N-[4-(4-(acetylamino)phenylazo)phenyl]acetamide | 78752-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-[4-(4-(acetylamino)phenylazo)phenyl]acetamide
• 英文别名: trans-4,4'-bis(acetylamino)azobenzene；(E)-4,4'-diacetamidoazobenzene；4,4'-diacetamido-azobenzene；4,4'-diacetamino-azobenzene
• CAS: 78752-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: JLFZFBSUNFGETA-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-(acetylamino)phenylazo)phenyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4'-diaminoazobenzene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Trisazo pigments containing two barbituric acid coupling components

  摘要：

  公式为##STR1##的偶氮颜料，其中R.sub.1和R.sub.2表示H原子、含有1-6个C原子的烷基或芳基，Y表示O原子、S原子或亚胺基，Z表示O原子或亚胺基，Y.sub.1 -Y.sub.4表示H或卤素原子、含有1-4个C原子的烷基或烷氧基，或含有2-4个C原子的硝基、三氟甲基或烷氧羰基的颜料对塑料、熔融物、纺丝溶液、清漆、油漆和印刷油墨具有高显色力和优异的耐久性。

  公开号：

  US04093613A1
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[4-(4-(acetylamino)phenylazo)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺在乙酸中的结构反应性相关性。

  摘要：

  冰醋酸中苯胺与过碳酸盐（过氧化氢的干燥载体）的氧化是符合等动力学关系的二级反应。迄今为止按照结构-反应性关系进行反应速率相关的跟踪方法是不令人满意的并且是错误的。但是首次获得的分子苯胺的反应速率符合结构-反应性关系。

  DOI：

  10.1021/jo0158433

文献信息

• An Optimized Glutamate Receptor Photoswitch with Sensitized Azobenzene Isomerization
  作者：Marta Gascón-Moya、Arnau Pejoan、Mercè Izquierdo-Serra、Silvia Pittolo、Gisela Cabré、Jordi Hernando、Ramon Alibés、Pau Gorostiza、Félix Busqué

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01402

  日期：2015.10.16

  new azobenzene-based photoswitch, 2, has been designed to enable optical control of ionotropic glutamate receptors in neurons via sensitized two-photon excitation with NIR light. In order to develop an efficient and versatile synthetic route for this molecule, a modular strategy is described which relies on the use of a new linear fully protected glutamate derivative stable in basic media. The resulting

  一种新的基于偶氮苯的光开关2已被设计成能够通过NIR光敏化的双光子激发来对神经元中的离子型谷氨酸受体进行光学控制。为了为该分子开发有效且通用的合成途径，描述了一种模块化策略，该策略依赖于在碱性介质中稳定的新的线性完全保护的谷氨酸衍生物的使用。将所得的化合物发生单光子反式-顺式通过两种不同的机制光异构化：其azoaromatic单元和芘敏化剂，公知的双光子敏感的发色团的照射直接激发。此外，2表现出其顺式的大热稳定性异构体，与其他依赖于推挽式取代偶氮苯的固有非线性光学性质的双光子响应开关相反。结果，本文开发的分子系统是非常有希望的候选者，用于在神经元谷氨酸受体与NIR光的多光子操作过程中引发大的光诱导生物反应，这需要在重复照明时积累开关的蛋白质结合顺式状态。
• LIGNIN DERIVED PHOTO-RESPONSIVE COATINGS
  申请人：EMPIRE TECHNOLOGY DEVELOPMENT LLC

  公开号：US20150307746A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Coating compositions that provide hydrophilic and self-cleaning properties upon exposure to an electromagnetic spectrum are disclosed. Coatings can include lignin-coumarate derivatives and/or lignin-azobenzene derivatives. When exposed to the electromagnetic spectrum, these compounds isomerize to cis-configuration which are hydrophilic in nature as compared to when these compounds are in their hydrophobic trans-state.

  本发明揭示了一种在电磁波谱曝光后具有亲水性和自洁性能的涂层组合物。涂层可以包括木质素-香豆酸衍生物和/或木质素-偶氮苯衍生物。当这些化合物暴露在电磁波谱中时，它们会异构化为顺式构型，与它们的疏水性反式状态相比，这些顺式构型具有亲水性质。
• Effect of Positional Substitution on the Optical Response of Symmetrically Disubstituted Azobenzene Derivatives
  作者：A. A. Blevins、G. J. Blanchard

  DOI：10.1021/jp037436w

  日期：2004.4.1

  We have synthesized a series of symmetrically substituted p-diamidoazobenzenes, and we compare their steady-state and time-resolved responses to those of p-diaminoazobenzene and azobenzene. Our experimental and computational data indicate that the identity of the azobenzene ring substituent plays a significant role in determining the ordering of excited electronic states and the oscillator strengths for the various S-n --> S-0 transitions. We find experimentally that the symmetric disubstitution of azobenzenes also influences the S-0 isomerization surface, with the largest So barrier being found for the unsubstituted compound and the smallest barrier for p-diaminoazobenzene. We understand these data in the context of the relative electron-donating character of the para side groups.
• US4093613A
  申请人：——

  公开号：US4093613A

  公开（公告）日：1978-06-06
• US9932495B2
  申请人：——

  公开号：US9932495B2

  公开（公告）日：2018-04-03