N-[4-(乙酰基氨基)苯基]-3-氧代丁酰胺 | 4433-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(乙酰基氨基)苯基]-3-氧代丁酰胺
• 中文别名: 4'-乙酰氨基N-乙酰乙酰苯胺；4-(乙酰乙酰基氨基)乙酰苯胺；N-(4-乙酰氨基苯基)-3-氧代丁酰胺；N-乙酰乙酰苯胺,4'-乙酰氨基-；4'-乙酰氨基-3-氧代丁苯胺；丁酰胺,N-(4-(乙酰基氨基)苯基)-3-氧代-
• 英文名称: N-(4-acetamidophenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 1-acetoacetylamino-4-acetylamino-benzene；N-Acetyl-N'-acetoacetyl-p-phenylendiamin；1-Acetoacetylamino-4-acetylamino-benzol；Acetessigsaeure-(4-acetamino-anilid)；N-[4-(acetylamino)phenyl]-3-oxobutyramide；Butanamide, N-[4-(acetylamino)phenyl]-3-oxo-
• CAS: 4433-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00035810
• 分子量: 234.255
• InChiKey: PNVSDRLLBNUJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  534.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(乙酰基氨基)苯基]-3-氧代丁酰胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinolin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Pyranoquinolines from 1-Acetyl N-Aryl Cyclopentanecarboxamides

  摘要：

  A new efficient synthesis of pyrano[2,3-b]quinoline derivatives is developed via the H2SO4-mediated tandem cyclization/ring-opening/recyclization reaction of readily available 1-acetyl N-aryl cyclopentanecarboxamides, during which a novel ring-cleavage fashion of the cyclopentane unit is involved and possible mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol701536q
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4′-氨基乙酰苯胺 在 六氟异丙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N-[4-(乙酰基氨基)苯基]-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  HFIP介导的针对β-氧代酰胺的策略，以及随后使用可循环利用的催化剂将Friedel-Craft型环化为2-喹啉酮

  摘要：

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152535

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel class as antileishmanial agent
  作者：M. N. S. Saudi、M. M. A. El-Semary、R. Y. Elbayaa、M. I. Jaeda、M. M. Eissa、E. I. Amer、N. M. Baddour

  DOI：10.1007/s00044-010-9532-x

  日期：2012.2

  other shortcoming of the available antileishmanial drugs, emphasizes the importance of developing new effective, and safe drugs against leishmaniasis. The study reported here was undertaken to examine the antileishmanial activity of novel substituted 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide (I) or cabohydrazide (II) analogs both in vivo and in vitro against Leishmania major. All tested compounds showed

  利什曼原虫病是由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的一组疾病。尽管在了解该寄生虫的生物化学和分子生物学方面取得了巨大进步，但利什曼原虫病的首选治疗仍然依赖于50年前开发的五价锑。这些药物具有潜在毒性，通常无效。耐药性的蔓延，再加上可用的抗疟药的其他缺点，强调了开发新的有效，安全的抗利什曼病药物的重要性。此处报道的研究是为了研究新型取代的1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺（I）或卡巴肼（II）的抗菌活性）在体内和体外对抗大利什曼原虫的类似物。所有测试的化合物均显示体外抗疟疾活性，但只有4种化合物在瑞士品系白化病小鼠模型中显示体内活性，这是通过皮肤病变的临床治愈，寄生虫作用显着降低的寄生虫作用和组织病理学改变揭示的。
• Synthesis of some new thiophene-based compounds and evaluations of their cytotoxic activities
  作者：Fatima S. Mehdhar、Abdullah Y. A. Alzahrani、Ebrahim Abdel-Galil、Ghada E. Abdel-Ghani、Ali Saeed、Ehab Abdel-Latif

  DOI：10.4314/bcse.v37i2.10

  日期：——

  ABSTRACT. A series of new thiophene derivatives was prepared through nucleophilic substitution reactions of the precursor N-(4-substituted-phenyl)-5-(2-chloroacetamido)-4-cyano-3-methylthiophene-2-‎carboxamides 4a and 4b with different sulfur and/or nitrogen nucleophilic reagents (namely; mercaptoacetic acid, 2-mercaptobenzothiazole, 5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol, 2-mercapto-4,6-dimethylnicotinonitrile, 3-arylazo-4-mercapto-4-(phenylamino)-but-3-en-one derivatives, ammonium thiocyanate, piperidine and/or morpholine). The structures of the prepared thiophene compounds were characterized by spectral analysis. Their cytotoxicity was evaluated against two human cancer cell lines (HepG2 and MCF-7) and indicated promising results. Pretreatment of HepG2 cells with the tested compound 4b sensitized the cells to the cytotoxicity of sorafenib, leading to a significant decrease in the IC50 from 3.9 to 0.5 µM.   KEY WORDS: N-(Thienyl)-2-chloroacetamide, Bis-thiophene, Thieno[2,3-d]pyrimidine, Ammonium thiocyanate, Cytotoxicity   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(2), 373-389.                                                           DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i2.10

