N-[4-(苄基氨基)苯基]乙酰胺 | 110137-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(苄基氨基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-<4-<(phenylamethyl)amino>phenyl>acetamide
• 英文别名: N-(p-acetamidophenyl)benzylamine；N-(4-(benzylamino)phenyl)acetamide；acetic acid-(4-benzylamino-anilide)；Essigsaeure-(4-benzylamino-anilid)；N-Benzyl-N'-acetyl-p-phenylendiamin；N-[4-(benzylamino)phenyl]acetamide
• CAS: 110137-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01334933
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BWJSXPFCLPAKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  459.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 N-[4-(苄基氨基)苯基]乙酰胺 在 indium(III) bromide 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-(4-(benzyl(5-((benzyloxy)methyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)amino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid–surfactant-combined catalyzed synthesis of 4-aminocyclopentenones from glycals in water

  摘要：

  4-氨基环戊烯酮是通过易得的糖醇和次级苯胺在路易斯酸-表面活性剂联合作用催化剂的帮助下合成的。这些反应通过4π共旋转电环化进行，得到相应的4-氨基环戊烯酮，产率良好且具有极好的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3gc41032c
• 作为产物：
  描述：

  N1-苄基苯-1,4-二胺 生成 N-[4-(苄基氨基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• Porous polymeric ligand promoted copper-catalyzed C-N coupling of (hetero)aryl chlorides under visible-light irradiation
  作者：Erfei Wang、Kaixuan Chen、Yinan Chen、Jiawei Zhang、Xinrong Lin、Mao Chen

  DOI：10.1007/s11426-020-9859-9

  日期：2021.1

  A porous polymeric ligand (PPL) has been synthesized and complexed with copper to generate a heterogeneous catalyst (Cu@PPL) that has facilitated the efficient C-N coupling with various (hetero)aryl chlorides under mild conditions of visible-light irradiation at 80 °C (58 examples, up to 99% yields). This method could be applied to both aqueous ammonia and substituted amines, and is compatible to a

  已经合成了多孔聚合物配体（PPL）并与铜络合，生成多相催化剂（Cu @ PPL），该催化剂有助于在80°C的可见光照射下，与各种（杂）芳基氯化物进行有效的CN偶联。 （58个例子，高达99％的收益率）。该方法可以应用于氨水和取代的胺，并且与多种官能团和杂环兼容，并允许CN与偶合二卤化物串联。此外，Cu @ PPL的非均质特性使它可以在多次循环中直接分离催化剂，而通过简单过滤就可以将催化效率损失忽略不计，从而提供了含有少于1 ppm Cu残留物的反应混合物。
• One-pot synthesis of phosphorylnaphth[2,1-<i>d</i>]oxazoles and products as P,N-ligands in C–N and C–C formation
  作者：Lingteng Peng、Zhifang Hu、Yanting Zhao、Lifen Peng、Zhi Xu、Shuang-Feng Yin、Zilong Tang、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/d2ob00565d

  日期：——

  The reaction was facilely scaled up to give N-benzylaniline 15a in a gram scale synthesis. This research provided a facile and convenient protocol to synthesize phosphanylnaphtho[2,1-d]oxazoles, which could be applied as an efficient P,N-ligand in transition-metal-catalyzed C–N and C–C formation to produce the desired products in high yields with wide functional group tolerance under small catalyst loading

  通过萘醌与二芳基（烷基）氧化膦的一锅磷酸化和铜催化与亚胺的氧化缩合，然后甲基化和还原，成功合成了膦基萘并[2,1- d ]恶唑。以4-膦基萘并[2,1- d ]恶唑为P,N-螯合配体，Pd催化C-N生成胺或硝基苯以及Ni催化C-C生成和喹啉合成成功进行. 反应很容易放大以在克级合成中得到N-苄基苯胺15a 。本研究为合成膦基萘[2,1- d]恶唑，可用作过渡金属催化的 C-N 和 C-C 形成中的有效 P,N-配体，在小催化剂负载、无溶剂的情况下以高收率生产所需产物，具有广泛的官能团耐受性许多反应中的条件。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。
• Nose, Atsuko; Kudo, Tadahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4817 - 4820
  作者：Nose, Atsuko、Kudo, Tadahiro

  DOI：——

  日期：——