N-(4-acetamidophenyl)carbohydrazonoyl dicyanide | 55121-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetamidophenyl)carbohydrazonoyl dicyanide
• 英文别名: acetic acid-[4-(dicyanomethylene-hydrazino)-anilide]；Essigsaeure-[4-(dicyanmethylen-hydrazino)-anilid]；(4-Acetylamino-phenylhydrazono)-malononitril；N-[4-[2-(dicyanomethylidene)hydrazinyl]phenyl]acetamide
• CAS: 55121-29-4
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: TWZPHYPHHDMGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 、 丙二腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到N-(4-acetamidophenyl)carbohydrazonoyl dicyanide
  参考文献：
  名称：

  新型羰基氰芳腙对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜抑制作用

  摘要：

  羰基氰化物间氯苯腙 (CCCP) 作为一种质子载体，与抗生素结合表现出增强的抗菌活性。为了提高CCCP的效力和毒性，合成了一系列芳香腙，并对其抗菌活性进行了评价；其中，化合物2e和2j在苯环上具有强对位吸电子取代基（-NO 2和-CF 3 ），对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的 MIC 最低（分别为 1.56 和 1.56 μM）。一些化合物与抗生素组合表现出增强的革兰氏阳性抗菌活性；发现化合物2e对 MRSA 表现出单独的或协同的功效。特别是化合物2e与氧氟沙星合用时，对MRSA具有良好的协同作用。此外，电子显微镜显示化合物2e抑制生物膜形成并有效根除预先形成的生物膜。MTT 分析表明，化合物2e的毒性与 CCCP 一样低。总体而言，我们的数据表明，芳香腙是一种很有前途的抗葡萄球菌药物开发支架。

  DOI：

  10.1039/d0ra03124k

文献信息

• Substituted phenylazomalononitriles
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02658889A1

  公开（公告）日：1953-11-10
• Effect of new carbonyl cyanide aromatic hydrazones on biofilm inhibition against methicillin resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Xueer Lu、Ziwen Zhang、Yingying Xu、Jun Lu、Wenjian Tang、Jing Zhang

  DOI：10.1039/d0ra03124k

  日期：——

  and 1.56 μM, respectively). Some compounds in combination with antibiotics exhibited potentiate Gram-positive antibacterial activity; compound 2e was found to display unaided or synergistic efficacy against MRSA. In particular, when compound 2e is combined with ofloxacin, it has a good synergistic effect against MRSA. Moreover, electron microscopy revealed that compound 2e inhibits biofilm formation

  羰基氰化物间氯苯腙 (CCCP) 作为一种质子载体，与抗生素结合表现出增强的抗菌活性。为了提高CCCP的效力和毒性，合成了一系列芳香腙，并对其抗菌活性进行了评价；其中，化合物2e和2j在苯环上具有强对位吸电子取代基（-NO 2和-CF 3 ），对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的 MIC 最低（分别为 1.56 和 1.56 μM）。一些化合物与抗生素组合表现出增强的革兰氏阳性抗菌活性；发现化合物2e对 MRSA 表现出单独的或协同的功效。特别是化合物2e与氧氟沙星合用时，对MRSA具有良好的协同作用。此外，电子显微镜显示化合物2e抑制生物膜形成并有效根除预先形成的生物膜。MTT 分析表明，化合物2e的毒性与 CCCP 一样低。总体而言，我们的数据表明，芳香腙是一种很有前途的抗葡萄球菌药物开发支架。