通过加水分离结晶物，并用水清洗后过滤；再将此滤液加入水及铁粉和乙酸中进行加热并保持搅拌状态，保温4小时以完成脱色过程。随后冷却析出结晶，经过过滤并用乙醇重结晶即可得到成品。

原料消耗定额

• 乙酰苯胺（98%）：1210kg/吨
• 硫酸（98%）：4000kg/吨
• 硝酸（95%）：577kg/吨

分类信息 性质

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD50: 3350 毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 眼睛-兔子：100毫克/24小时，中度刺激
• 可燃性危险特性：明火可燃；受热会释放有毒氧化氮气体
• 储运特性：应存放于通风良好、低温干燥的库房，并与食品原料分开储存

灭火剂

• 二氧化碳、砂土、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 Ru(2,2'-bipyridine)₃Cl₂·6H₂O 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 对乙酰氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  重氮盐的可见光介导的羟羰基化

  摘要：

  芳基重氮盐的可见光促进催化光氧化还原羟羰基化反应，无论是预先形成的还是由相应的苯胺原位生成的。该策略允许在温和条件下直接获得各种羧酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800532
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.01h， 生成 4′-氨基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  高温水（WET）：保护基团选择性水解中的反应物，催化剂和溶剂

  摘要：

  高温水（WET）在反应过程中可以同时充当反应物，溶剂和催化剂。WET已成功用于去除保护基，从而减少了对添加强酸/碱，中和和消除废盐的需求。水介导去除几个常见保护基的方案，例如从125至150°C的氨基甲酸叔丁酯（N -Boc），在275°C的乙酰胺（N -Ac）和乙酸酯（O报道了不同型号的芳基化合物在250°C下的-Ac）。另外，通过简单地调节温度，证明了高产率和在另一个保护基存在下一个保护基的选择性脱保护。为了进一步了解反应过程，还讨论了几种反应物的水溶性，与这些反应有关的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/c3gc42569j
• 作为试剂：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 S-cyclohexyl 4-methylbenzenesulfonothioate 在 4′-氨基乙酰苯胺 作用下， 反应 0.02h， 以71%的产率得到Benzoylcyclohexyldisulfid
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free Synthesis of Unsymmetrical Benzoyldisulfides and Related Novel Biscarbonyldisulfides

  摘要：

  在无溶剂条件下，各种非对称苯甲基二硫化物和对称新型双羰基二硫化物在室温下通过将硫代磺酸酯与硫羧酸S-酸混合，易于获得，并且产率良好，且可在有无胺存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14566

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Small molecule antagonists of cell-surface heparan sulfate and heparin–protein interactions
  作者：Ryan J. Weiss、Philip L. S. M. Gordts、Dzung Le、Ding Xu、Jeffrey D. Esko、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/c5sc01208b

  日期：——

  A series of rationally designed surfen analogs were synthesized and utilized as antagonists of glycosaminoglycan–protein interactions, including the neutralization of the anticoagulant activity of fondaparinux, a synthetic pentasaccharide analog of heparin.

  一系列经过合理设计的硫烯类似物被合成并用作糖胺聚糖-蛋白质相互作用的拮抗剂，包括中和法度帕肝素（一种肝素的合成五糖类似物）的抗凝活性。
• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部
• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。
• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。

表征谱图