  摘要通过前体 N-(4-取代苯基)-5-(2-氯乙酰氨基)-4-氰基-3-甲基噻吩-2-甲酰胺 4a 和 4b 与不同的硫和/或氮亲核试剂（即巯基乙酸、2-巯基苯并噻唑、5-（苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、2-巯基-4,6-二甲基烟腈、3-芳基偶氮-4-巯基-4-（苯基氨基）-丁-3-烯-酮衍生物、硫氰酸铵、哌啶和/或吗啉）。制备的噻吩化合物的结构通过光谱分析进行了表征。评估了它们对两种人类癌细胞系（HepG2 和 MCF-7）的细胞毒性，结果表明效果良好。用被测化合物 4b 预处理 HepG2 细胞可使细胞对索拉非尼的细胞毒性敏感，导致 IC50 从 3.9 µM 显著降至 0.5 µM； ； 关键词： N-(噻吩基)-2-氯乙酰胺 双噻吩 噻吩并[2,3-d]嘧啶 硫氰酸铵 细胞毒性 ； ； Bull.Chem.Soc.2023，37（2），373-389； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i2.10
• Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0004611A1

  公开（公告）日：1979-10-17

  Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden durch Anlagerung von Diketen an primäre carbocyclische oder heterocyclische aromatische Amine, wobei man das Diketen in die heterogene Suspension des Amins in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bestehend aus gesättigten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 5 bis 18 C-Atomen zudosiert. Dieses neue Verfahren gestattet es ausserordentlich reine Produkte bei annähernd quantitativer Ausbeute zu erhalten, unter ökologisch unproblematischen Bedingungen.

  乙酰乙酰芳基酰胺的制备工艺：将二酮烯加入到碳环或杂环芳香族伯胺中，二酮烯加入到该胺在由具有 5 至 18 个 C 原子的饱和脂肪族和/或环脂肪族烃组成的溶剂或溶剂混合物中的异质悬浮液中。 这种新工艺可以在生态无问题的条件下获得纯度极高的产品，产量几乎达到定量。
• Farbstoffe und Verfahren zur Erzeugung von Färbungen auf Basis von gegebenenfalls substituierten 2-Amino-5-imino-pyrroleninen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0017012A2

  公开（公告）日：1980-10-15

  Farbstoffe, dadurch erhältlich, daß man ein Gemisch aus A einer Verbindung, die in einer ihrer tautomeren Strukturen der Formel entspricht, in der RI, RII Alkyl, Phenyl, Wasserstoff oder zusammen Reste der Formeln oder CH2―CH2―CH2―CH2, wobei Rh R2, R3, R4 Phenyl, Alkoxy, Halogen, Phenoxy, Alkyl und Wasserstoff bezeichnen, bedeuten; B einer Verbindung der Formel in der Y für die restlichen Atome steht, die erforderlich sind, um einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6-Ring, der neben dem N-Atom 1 bis 3 weitere Heteroatome wie N, S oder O enthalten kann, und an den weitere gegebenenfalls substituierte carbocyclische und/oder gegebenenfalls substituierte heterocyclische Ringe angegliedert sein können, auszubilden; C einem Polyamin und/oder einer CH-aciden Verbindung und/oder einer aktivierten Halogenverbindung sowie D einem Metall oder einer Metallverbindung, die für die Herstellung von metallhaltigen Phthalocyaninen verwendet werden können, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels unter Wärmebehandlung kondensiert, sowie Verfahren zur Erzeugung von Färbungen auf Fasermaterialien.

  着色剂，可通过混合以下物质的混合物获得 A 的一种化合物的混合物，该化合物的一种同分异构体结构与式 其中 RI、RII 为烷基、苯基、氢或一起为式中的基团 或 CH2-CH2-CH2-CH2-CH2、 其中 Rh R2、R3、R4 表示苯基、烷氧基、卤素、苯氧基、烷基和氢、 表示 B 是式中的化合物，其中 Y 代表形成任选取代的杂环 5 或 6 元环所需的其余原子，除 N 原子外，该环还可包含 1 至 3 个杂原子，如 N、S 或 O，并可进一步连接任选取代的碳环和/或任选取代的杂环； C 多胺和/或 CH 酸性化合物和/或活化卤素化合物，以及 D 可用于生产含金属酞菁的金属或金属化合物、 可选择在稀释剂存在下经热处理缩合、 以及一种生产纤维材料染色剂的工艺。
• Neue Monoazopigmente
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0064952A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Verbindungen der Formel worin die Symbole X, Y, R, R1, R2, m und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, eignen sich als hochwertige Pigmente zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material. Sie zeichnen sich insbesondere durch hohe Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus.

  式中符号 X、Y、R、R1、R2、m 和 n 的含义如权利要求 1 所述，这些化合物可作为高品质颜料，用于高分子有机材料的着色。 它们尤其具有耐光性、耐迁移性和耐候性高的特点。