S-cyclohexyl 4-methylbenzenesulfonothioate | 37556-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-cyclohexyl 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: S-cyclohexyl p-toluenethiosulfonate；1-Cyclohexylsulfanylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 37556-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S₂
• 分子量: 270.417
• InChiKey: CYWYCSYWVKVMCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-cyclohexyl 4-methylbenzenesulfonothioate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5-((cyclohexyldisulfaneyl)(phenyl)methyl)-2-methylfuran-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔酮与乙酰基掩蔽二硫键亲核试剂串联反应合成(呋喃基)甲基二硫醚

  摘要：

  在这项研究中，我们概述了从乙酰基掩蔽的二硫化物亲核试剂和烯炔酮构建各种（呋喃基）甲基二硫化物的通用方法。该协议具有无金属、实验条件简单、效率高和可扩展潜力等特点，使其具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02684
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 eosin Y 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到S-cyclohexyl 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氧化硫的可见光介导的硫醇磺酰化

  摘要：

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/c9ob01040h

文献信息

• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Organocatalytic Transformation of Aldehydes to Thioesters with Visible Light
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Wenbo Hu、Yongyi Wei、He Huang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201900932

  日期：2019.6.21

  A metal‐ and oxidant‐free catalytic method for accessing structurally diverse thioesters from readily accessible, widespread aldehydes, is described. A strategy of a simple organic 9,10‐phenanthrenequinone‐promoted hydrogen atom transfer (HAT) with visible light was successfully implemented to selectively generate acyl radicals without inducing crossover reactivity of thioester products. The preparative

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。
• New and Facile Synthesis of Thiosulfonates from Sulfinate/Disulfide/I2 System
  作者：Kiyoko Fujiki、Naoki Tanifuji、Yohei Sasaki、Taku Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2002-20031

  日期：——

  Thiosulfonates were prepared by the iodine oxidative sulfenylation of sulfinates with various disulfides in good yields both in the presence and absence of solvent. One of the important biological applications of sulfenylation is the reaction of cyclic disulfides.

  硫代磺酸盐通过与各种二硫化物的碘氧化硫烷化反应制备，反应在有无溶剂的情况下均能获得良好的产率。硫烷化的一个重要生物应用是环状二硫化物的反应。
• Direct, stereoselective thioglycosylation enabled by an organophotoredox radical strategy
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Feng Gao、Fangchao Bi、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0sc04136j

  日期：——

  transfer pathway have dictated glycosylation development, the direct glycosylation of readily accessible glycosyl donors as radical precursors is particularly appealing because of high radical anomeric selectivity and atom- and step-economy. However, the development of the radical process has been challenging owing to notorious competing reduction, elimination and/or SN side reactions of commonly used

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。