N-(4-硫代脲啶苯基)乙酰胺 | 1614-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硫代脲啶苯基)乙酰胺
• 英文名称: 1-(4-acetamidophenyl)thiourea
• 英文别名: N-(4-thioureidophenyl)acetamide；N-[4-(carbamothioylamino)phenyl]acetamide；(4-acetylamino-phenyl)-thiourea；(4-Acetylamino-phenyl)-thioharnstoff；N-(4-Thioureido-phenyl)-acetamide
• CAS: 1614-33-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: WZUDNCUTQJSKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硫代脲啶苯基)乙酰胺 、 3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-((4-(3,4-dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)amino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in-vitro evaluation of 2-amino-4-arylthiazole as inhibitor of 3D polymerase against foot-and-mouth disease (FMD)

  摘要：

  Foot-and-mouth disease (FMD) is a highly contagious vesicular disease of livestock caused by a highly variable RNA virus, foot-and-mouth disease virus (FMDV). One of the targets to suppress expansion of and to control FMD is 3D polymerase (FMDV 3Dpol). In this study, 2-amino-4-arylthiazole derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against FMDV 3Dpol. Among them, compound 20i exhibited the most potent functional inhibition (IC50 = 039 mu M) of FMDV 3D polymerase and compound 24a (EC50 = 13.09 mu M) showed more potent antiviral activity than ribavirin (EC50 = 1367 mu M) and T1105 (EC50 = 347 mu M) with IBRS-2 cells infected by the FMDV O/SKR/2010 strain. (C) 2015 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.020
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-(4-硫代脲啶苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  含4-芳基噻唑部分的N-苯基乙酰胺衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  通过将噻唑部分引入酰胺支架中，设计并合成了一系列含有4-芳基噻唑部分的新型N-苯基乙酰胺衍生物。目标化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS确证。评估了它们对三种细菌——米黄单胞菌 pv. 的体外抗菌活性。Oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodis pv。Citri (Xac) 和 X.oryzae pv。oryzicola (Xoc)——显示出有希望的结果。N-(4-((4-(4-氟-苯基)噻唑-2-基)氨基)苯基)乙酰胺(A1)的最小50%有效浓度(EC50)值为156.7 µM，优于双硫噻唑(230.5 µM) 和硫二唑铜 (545.2 µM)。扫描电子显微镜 (SEM) 研究证实，化合物 A1 可能导致 Xoo 的细胞膜破裂。此外，还测试了化合物对南方根结线虫 (M. incognita) 的杀线虫活性，化合物 A23 表现出优异的杀线虫活性，在

  DOI：

  10.3390/molecules25081772

文献信息

• Multipathways for the Synthesis of Fused Bicyclic 2-Aminothiazolyl Compounds Tuned by Ring Size
  作者：Xiaoyong Xu、Pengfei Liu、Hongfeng Shen、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1055/s-0034-1379100

  日期：——

  methodology for the synthesis of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds has been developed, using cyclo­condensation of aromatic thioureas with α,β-epoxy cycloketones in alcohol under microwave irradiation without any catalyst. The product distribution is related to the ring size of α,β-epoxy cyclo­ketones. Mechanistic studies suggest that the reactions share analogous bicyclic dihydroxy intermediates but

  开发了一种合成稠合双环 2-氨基噻唑基化合物的新方法，在没有任何催化剂的情况下，使用芳香硫脲与 α,β-环氧环酮在醇中在醇中的环缩合反应。产物分布与α,β-环氧环酮的环大小有关。机理研究表明，这些反应共享类似的双环二羟基中间体，但经过不同的进一步反应以产生不同的产物。
• Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against <i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Rong Wang、Shuang Hou、Xiaojing Dong、Daijie Chen、Lei Shao、Liujia Qian、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1039/c7md00354d

  日期：——

  A series of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds were synthesized and evaluated for their synergistic effects with polymyxin B (PB) against Klebsiella pneumoniae (SIPI-KPN-1712).

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。
• 一种N-桥连接的含氮五元杂环化合物及其制 备与用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103450112B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明提供了一种N‑桥连接的含氮五元杂环化合物及其制备与用途，具体地，本发明提供了式(I)所示的一类化合物或者该化合物的光学异构体、顺反异构体或其药学上可接受的盐，以及该系列化合物的制备方法和作为一类非甾体雄激素受体调节剂在前列腺增生、前列腺癌、妇女多毛症、重度雄激素依赖性脱发、痤疮等疾病或症状药物治疗中的应用。
• 一种含噻唑环酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113004219A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种含噻唑环酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于化工技术与农药领域。本发明以对苯二胺为原料合成一系列含噻唑环酰胺类化合物，所合成的含噻唑环酰胺类化合物对农业病虫害中的水稻白叶枯病菌Xanthomonas oryzae pv.Oryza(Xoo)、水稻细条病菌Xanthomonas oryzae pv.Oryzicola(Xoc)、柑橘溃疡病菌Xanthomonas axonopodis pv.Citri(Xac)具有良好的抑制作用，可用于制备抗植物细菌药剂。
• Patel; Desai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1084 - 1087
  作者：Patel、Desai

  DOI：——

  日期：——