N-[4-(acetylamino)phenyl]-2-(acetyloxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(acetylamino)phenyl]-2-(acetyloxy)acetamide
• 英文别名: [2-(4-Acetamidoanilino)-2-oxoethyl] acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: OOHGGEOAOJMUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(acetylamino)phenyl]-2-(acetyloxy)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[4-(Acetylamino)phenyl]-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  野生型人丝氨酸消旋酶抑制剂的设计，合成及评价

  摘要：

  大脑中的大多数内源性游离d-丝氨酸（约90％）是由丝氨酸消旋酶（SR）产生的。d-大脑中的丝氨酸作为NMDA型谷氨酸受体的内源性协同激动剂，参与神经退行性疾病和癫痫发作状态。因此，预期SR抑制剂是用于治疗这些疾病的新型治疗候选物。在这项研究中，我们解决了野生型SR的晶体结构，并试图通过使用结构信息进行计算机筛选来鉴定新的SR抑制剂。结果，我们通过使用野生型SR的体外评估鉴定了两种命中化合物。 基于更有效的命中化合物1的结构，我们合成了15种衍生物并评估了它们对野生型SR的抑制活性。其中，化合物9C对野生型SR显示出较高的抑制能力。化合物9C是比化合物24更有效的抑制剂，化合物9C是由我们的小组根据突变型SR的结构信息合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.021
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 、 乙酰氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[4-(acetylamino)phenyl]-2-(acetyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  野生型人丝氨酸消旋酶抑制剂的设计，合成及评价

  摘要：

  大脑中的大多数内源性游离d-丝氨酸（约90％）是由丝氨酸消旋酶（SR）产生的。d-大脑中的丝氨酸作为NMDA型谷氨酸受体的内源性协同激动剂，参与神经退行性疾病和癫痫发作状态。因此，预期SR抑制剂是用于治疗这些疾病的新型治疗候选物。在这项研究中，我们解决了野生型SR的晶体结构，并试图通过使用结构信息进行计算机筛选来鉴定新的SR抑制剂。结果，我们通过使用野生型SR的体外评估鉴定了两种命中化合物。 基于更有效的命中化合物1的结构，我们合成了15种衍生物并评估了它们对野生型SR的抑制活性。其中，化合物9C对野生型SR显示出较高的抑制能力。化合物9C是比化合物24更有效的抑制剂，化合物9C是由我们的小组根据突变型SR的结构信息合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.021