N,N'-(偶氮二-4,1-亚苯基)二乙酰胺 | 15446-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: N,N'-(偶氮二-4,1-亚苯基)二乙酰胺
• 英文名称: 4,4'-bis(acetamido)azobenzene
• 英文别名: 4,4'-Azo-acetanilid；Acetamide, N,N'-(azodi-4,1-phenylene)bis-；N-[4-[(4-acetamidophenyl)diazenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 15446-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: JLFZFBSUNFGETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325 °C
• 沸点：
  616.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(偶氮二-4,1-亚苯基)二乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 对二氨基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Dynamic photo-control of kinesin on a photoisomerizable monolayer – hydrolysis rate of ATP and motility of microtubules depending on the terminal group

  摘要：

  研究了驱动微管在光响应单分子层表面上可逆和重复改变的滑行运动能力。确认了苯偶氮单分子层表面需要有游离的氨基末端基团，以成功动态控制微管的运动能力。带有末端氨基基团的苯偶氮单分子层表面可以动态控制 kinesin 的 ATP 水解活性，从而导致微管运动能力的变化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07167c
• 作为产物：
  描述：

  p-(acetylamino)phenylnitrene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 N,N'-(偶氮二-4,1-亚苯基)二乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemical Consequences of Arylnitrenes in the Crystalline Environment

  摘要：

  在低温下对几种芳基叠氮化物粉末晶体进行UV光解反应，主要得到了偶氮化合物。在p-(N-甲基乙酰氨基)苯基叠氮化物和2-叠氮联苯的情况下，形成了CH插入产物或咔唑，这与偶氮化合物的形成竞争。考虑到晶体结构，这些产物可以认为是通过拓扑过程形成的。在叠氮晶体中生成的芳香氮烯通过电子自旋共振（ESR）光谱进行了监测；与气相或溶液中的相比，它们的半衰期非常长。这种高的动力学稳定性归因于生成的氮烯周围的惰性环境。芳香氮烯在初始阶段的衰减过程遵循伪一阶动力学；通过阿伦尼乌斯图评估了激活参数。激活焓和熵表明，芳香氮烯的扩散过程可能是决定结晶环境中动力学稳定性和产物分布的重要因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1259

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• Effect of Preferential Solvation on the Kinetics and Thermodynamics of Oxidation of Anilines by Nicotinium Dichromate
  作者：Durvas S. Bhuvaneshwari、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1515/znb-2005-1015

  日期：2005.10.1

  The nicotinium dichromate (NDC) oxidation of anilines, in varying mole fractions of benzene/2- methylpropan-2-ol mixtures, in the presence of p-toluenesulfonic acid (TsOH) is first order in NDC and TsOH and zero order with respect to anilines in the concentration range investigated. The NDC oxidation of 15 meta- and para-substituted anilines complies with the isokinetic relationship but not to any

  在对甲苯磺酸 (TsOH) 存在下，苯胺在不同摩尔分数的苯/2-甲基丙-2-醇混合物中的重铬酸烟酸 (NDC) 氧化是 NDC 和 TsOH 中的一级，而相对于浓度范围内的苯胺。15 个间位和对位取代苯胺的 NDC 氧化符合等速关系，但不符合任何线性自由能关系。活化自由能数据未能与宏观溶剂参数（如 εr 和 ENT）相关联。ΔG# 与 Kamlet-Taft 溶剂致变色参数（α、β、π*）的相关性表明，特定的溶质-溶剂-溶剂相互作用在控制反应性中起主要作用。
• Correlation analysis of reactivity in the oxidation of anilines by nicotinium dichromate in nonaqueous media
  作者：D. S. Bhuvaneshwari、K. P. Elango

  DOI：10.1002/kin.20199

  日期：2006.11

  kinetics of oxidation of 15 para- and meta-substituted anilines by nicotinium dichromate (NDC) in different organic solvent media in the presence of p-toluenesulfonic acid (TsOH) has been investigated. The rate of the reaction is zero order with respect to substrate, first order in NDC, and is found to increase with increase in TsOH}. The various thermodynamic parameters for the oxidation have been

  研究了在对甲苯磺酸 (TsOH) 存在下，重铬酸烟 (NDC) 在不同有机溶剂介质中氧化 15 对位和间位取代苯胺的动力学。相对于底物而言，反应速率为零级，在 NDC 中为一级，并且发现随着 TsOH} 的增加而增加。已经报道并讨论了氧化的各种热力学参数以及等速关系的有效性。氧化物质-苯胺反应的比速率 (k 2 ) 与 Hammett 的取代基常数相关，从而提供负反应常数。对位和间位取代基对氧化速率的影响证实了 Swain 等人的取代基常数 F 和 R，两者都具有负反应常数。
• Dynamic photo-control of kinesin on a photoisomerizable monolayer – hydrolysis rate of ATP and motility of microtubules depending on the terminal group
  作者：M. K. Abdul Rahim、Takashi Kamei、Nobuyuki Tamaoki

  DOI：10.1039/c2ob07167c

  日期：——

  The reversibly and repeatedly altered gliding motility of microtubules driven by kinesin on the photoresponsive monolayer surface is studied. It was confirmed that an azobenzene monolayer surface needs to have free amino terminal groups for the successful dynamic control of the motility of microtubule. The surface of the azobenzene monolayer with terminal amino groups can dynamically control the ATP hydrolysis activity of kinesin which resulted in the change in motility of the microtubules.

  研究了驱动微管在光响应单分子层表面上可逆和重复改变的滑行运动能力。确认了苯偶氮单分子层表面需要有游离的氨基末端基团，以成功动态控制微管的运动能力。带有末端氨基基团的苯偶氮单分子层表面可以动态控制 kinesin 的 ATP 水解活性，从而导致微管运动能力的变化。